(E)-1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 343612-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 6'-hydroxy-4.3'.4'-trimethoxy-trans-chalcone；2'-hydroxy-4,4',5'-trimethoxy-chalcone；6'-Hydroxy-4.3'.4'-trimethoxy-trans-chalkon；2'-Hydroxy-4,4',5'-trimethoxy-chalkon
• CAS: 343612-22-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: DEFIDHGLMKNUCN-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.207±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到4',5,7-trimethoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  独特的3,3'-双黄烷酮dl-chamaejasmine的简单仿生合成。

  摘要：

  [反应：参见文章]如上所述，通过从3-甲基的三甲醚衍生物开始的两步序列，实现了结构独特的3,3'-双黄烷酮天然产物dl-chamaejasmine（1）的第一化学合成。碘肾上腺素（顺式+反式）涉及（i）在回流的THF中金属镧介导的还原二聚作用和（ii）在CH2Cl2中用BBr3进行整体脱甲基。该合成代表了对3,3'-双黄酮类化合物普遍适用的仿生（还原）自由基二聚方法。

  DOI：

  10.1021/ol047718u
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (E)-1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bargellini; Marini-Bettolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 170,177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of flavonoid-based IP6K2 inhibitors
  作者：Myunghwan Ahn、Seung Eun Park、Jiyeon Choi、Jiahn Choi、Doyoung Choi、Dongju An、Hayoung Jeon、Soowhan Oh、Kiho Lee、Jaehoon Kim、Jaebong Jang、Seyun Kim、Youngjoo Byun

  DOI：10.1080/14756366.2023.2193866

  日期：2023.12.31

  and obesity. In this study, we designed, synthesised, and evaluated flavonoid-based compounds as new inhibitors of IP6K2. Structure-activity relationship studies identified compound 20s as the most potent IP6K2 inhibitor with an IC50 value of 0.55 μM, making it 5-fold more potent than quercetin, the reported flavonoid-based IP6K2 inhibitor. Compound 20s showed higher inhibitory potency against IP6K2

  摘要 肌醇多磷酸盐 (IPs) 是一组肌醇代谢物，可作为外部信号线索的第二信使。它们发挥着多种生理作用，例如胰岛素释放、端粒长度维持、细胞代谢和衰老。肌醇六磷酸激酶 2 (IP6K2) 是产生 5-二磷酸肌醇 1,2,3,4,6-五磷酸 (5-IP7) 的关键酶，它影响葡萄糖诱导的胞吐作用的早期阶段。因此，IP6Ks 的调控可能成为治疗糖尿病和肥胖等疾病的一种有前途的策略。在这项研究中，我们设计、合成和评估了基于类黄酮的化合物作为 IP6K2 的新抑制剂。构效关系研究确定化合物20s是最有效的 IP6K2 抑制剂，IC 为50值为 0.55 μM，使其比槲皮素强 5 倍，槲皮素是已报道的基于类黄酮的 IP6K2 抑制剂。化合物20s对 IP6K2 的抑制效力高于 IP6K1 和 IP6K3。化合物20s可用作命中化合物，用于 IP6K2 抑制剂的进一步结构修饰。
• Bargellini; Aureli, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1911, vol. <5> 20 II, p. 123
  作者：Bargellini、Aureli

  DOI：——

  日期：——
• ASHIHARA Y.; NAGATA Y.; KUROSAWA K., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1977, 50, NO 12, 3298-3301
  作者：ASHIHARA Y.、 NAGATA Y.、 KUROSAWA K.

  DOI：——

  日期：——
• SATHYANARAYANA, S.;KRISHNAMURTY, H. G., CURR. SCI. (INDIA), 57,(1988) N 20, C. 1114-1116
  作者：SATHYANARAYANA, S.、KRISHNAMURTY, H. G.

  DOI：——

  日期：——
• Bargellini; Marini-Bettolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 170,177
  作者：Bargellini、Marini-Bettolo

  DOI：——

  日期：——