2-[phenyl-[5-[5-[phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl]selenophen-2-yl]selenophen-2-yl]methyl]-1H-pyrrole | 314725-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[phenyl-[5-[5-[phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl]selenophen-2-yl]selenophen-2-yl]methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 314725-87-6
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂Se₂
• 分子量: 570.454
• InChiKey: UITDGIBLSDVRRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5''-(Hydroxy-phenyl-methyl)-[2,2';5',2'']terthiophen-5-yl]-phenyl-methanol 、 2-[phenyl-[5-[5-[phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl]selenophen-2-yl]selenophen-2-yl]methyl]-1H-pyrrole 在 三氟乙酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  中观芳基七卟啉：首个具有倒置结构的30pi芳族膨胀卟啉。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了新的内消旋芳基30pi七卟啉2、3和4的合成。光谱研究表明2、3和4是芳族的并且具有倒置的结构。

  DOI：

  10.1021/ol000251c
• 作为产物：
  描述：

  5,10-diphenyl-16-selenatripyrrane 、 5,15-diphenyl-20,21-dithio-1-norbilane 在 三氟乙酸 、 air 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到2-[phenyl-[5-[5-[phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl]selenophen-2-yl]selenophen-2-yl]methyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  30pi芳族中观取代的七卟啉异构体：合成，表征和光谱研究。

  摘要：

  报道了通过[5 + 2]或[4 + 3]酸催化的缩合反应和容易获得的和空气稳定的前体的氧化偶联反应合成新的芳香30pi七氢卟啉的方法。遵循的方法学不仅简单有效，而且可以合成一系列在核心中带有不同杂原子的七卟啉。发现修饰的三吡喃11和四吡喃12的氧化偶联反应取决于所用的酸浓度以及内消旋位置上存在的取代基。将11和12中的内消旋芳基取代基更改为内消旋异戊基取代基可得到新的七卟啉18。结构表征已通过广泛的1H和2D NMR研究完成。当杂环的连接改变时，此处报道的七卟啉显示出丰富的结构多样性，因此，已经观察到一个环和两个环倒置。通过明智地选择前体，可以控制联噻吩单元或三吡喃单元中的环反转位点。对三种不同的七卟啉4、5和17进行的理论计算也表明，相对于相应的非反向结构，反向结构的能量降低了约35-40 kJ。此外，一种七卟啉10c在溶液中以1：2的比例显示了两个构象异构体的存在，并且在343-228

  DOI：

  10.1021/jo025788d

文献信息

• Characterization of a new meso-aryl rubyrin isomer: [26]hexaphyrin (1.1.1.0.1.0) with an inverted heterocyclic ring
  作者：Simi, K Pushpan、Venkataramana Rao G Anand、Sundararaman Venkatraman、Alagar Srinivasan、Akhilesh K Gupta、Tavarekere K Chandrashekar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00451-8

  日期：2001.5

  The synthesis and characterization of new aromatic 26π macrocycles obtained from the acid catalyzed 4+3 coupling reaction of core modified tripyrrane and tetrapyrrane are described.

  描述了由酸改性的核心三吡喃与四吡喃的4 + 3偶联反应获得的新型芳族26π大环的合成与表征。
• 30π Aromatic Meso-Substituted Heptaphyrin Isomers:  Syntheses, Characterization, and Spectroscopic Studies
  作者：Venkataramanarao G. Anand、Simi K. Pushpan、S. Venkatraman、Seenichamy Jeyaprakash Narayanan、Abhishek Dey、Tavarekere K. Chandrashekar、Raja Roy、Bhavani S. Joshi、S. Deepa、G. Narahari Sastry

  DOI：10.1021/jo025788d

  日期：2002.9.1

  bithiophene unit or in the tripyrrane unit. Theoretical calculations performed on three different heptaphyrins, 4, 5, and 17, also reveal that the inverted structures are approximately 35-40 kJ lower in energy relative to the corresponding noninverted structures. Furthermore, one of the heptaphyrins 10c shows the presence of two conformers in solution in the ratio 1:2 and no interconversion between the conformers

  报道了通过[5 + 2]或[4 + 3]酸催化的缩合反应和容易获得的和空气稳定的前体的氧化偶联反应合成新的芳香30pi七氢卟啉的方法。遵循的方法学不仅简单有效，而且可以合成一系列在核心中带有不同杂原子的七卟啉。发现修饰的三吡喃11和四吡喃12的氧化偶联反应取决于所用的酸浓度以及内消旋位置上存在的取代基。将11和12中的内消旋芳基取代基更改为内消旋异戊基取代基可得到新的七卟啉18。结构表征已通过广泛的1H和2D NMR研究完成。当杂环的连接改变时，此处报道的七卟啉显示出丰富的结构多样性，因此，已经观察到一个环和两个环倒置。通过明智地选择前体，可以控制联噻吩单元或三吡喃单元中的环反转位点。对三种不同的七卟啉4、5和17进行的理论计算也表明，相对于相应的非反向结构，反向结构的能量降低了约35-40 kJ。此外，一种七卟啉10c在溶液中以1：2的比例显示了两个构象异构体的存在，并且在343-228
• Meso Aryl Heptaphyrins:  The First 30π Aromatic Expanded Porphyrins with an Inverted Structure
  作者：Venkataramana Rao. G. Anand、Simi K. Pushpan、Alagar Srinivasan、Seenichamy Jeyaprakash Narayanan、Bashyam Sridevi、Tavarekere K. Chandrashekar、Raja Roy、Bhavani S. Joshi

  DOI：10.1021/ol000251c

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] Synthesis of new meso aryl 30pi heptaphyrins 2, 3, and 4 is achieved. Spectroscopic studies reveal that 2, 3, and 4 are aromatic and possess an inverted structure.

  [反应：见正文]实现了新的内消旋芳基30pi七卟啉2、3和4的合成。光谱研究表明2、3和4是芳族的并且具有倒置的结构。