formyl-3 methyl-2 phenyl-5 pyrrole | 124647-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: formyl-3 methyl-2 phenyl-5 pyrrole
• 英文别名: 2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde；3-formyl-2-methyl-5-phenylpyrrole；2-Methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde
• CAS: 124647-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: VGEWWWNURYXPPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formyl-3 methyl-2 phenyl-5 pyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (E)-tert-butyl 2-methyl-3-(3-oxoprop-1-en-1-yl)-5-phenyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 反应的不对称催化与原位生成的杂环邻-醌二甲烷

  摘要：

  Diels-Alder 反应可能是合成手性分子单步构建中最强大的技术。随着不对称催化变体的出现，这种基本的周环转化的合成能力大大增强，旨在进一步扩大其潜力的研究仍然令化学界兴奋和着迷。在这里，我们记录了原位生成的杂环邻位醌二甲烷 (oQDMs) 的第一个不对称催化 Diels-Alder 反应，这是一种以前从未屈服于催化方法的活性二烯物种。使用手性胺作为催化剂的不对称氨基催化是从简单的起始材料中瞬时产生吲哚、吡咯或呋喃基 oQDM 的有利策略，同时将与硝基烯烃和亚甲基吲哚酮的周环反应导向高度立体选择性的途径。该方法提供了直接获得多环杂芳族化合物的途径，这些化合物很难通过其他催化方法合成，并且应该为使用非传统断开连接的复杂手性分子开辟新的合成途径。

  DOI：

  10.1021/ja206517s
• 作为产物：
  描述：

  N-(hydroxy-2' methyl-1' ethyl) amino-3 phenyl-3 propenoate d'ethyle 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PALE-GROSDEMANGE, CATHERINE;CHUCHE, JOSSELIN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 3397-3414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese de pyrroles et d'oxazoles par pyrolyse de N-(hydroxy-2′ ethyl) amino-3 propenoate
  作者：Catherine Pale-Grosdemange、Josselin Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81018-8

  日期：1989.1

  pyrolysis of various N-(2′-hydroxyethyl)-3-amino propenoates 1–6 and N-(2′-hydroxy-2′-phenyl ethyl)-3-amino propenoate 7–9 at 390°–420°C leads respectively to formylpyrroles 11–16 and benzoylpyrroles 17–19 and, in some cases, to substituted oxazoles 36–39. The results are best explained by the intermediate formation of dicarbonyl derivative followed either by an intramolecular thermal crotonisation

  各种N-（2'-羟基乙基）的气体热解PHAS -3-氨基propenoates 1 - 6和N-（2'-羟基-2'-苯基乙基）-3-氨基丙烯酸7 - 9在390℃-420 ℃，引线分别formylpyrroles 11 - 16和benzoylpyrroles 17 - 19，并且在一些情况下，为了取代的恶唑36 - 39。通过中间形成二羰基衍生物，然后在分子内进行热巴豆化反应或将偶氮甲ine叶立德分子进行6π电环化，可以最好地解释该结果。
• Intermolecular Photoreaction of Arene- carbothioamide with 3-Methyl- and 2,4- Dimethylfurans: A Novel Formation of 2-Arylthiophene Derivatives through Photoinduced Reaction
  作者：Kazuaki Oda、Hisao Tsujita、Minoru Machida

  DOI：10.3987/com-02-9539

  日期：——

  Photoreaction of arenecarbothioamides (1) with 3-methylfuran (2) in benzene-acetone mixed solvent gave 5-aryl-2,3-dihydrothiophene derivatives (3) accompanied by pyrrole compounds.

  芳烃硫代酰胺 (1) 与 3-甲基呋喃 (2) 在苯-丙酮混合溶剂中的光反应得到 5-aryl-2,3-dihydrothiophene 衍生物 (3) 以及吡咯化合物。
• PALE-GROSDEMANGE, CATHERINE;CHUCHE, JOSSELIN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 3397-3414
  作者：PALE-GROSDEMANGE, CATHERINE、CHUCHE, JOSSELIN

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES IN THE TREATMENT OF ISCHAEMIA AND RELATED DISEASES
  申请人：SYNTEX PHARMACEUTICALS LTD.

  公开号：EP0693062A1

  公开（公告）日：1996-01-24
• US5428037A
  申请人：——

  公开号：US5428037A

  公开（公告）日：1995-06-27