2-(4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzo-1,2,3-triazole | 198828-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzo-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-(p-Methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-1,2,3-benzotriazole；2-(4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazole
• CAS: 198828-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: YQOAIQBIJDAYHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzo-1,2,3-triazole 在 丁炔二酸二甲酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Butler, Richard N.; Grogan, Denise C., Journal of Chemical Research - Part S, 1997, # 11, p. 428 - 429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(cyclohexen-1-ylazo)anisole 、 3-氨基-2-甲基-4(3H)喹唑啉酮 在 lead(IV) acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以7%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzo-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Addition of N-Aminophthalimide and 3-Amino-2-methylquinazolin-4(3H)-one to Conjugated Azocyclopentenes and Azocyclohexenes

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000044572.81905.92

文献信息

• A new synthesis of aryl isothiocyanates: carbon disulfide as a dipolarophile. The reaction of (4,5,6,7-tetrahydro-2H-1,2,3-benzotriazolium-1-yl)arylaminide 1,3-dipoles with carbon disulfide: synthesis, kinetics, mechanism. Azolium 1,3-dipoles
  作者：Richard N. Butler、Leonie M. Wallace

  DOI：10.1039/b006631l

  日期：——

  7-tetrahydro-2H-1,2,3-benzotriazole as a leaving group. The kinetics and mechanism of the reaction were investigated. The mechanism involves a polar cycloaddition of the triazolium-aminide to the CS2 generating a partially ring-closed intermediate which fragments to the aryl isothiocyanate. Carbon disulfide is not a kinetic superdipolarophile with (1,2,3-benzotriazolium-1-yl)aminide 1,3-dipoles.

  一种新的芳基异硫氰酸酯的合成方法，其中 芳基描述了最终来自芳基肼的氮部分。用环己烷处理（4,5,6,7-四氢-2 H -1,2,3-苯并三唑-1-基）芳酰胺1,3-偶极（衍生自环己烷-1,2-二酮双（芳基hydr））二硫化碳丙酮在环境温度下，得到高收率的异硫氰酸芳基酯和2-芳基-4,5,6,7-四氢-2 H -1,2,3-苯并三唑作为离去基团。研究了反应的动力学和机理。该机理涉及三唑-氨基化物与CS 2的极性环加成，生成部分闭环的中间体，该中间体片段化为异硫氰酸芳基酯。二硫化碳不是具有（1,2,3-苯并三唑-1-基）氨基 1,3-偶极子。