4-(2,4-dimethyl-phenyl)-2H-phthalazin-1-one | 93517-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(2,4-dimethyl-phenyl)-2H-phthalazin-1-one
• 英文别名: 4-(2',4'-dimethylphenyl)phthalaz-1-one；4-(2,4-dimethyl-phenyl)-2H-phthalazin-1-one；4-(2,4-Dimethyl-phenyl)-2H-phthalazin-1-on；4-(2,4-dimethylphenyl)-2H-phthalazin-1-one
• CAS: 93517-75-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: VPXCBMLQCAPFLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-244 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-dimethyl-phenyl)-2H-phthalazin-1-one 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到4-{2,4-dimethyl-2-[(triisopropylsilanyl)ethynyl]phenyl}-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）通过C-H键活化催化4-芳基酞菁-1（2H）-1骨架的炔基化

  摘要：

  开发了铑（III）催化的4-芳基酞嗪-1（2 H）-one的选择性C H键单/双炔基化。银盐AgSbF 6被证明在促进双炔基化反应中起着至关重要的作用。此外，6-芳基哒嗪-3（2 H）-one支架分别适用于选择性单炔基化和顺序双炔基化。当前的炔基化策略简单，有效，并且在空气气氛下具有高的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901731
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dimethylbenzoyl)benzoic acid 在 一水合肼 作用下， 生成 4-(2,4-dimethyl-phenyl)-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  v. Rothenburg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 51, p. 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New convenient one-step synthesis of 4-arylphthalaz-1 -ones
  作者：M. Fekry Ismail、F.A. El-Bassiouny、H.A. Younes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91312-2

  日期：1984.1

  hitherto unknown reaction of N-aminophthalimide (1) with aromatic hydrocarbons under Friedel-Crafts conditions. The reaction of N-aminophthalimide with Grignard reagents presents another convenient method for the synthesis of 4-alkyl or 4-arylphthalaz-1-ones.

  4-芳基邻苯二甲-1-酮（2a–e）是由迄今为止尚未发现的N-氨基邻苯二甲酰亚胺（1）与芳烃在Friedel-Crafts条件下的反应制得的。N-氨基邻苯二甲酰亚胺与格氏试剂的反应提供了另一种方便的合成4-烷基或4-芳基邻苯二氮-1-酮的方法。
• Chemoselectivity of 2-Arylmethyleneaminoisoindolin-1,3-diones toward Arenes under Friedel-Crafts Conditions: An Efficient Synthesis of Benzophenones Integrated with 2-Substituted Hydrazone Moieties
  作者：Hamed A. Derbala

  DOI：10.1002/jhet.854

  日期：2012.5

  Treatment 2‐arylmethyleneaminoisoindole‐1,3‐diones 1a–c with arenes in the presence of AlCl3‐DMF complex as a catalyst afforded the novel compounds, 2‐((arylidenehydrazono)(aryl)‐methyl)benzophenones 3a–n in satisfactory yields. The structure of the obtained products 3a–n was confirmed by the use of IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, mass spectra, and elemental analyses.

  在AlCl 3 -DMF络合物作为催化剂存在下，用芳烃处理2-芳基亚甲基氨基异吲哚-1,3-二酮1a - c，得到令人满意的新型化合物2-（（（芳基叠氮基）（芳基）-甲基）二苯甲酮3a - n。产量。所得产物3a - n的结构通过红外光谱，1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和元素分析得到证实。
• ISMAIL, FEKRY, M.;EL-BASSIOUNY, F. A.;YOUNES, H. A., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 15, 2983-2984
  作者：ISMAIL, FEKRY, M.、EL-BASSIOUNY, F. A.、YOUNES, H. A.

  DOI：——

  日期：——
• Late-stage functionalization of 4-arylphthalazin-1(2H)-ones by a regioselective iridium-catalyzed C-H bond amidation reaction
  作者：Huimin Li、Wenqing Lan、Ruohan Li、Jianghua Li、Junmin Chen

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.050

  日期：——
• v. Rothenburg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 51, p. 148
  作者：v. Rothenburg

  DOI：——

  日期：——