4-(2-Phthalimidoethoxy)benzaldehyde | 69383-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-Phthalimidoethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)ethoxy)benzaldehyde；4-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 69383-93-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: ZEOQNUIHEHJIDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Phthalimidoethoxy)benzaldehyde 在 锌 溶剂黄146 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 二氯甲烷 、 silica gel 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.25h， 以to afford the title compound, mp 106°-107° C.的产率得到4-[2-(2,3-dihydro-1H-isoindol-1-on-2-yl)-ethoxy]benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Dioxothiazolidine compounds

  摘要：

  现在已经发现，某些新型酰胺取代噻唑烷二酮衍生物表现出改善的降血糖活性，因此具有潜在用于治疗和/或预防高血糖症的作用，特别适用于治疗II型糖尿病。

  公开号：

  US05478851A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-Phthalimidoethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-淀粉酶异二聚体和抑制剂作为降糖药的设计、合成和分子建模

  摘要：

  设计并合成了一系列基于罗格列酮的异二聚体，并评估了它们的 α-淀粉酶和抗氧化活性。采用MolDock对接法探索化合物在PPARγ和α-淀粉酶活性位点的结合方式。在针对 PPARγ（PDB 代码：1FM6）晶体结构的分子对接研究中，化合物 10 和 13 显示与氨基酸 Arg379、Asp379、Asn385、Ala387、Glu388、Val389、Glu390 和 Lys438 相互作用。α-淀粉酶（PDB 代码：5EOF）与化合物 10 和 13 的对接结果显示与氨基酸 Ala169、Lys172、Asp173、Tyr174、Val175、Arg176 和 Lys178 具有良好的相互作用。根据对接分数，设计的化合物被选择性地优先合成。所有合成的化合物都进行了体外 α-淀粉酶活性和抗氧化活性。化合物 10 和 13 具有比阿卡波糖更高的效力，并且大多数化合物显示出抗氧化活性。此外，还评估了活性最强的化合物

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10414-8

文献信息

• Thiazolidinedione derivatives
  申请人：Beecham Group plc

  公开号：US05478850A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  ##STR1## A compound of formula (I) or a tautomeric form thereof and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and/or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein R.sup.1 and R.sup.2 each independently represent an alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group or an aralkyl group being substituted or unsubstituted in the aryl or alkyl moiety; or R.sup.1 together with R.sup.2 represents a linking group, the linking group consisting of an optionally substituted methylene group and either a further optionally substituted methylene group or an O or S atom, optional substituents for the said methylene groups being selected from alkyl, aryl or aralkyl or substituents of adjacent methylene groups together with the carbon atoms to which they are attached form a substituted or unsubstituted phenylene group; R.sup.3 and R.sup.4 each represent hydrogen, or R.sup.3 and R.sup.4 together represent a bond; A.sup.1 represents a benzene ting having in total up to three optional substituents; X represents O or S; and n represents an integer in the range of from 2 to 6; a process for preparing such a compound, a pharmaceutical composition containing such a compound and the use of such a compound and composition in medicine.

  化合物的式(I)或其互变异构体和/或其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的溶剂，其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地表示烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳基烷基，或R.sup.1与R.sup.2表示连接基，该连接基由一个可选的取代亚甲基基团和另一个可选的取代亚甲基基团或一个O或S原子组成，所述亚甲基基团的可选取代基被选择自烷基、芳基或芳基烷基或相邻亚甲基基团的取代基，与它们所连接的碳原子一起形成取代或未取代的苯基；R.sup.3和R.sup.4各自表示氢，或R.sup.3和R.sup.4一起表示键；A.sup.1表示一个苯环，其总共具有最多三个可选的取代基；X表示O或S；n表示在2到6范围内的整数；制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物以及这种化合物和组合物在医学上的用途。
• THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES
  申请人：BEECHAM GROUP plc

  公开号：EP0555249A1

  公开（公告）日：1993-08-18
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：BEECHAM GROUP plc

  公开号：EP0555264A1

  公开（公告）日：1993-08-18
• CARBOLINE DERIVATIVES
  申请人：ICOS CORPORATION

  公开号：EP0912567A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• US5478850A
  申请人：——

  公开号：US5478850A

  公开（公告）日：1995-12-26