2-甲氧基甲基-6-苯基-5-乙烯基-3-(2H)-哒嗪酮 | 247158-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲氧基甲基-6-苯基-5-乙烯基-3-(2H)-哒嗪酮
• 英文名称: 2-Methoxymethyl-6-phenyl-5-vinylpyridazin-3-one
• 英文别名: 2-methoxymethyl-6-phenyl-5-vinyl-3(2H)-pyridazinone；5-Ethenyl-2-(methoxymethyl)-6-phenylpyridazin-3-one
• CAS: 247158-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: QMFMQIXZZPQPJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基甲基-6-苯基-5-乙烯基-3-(2H)-哒嗪酮 在 盐酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-氧代-3-苯基-1H-哒嗪-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  哒嗪。第28部分：5-亚烷基-6-苯基-3（2H）-哒嗪酮，一种新的血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  描述了几种5-亚烷基-6-苯基-3（2H）-哒嗪酮的合成和抗血小板活性。活性最高的化合物是在亚烷基片段（6a，6b和6c）上具有氧化官能团（COOR，COMe）的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00246-9
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-苯基-3(2H)-吡嗪酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-甲氧基甲基-6-苯基-5-乙烯基-3-(2H)-哒嗪酮
  参考文献：
  名称：

  哒嗪。第28部分：5-亚烷基-6-苯基-3（2H）-哒嗪酮，一种新的血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  描述了几种5-亚烷基-6-苯基-3（2H）-哒嗪酮的合成和抗血小板活性。活性最高的化合物是在亚烷基片段（6a，6b和6c）上具有氧化官能团（COOR，COMe）的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00246-9

文献信息

• Pyridazines. Part 28: 5-alkylidene-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones, a new family of platelet aggregation inhibitors
  作者：Eddy Sotelo、Nuria Fraiz、Matilde Yáñez、Reyes Laguna、Ernesto Cano、José Brea、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00246-9

  日期：2002.6

  The synthesis and anti-platelet activity of several 5-alkylidene-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones are described. The most active compounds are those that contain oxygenated functions (COOR, COMe) on the alkylidene fragment (6a, 6b and 6c).

  描述了几种5-亚烷基-6-苯基-3（2H）-哒嗪酮的合成和抗血小板活性。活性最高的化合物是在亚烷基片段（6a，6b和6c）上具有氧化官能团（COOR，COMe）的化合物。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of a Novel Series of 5-Alkylidenepyridazin-3(2<i>H</i>)-ones with a Non-cAMP-Based Antiplatelet Activity
  作者：Alberto Coelho、Enrique Raviña、Nuria Fraiz、Matilde Yáñez、Reyes Laguna、Ernesto Cano、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/jm061401d

  日期：2007.12.27

  5-Alkylidenepyridazin-3-ones with four points of diversity (R-2, R-6, X, Y) have been synthesized and evaluated as platelet aggregation inhibitors. Several derivatives eliciting antiplatelet activity in the low micromolar range (e.g., 14e, 14k, 14p, 14v, IC50 congruent to 1 mu M) were identified. Structure-activity relationships studies on these compounds revealed the key molecular determinants of this new family of antiplatelet agents: (a) two ester groups in the alkoxy moieties; (b) lipophilic substituents at the N2 position of the pyridazin-3-one. The preliminary results of a pharmacological study aimed at determining the mechanism of action of a set of representative compounds revealed that, unlike other pyridazinones, the documented antiplatelet effect is not a consequence of a PDE-III inhibitory activity.
• Pyridazines XVII: An Efficient Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction for the Synthesis of 5-Substituted 6-Phenyl-(2H)-pyridazin-3-ones
  作者：Isabel Estevez

  DOI：10.1055/s-1999-3567

  日期：1999.9
• Pyridazines. Part 25: Efficient and selective deprotection of pharmacologically useful 2-MOM-pyridazinones using Lewis acids
  作者：Eddy Sotelo、Alberto Coelho、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01898-6

  日期：2001.12

  An efficient and selective procedure for the cleavage of a methoxymethyl group at the 2-position in acid-sensitive pyridazinones is presented. Deprotection with Lewis acids (boron tribromide or aluminium chloride) affords 3(2H)-pyridazinones under mild conditions without affecting multiple bonds in substituents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Pyridazine Derivatives. 32: Stille-Based Approaches in the Synthesis of 5-Substituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones.
  作者：Eddy Sotelo、Alberto Coelho、Enrique Raviña

  DOI：10.1248/cpb.51.427

  日期：——

  A series of 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones bearing different substituents in the 5-position of the pyridazinone ring were prepared using Stille-based approaches in the search for new platelet-aggregation inhibitors.

  使用基于Stille的方法制备了一系列在哒嗪酮环的5-位带有不同取代基的6-苯基-3（2H）-哒嗪酮，以寻找新的血小板聚集抑制剂。