1-(methylsulfinyl)-3-(trifluoromethyl)benzene | 13150-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(methylsulfinyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)phenyl methyl sulfoxide；Methyl 3-(trifluoromethyl)phenyl sulfoxide；1-methylsulfinyl-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 13150-74-8
• 化学式: C₈H₇F₃OS
• 分子量: 208.204
• InChiKey: VTMVEEFHTATMTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylsulfinyl)-3-(trifluoromethyl)benzene 、 1-(三异丙基硅基)-1-丙炔 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到triisopropyl(3-[2-(methylsulfanyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-1-yn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free CH–CH-Type Cross-Coupling of Arenes and Alkynes Directed by a Multifunctional Sulfoxide Group

  摘要：

  A metal-free CH-CH-type coupling of arenes and alkynes, mediated by a multifunctional sulfoxide directing group, exploits nonprefunctionalized coupling partners, proceeds under mild conditions, is operationally simple, and exhibits high functional group tolerance. The products of the CH-CH coupling are highly versatile, and the metal-free process can be used for the construction and late-stage modification of important molecular scaffolds.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12579
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲基硫烷基)-3-(三氟甲基)苯 在 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以58%的产率得到1-(methylsulfinyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过相关分析研究了二甲基二环氧乙烷在各种溶剂中氧化芳基甲基硫化物和亚砜的机理。

  摘要：

  已经测量了在丙酮中，丙酮与具有相对和较低介电常数的非质子惰性助溶剂的混合物中以及在丙酮水溶液中，二甲基二环氧乙烷对芳基甲基硫化物和亚砜的氧化反应的相对速率常数。对不同溶剂中取代基作用的相关分析表明，除一个例外，反应是通过一步法发生的，其中新的SO键的形成和丙酮的消除会协同发生。例外是丙酮水溶液中的硫化物在所研究的水中占最高比例（20％v / v）的氧化。这里，该反应的行为与两步机理相一致，在该机理中，氧化剂可逆地攻击硫化物，形成开链beta甜菜碱，随后fragments成亚砜和丙酮。没有证据表明中间的二氧杂环丁烷会参与，就像在（CH2）Cl（2）和类似的非质子溶剂中被（三氟甲基）甲基二氧杂环丁烷进行硫化物氧化时发现的那样。不合理地将涉及甜菜碱的机理与有或没有衍生的二氧杂环丁烷一起推广到二甲基二环氧乙烷在丙酮中的反应。

  DOI：

  10.1039/b714707d

文献信息

• Visible light catalyzed methylsulfoxidation of (het)aryl diazonium salts using DMSO
  作者：Mukund M. D. Pramanik、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c6cc04142f

  日期：——

  The visible light catalyzed methylsulfoxidation of (het)aryl diazonium salts using DMSO is illustrated.

  示出了使用DMSO的可见光催化的（杂）芳基重氮盐的甲基磺酰氧化。
• Nucleophilic<i>ortho</i>-Propargylation of Aryl Sulfoxides: An Interrupted Pummerer/Allenyl Thio-Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Andrew J. Eberhart、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201300223

  日期：2013.4.2

  A new direction: The nucleophilic ortho‐propargylation of aryl sulfoxides exploits intermolecular delivery of the nucleophile to sulfur followed by an intramolecular relay to carbon (see scheme). The simple, metal‐free procedure is general, regiospecific with regard to the propargyl nucleophile, and completely selective for products of ortho‐propargylation over allenylation.

  一个新的方向：芳基亚砜的亲核邻炔丙基化利用了亲核分子向硫的分子间传递，然后是分子间的对碳的中继（参见方案）。对于炔丙基亲核试剂而言，简单，无金属的方法是通用的，区域特异性的，并且对烯丙基化过程中邻炔丙基化的产物具有完全的选择性。
• Sulfoxide-Directed Metal-Free<i>ortho</i>-Propargylation of Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Andrew J. Eberhart、Harry J. Shrives、Estela Álvarez、Amandine Carrër、Yuntong Zhang、David J. Procter

  DOI：10.1002/chem.201406424

  日期：2015.5.11

  exploits intermolecular delivery of a propargyl nucleophile to sulfur followed by an intramolecular relay to carbon. The operationally simple cross‐coupling procedure is general, regiospecific with regard to the propargyl nucleophile, and shows complete selectivity for products of ortho‐propargylation over allenylation. The use of secondary propargyl silanes allows metal‐free ortho‐coupling to form carbon–carbon

  芳族化合物和杂芳族化合物的亚砜导向，无金属邻位炔丙基化利用了炔丙基亲核分子的分子间传递给硫，然后分子内传递给碳。相对于炔丙基亲核试剂而言，操作简单的交叉偶联过程是通用的，区域特异性的，并且显示出邻炔丙基化产物相对于烯丙基化具有完全的选择性。仲炔丙基硅烷的使用可实现无金属邻位在芳族和杂芳族环与仲炔丙基中心之间偶联形成碳-碳键。亚砜导向基团的“安全捕获”性质在选择性，迭代的双交叉偶联过程中得到了说明。炔丙基化的产物是通用的中间体，它们已经很容易转化为取代的苯并噻吩。
• Derivatives of 4-aminopiperidine and their use as a medicament
  申请人：Thurieau Christophe

  公开号：US20090149652A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A subject of the present application is new derivatives of 4-aminopiperidines of formula in which R 1 , R 2 and R 3 represent various radical, and their preparation processes by synthetic methods in parallel in liquid and solid phase. These products having a good affinity with certain sub-types of somatostatin receptors, they are particularly useful for treating the pathological states or diseases in which one (or more) somatostatin receptors are involved.

  本申请的主题是公式中R1、R2和R3表示不同基团的新型4-氨基哌啶衍生物，以及它们在液相和固相平行合成方法中的制备过程。这些产物与某些生长抑素受体亚型有很好的亲和力，它们特别适用于治疗某些病理状态或疾病，其中一个或多个生长抑素受体参与其中。
• Oxaziridine-Mediated Oxidation Reaction of Thiolates To Give Sulfenates:  The First One-Pot Synthesis of Sulfoxides from Thiols
  作者：Franck Sandrinelli、Stéphane Perrio、Pierre Beslin

  DOI：10.1021/jo9717604

  日期：1997.12.1