5,15-diphenyl-20,21-dithio-1-norbilane | 238079-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,15-diphenyl-20,21-dithio-1-norbilane
• 英文别名: 5,5'-bis(phenyl(2-pyrrolyl)methyl)-2,2'-bithiophene；2-[phenyl-[5-[5-[phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 238079-49-7
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂S₂
• 分子量: 476.666
• InChiKey: YXPATKPTTJKVDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,15-diphenyl-20,21-dithio-1-norbilane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,10,15,24-tetraphenyl-29,34-diselena-31-thiahexaphyrin
  参考文献：
  名称：

  30pi芳族中观取代的七卟啉异构体：合成，表征和光谱研究。

  摘要：

  报道了通过[5 + 2]或[4 + 3]酸催化的缩合反应和容易获得的和空气稳定的前体的氧化偶联反应合成新的芳香30pi七氢卟啉的方法。遵循的方法学不仅简单有效，而且可以合成一系列在核心中带有不同杂原子的七卟啉。发现修饰的三吡喃11和四吡喃12的氧化偶联反应取决于所用的酸浓度以及内消旋位置上存在的取代基。将11和12中的内消旋芳基取代基更改为内消旋异戊基取代基可得到新的七卟啉18。结构表征已通过广泛的1H和2D NMR研究完成。当杂环的连接改变时，此处报道的七卟啉显示出丰富的结构多样性，因此，已经观察到一个环和两个环倒置。通过明智地选择前体，可以控制联噻吩单元或三吡喃单元中的环反转位点。对三种不同的七卟啉4、5和17进行的理论计算也表明，相对于相应的非反向结构，反向结构的能量降低了约35-40 kJ。此外，一种七卟啉10c在溶液中以1：2的比例显示了两个构象异构体的存在，并且在343-228

  DOI：

  10.1021/jo025788d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5,15-diphenyl-20,21-dithio-1-norbilane
  参考文献：
  名称：

  一种以顺式-联噻吩环为构筑单元连接的八元 卟啉的合成方法及应用

  摘要：

  本发明属于有机化合物的合成及分离技术领域，公开一种以顺式‑联噻为吩构筑单元连接的八元卟啉的合成方法及应用。本发明以二联噻吩为原料，先合成噻吩二醇化合物，再与吡咯反应得到噻吩二吡咯化合物，最后与不同芳香醛反应得到目标产物八元卟啉。该八元卟啉化合物对汞离子具有极高的敏感性和选择性，并且不受其它金属阳离子的影响，可作为高效的汞离子传感器，有较好的应用前景。本发明的优点：提纯方法简单，实验过程容易控制，反应中副产物较少，易于分离提纯。

  公开号：

  CN110627811B

文献信息

• Near IR absorbing planar aromatic [34]octaphyrins(1.1.0.1.1.0.0.0) containing a quaterthiophene subunit
  作者：Rajeev Kumar、Rajneesh Misra、Tavarekere K. Chandrashekar、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/b614290g

  日期：——

  The synthesis and structural characterization of the first examples of planar aromatic core modified [34]octaphyrins(1.1.0.1.1.0.0.0) with three different heteroatoms containing a quaterthiophene subunit are reported.

  报道了第一例具有平面芳香性核心的改性[34]八咕啉（1.1.0.1.1.0.0.0），其中包含带有四硫烯亚单位的三种不同杂原子。
• Meso Aryl Heptaphyrins:  The First 30π Aromatic Expanded Porphyrins with an Inverted Structure
  作者：Venkataramana Rao. G. Anand、Simi K. Pushpan、Alagar Srinivasan、Seenichamy Jeyaprakash Narayanan、Bashyam Sridevi、Tavarekere K. Chandrashekar、Raja Roy、Bhavani S. Joshi

  DOI：10.1021/ol000251c

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] Synthesis of new meso aryl 30pi heptaphyrins 2, 3, and 4 is achieved. Spectroscopic studies reveal that 2, 3, and 4 are aromatic and possess an inverted structure.

  [反应：见正文]实现了新的内消旋芳基30pi七卟啉2、3和4的合成。光谱研究表明2、3和4是芳族的并且具有倒置的结构。
• Novel heteroatom containing rubyrins
  作者：Alagar Srinivasan、Simi K. Pushpan、Murugaeson Ravikumar、Tavarekere K. Chandrashekar、Raja Roy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00313-0

  日期：1999.5

  Synthesis of rubyrins containing two or three heteroatoms (O, S, Se) in the core is accomplished using modified diols and tetrapyrromethanes. Substitution of heteroatoms leads to significant reductions in HOMO-LUMO gap and easier oxidations and reductions reflecting the changes in electronic structure of the rubyrin skeleton.

  使用修饰的二醇和四吡咯甲烷可完成核心中含有两个或三个杂原子（O，S，Se）的红宝石素的合成。杂原子的取代导致HOMO-LUMO间隙的显着减小，并且更容易氧化和还原，从而反映了红宝石骨架的电子结构变化。
• Characterization of a new meso-aryl rubyrin isomer: [26]hexaphyrin (1.1.1.0.1.0) with an inverted heterocyclic ring
  作者：Simi, K Pushpan、Venkataramana Rao G Anand、Sundararaman Venkatraman、Alagar Srinivasan、Akhilesh K Gupta、Tavarekere K Chandrashekar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00451-8

  日期：2001.5

  The synthesis and characterization of new aromatic 26π macrocycles obtained from the acid catalyzed 4+3 coupling reaction of core modified tripyrrane and tetrapyrrane are described.

  描述了由酸改性的核心三吡喃与四吡喃的4 + 3偶联反应获得的新型芳族26π大环的合成与表征。