(S)-2-tridecyloxirane | 96938-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-2-tridecyloxirane
• 英文别名: (2S)-2-tridecyloxirane
• CAS: 96938-07-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: QMIBIXKZPBEGTE-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tridecyloxirane 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.66h， 生成 3-(S)-t-butyldimethylsilyloxy-1-isocyano-1-tosylhexadecane
  参考文献：
  名称：

  了解酰基阴离子等价物的反应性：环氧化物开环案例

  摘要：

  酰基阴离子等价物 (umpolung) 是从环氧化物生成 1,3- 羟基酮化合物过程中从业者的首选。为什么？该研究使用环氧化物开环作为测试载体，通过计算和实验评估了近乎全面的酰基阴离子等价物的反应性。反应性理解、反应性顺序、性能上的意外失败，以及前所未有但远非卓越的 TosMIC 反应性首次被展示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001680
• 作为产物：
  描述：

  1-((R)-Toluene-4-sulfinyl)-pentadecan-2-ol 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-tridecyloxirane
  参考文献：
  名称：

  β-羟基亚砜的还原：在光学活性环氧化物的合成中的应用

  摘要：

  可以通过用DIBAL或DIBAL / ZnCl 2还原β-酮亚砜，以非常高的非对映异构体过量（90％至95％）来制备立体化学相反的β-羟基亚砜。还描述了将这些还原产物转化为旋光性环氧化物的非常有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61904-4

文献信息

• Structure and Absolute Stereochemistry of the Anticancer Agent EBC-23 from the Australian Rainforest
  作者：Lin Dong、Victoria A. Gordon、Rebecca L. Grange、Jenny Johns、Peter G. Parsons、Achim Porzelle、Paul Reddell、Heiko Schill、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/ja807133p

  日期：2008.11.19

  EBC-23 (2), a prostate anticancer agent, was isolated from the fruit of Cinnamomum laubatii (family Lauraceae) in the Australian tropical rainforest. Extensive NOE experiments enabled the relative stereochemistry of the proposed EBC-23 (2) structure to be determined. Total synthesis of both enantiopodes over nine linear steps, involving challenging RCM and spiroacetal cyclizations, confirmed the gross

  EBC-23 (2) 是一种前列腺抗癌剂，是从澳大利亚热带雨林的 Cinnamomum laubatii（樟科）的果实中分离出来的。广泛的 NOE 实验能够确定所提出的 EBC-23 (2) 结构的相对立体化学。通过九个线性步骤对两种对映体进行全合成，包括具有挑战性的 RCM 和螺缩醛环化，证实了总体结构以及相对和绝对立体化学。
• Isolation, structure determination and synthesis of new dihydroisocoumarins from Ginkgo biloba L.
  作者：Noureddine Choukchou-Braham、Yoshinori Asakawa、Jean-Pierre Lepoittevin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76710-4

  日期：1994.6

  New optically active 8-hydroxy-3-alk(en)yl-3,4-dihydroisocoumarins 2a–c were isolated from Ginkgo biloba L. fruits. The absolute configuration was determined to be R by comparison with both enantiomers of the 8-hydroxy-3-tridecyl-3,4-dihydroisocoumarin synthesized from optically active epichlorhydrins.

  从银杏果实中分离出新的旋光的8-羟基-3-烷（烯）基-3,4-二氢异香豆素2a–c。通过与由旋光表氯醇合成的8-羟基-3-十三烷基-3，4-二氢异香豆素的两种对映体进行比较，确定绝对构型为R。
• Anticancer Agents from the Australian Tropical Rainforest: Spiroacetals EBC-23, 24, 25, 72, 73, 75 and 76
  作者：Lin Dong、Heiko Schill、Rebecca L. Grange、Achim Porzelle、Jenny P. Johns、Peter G. Parsons、Victoria A. Gordon、Paul W. Reddell、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.200901525

  日期：2009.10.26

  EBC‐23, 24, 25, 72, 73, 75 and 76 were isolated from the fruit of Cinnamomum laubatii (family Lauraceae) in the Australian tropical rainforests. EBC‐23 (1) was synthesized stereoselectively, in nine linear steps in 8 % overall yield, to confirm the reported relative stereochemistry and determine the absolute stereochemistry. Key to the total synthesis was a series of Tietze–Smith linchpin reactions

  EBC-23、24、25、72、73、75和76是从澳大利亚热带雨林中的laubatii肉桂（月桂科）的果实中分离出来的。EBC-23（1）以9个线性步骤立体选择性合成，总产率为8％，以确认报道的相对立体化学并确定绝对立体化学。全面合成的关键是一系列的Tietze–Smith linchpin反应。发现新的螺缩醛结构基序，例如EBC-23（1），可在小鼠模型中抑制雄激素非依赖性前列腺肿瘤细胞DU145的生长，表明其具有治疗成人难治性实体瘤的潜力。
• SOLLADIE, G.;DEMAILLY, G.;GRECK, CH., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 4, 435-438
  作者：SOLLADIE, G.、DEMAILLY, G.、GRECK, CH.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of β-hydroxysulfoxides: Application to the synthesis of optically active epoxides
  作者：Guy Solladié、Gilles Demailly、Christine Greck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61904-4

  日期：1985.1

  β-hydroxysulfoxides of opposite stereochemistry can be prepared in very high diastereoisomeric excesses (90 to 95%) by reduction of β-ketosulfoxides with DIBAL or DIBAL/ZnCl2. A very efficient method to transform these reduction products into optically active epoxides is also described.

  可以通过用DIBAL或DIBAL / ZnCl 2还原β-酮亚砜，以非常高的非对映异构体过量（90％至95％）来制备立体化学相反的β-羟基亚砜。还描述了将这些还原产物转化为旋光性环氧化物的非常有效的方法。