(2R,3S)-1-phthalimidoaziridine-2,3-dicarboxylate | 1191037-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-phthalimidoaziridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl cis-1-phthalimidoaziridine-2,3-dicarboxylate；Dimethyl rel-(2r,3s)-1-phthalimidoaziridine-2,3-dicarboxylate；dimethyl (2R,3S)-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)aziridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1191037-76-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₆
• 分子量: 304.259
• InChiKey: XLVJVRIIBPDGBK-WYPFBEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-phthalimidoaziridine-2,3-dicarboxylate 、 马来酸二甲酯 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到tetramethyl rel-(2R,3R,4S,5R)-1-phthalimidopyrrolidine-2,3,4,5-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在双极性亲和剂存在下热解二甲基顺式和反式-1邻苯二甲酰亚胺基吡啶-2,3-二羧酸酯

  摘要：

  在富马酸二甲酯，马来酸二甲酯和N-苯基马来酰亚胺的存在下，立体异构的邻苯二甲酰亚胺氮丙啶2,3-二羧酸的二甲酯的热分解发生了立体选择性和立体选择性反应，从而形成了1，phthalimidopyryridine，1,3,3 -偶极加成的中间产生的甲亚胺基团。为了遵守轨道对称性的守恒定律，将2，3-二取代的1-邻苯二甲酰亚胺基氮杂环丁烷热打开到偶氮甲亚胺中是可旋转的。亲油性中的取代基的相对位置保留在反应产物中，表明协同的加成机理。

  DOI：

  10.1134/s1070428009080144
• 作为产物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 、 马来酸二甲酯 在 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以34%的产率得到(2R,3S)-1-phthalimidoaziridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在双极性亲和剂存在下热解二甲基顺式和反式-1邻苯二甲酰亚胺基吡啶-2,3-二羧酸酯

  摘要：

  在富马酸二甲酯，马来酸二甲酯和N-苯基马来酰亚胺的存在下，立体异构的邻苯二甲酰亚胺氮丙啶2,3-二羧酸的二甲酯的热分解发生了立体选择性和立体选择性反应，从而形成了1，phthalimidopyryridine，1,3,3 -偶极加成的中间产生的甲亚胺基团。为了遵守轨道对称性的守恒定律，将2，3-二取代的1-邻苯二甲酰亚胺基氮杂环丁烷热打开到偶氮甲亚胺中是可旋转的。亲油性中的取代基的相对位置保留在反应产物中，表明协同的加成机理。

  DOI：

  10.1134/s1070428009080144

文献信息

• On the structure of reaction products of 2,3-disubstituted N-phthalimidoaziridines with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：A. S. Pan’kova、A. V. Ushkov、M. A. Kuznetsov、S. I. Selivanov

  DOI：10.1134/s107036320904029x

  日期：2009.4
• Thermolysis of dimethyl cis- and trans-1 pthalimidoaziridine-2,3-dicarboxylates in the presence of dipolarophiles
  作者：M. A. Kuznetsov、A. V. Ushkov、S. I. Selivanov、A. S. Pan’kova、A. Linden

  DOI：10.1134/s1070428009080144

  日期：2009.8

  Thermolysis of dimethyl esters of stereoisomeric phthalimidoaziridine-2,3-dicarboxylic acids in the presence of dimethyl fumarate, dimethyl maleate, and N-phenylmaleimide occurred stereo-specifically and stereoselectively led to the formation of derivatives of 1-phthalimidopyrrolidine, products of 1,3-dipolar additrion of intermediately arising azomethine ylides. In keeping with the rules of the conservation

  在富马酸二甲酯，马来酸二甲酯和N-苯基马来酰亚胺的存在下，立体异构的邻苯二甲酰亚胺氮丙啶2,3-二羧酸的二甲酯的热分解发生了立体选择性和立体选择性反应，从而形成了1，phthalimidopyryridine，1,3,3 -偶极加成的中间产生的甲亚胺基团。为了遵守轨道对称性的守恒定律，将2，3-二取代的1-邻苯二甲酰亚胺基氮杂环丁烷热打开到偶氮甲亚胺中是可旋转的。亲油性中的取代基的相对位置保留在反应产物中，表明协同的加成机理。