3,3-dicyano-3,4-dihydro-1-methylene-2H-carbazole | 121624-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dicyano-3,4-dihydro-1-methylene-2H-carbazole
• 英文别名: 1-methylidene-4,9-dihydro-2H-carbazole-3,3-dicarbonitrile
• CAS: 121624-60-0
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: ZHEBWAUHGUWMQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dicyano-3,4-dihydro-1-methylene-2H-carbazole 在 silica gel 作用下， 以55%的产率得到1-Methyl-9H-carbazol-3-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  3-酰基咔唑的有效合成方法以及将这些化合物进一步修饰为6h-吡啶咔唑的观察结果

  摘要：

  描述了一种用于合成6H-吡啶并[4,3-b]咔唑的3-酰基咔唑的合成新方法，该方法从容易获得的禾胺或吲哚开始。该方法以抗癌生物碱寡糖的合成为例。我们的结果与其他作者的结果之间存在一些差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82385-0
• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 在 溶剂黄146 、 丁炔二酸二甲酯 作用下， 生成 3,3-dicyano-3,4-dihydro-1-methylene-2H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  3-酰基咔唑的有效合成方法以及将这些化合物进一步修饰为6h-吡啶咔唑的观察结果

  摘要：

  描述了一种用于合成6H-吡啶并[4,3-b]咔唑的3-酰基咔唑的合成新方法，该方法从容易获得的禾胺或吲哚开始。该方法以抗癌生物碱寡糖的合成为例。我们的结果与其他作者的结果之间存在一些差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82385-0

文献信息

• An efficient synthesis of 3-acylcarbazoles and observations on the further elaboration of these compounds to 6h-pyridocarbazoles
  作者：Iain Hogan、Paul Jenkins、Malcolm Sainsbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82385-0

  日期：1988.1

  A new procedure for the synthesis of 3-acylcarbazoles useful for the construction of 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles is described starting from readily available gramines, or indoles. This methodology is exemplified by a synthesis of the anticancer alkaloid olivacine. Some discrepancies are noted between our results and those of other authors.

  描述了一种用于合成6H-吡啶并[4,3-b]咔唑的3-酰基咔唑的合成新方法，该方法从容易获得的禾胺或吲哚开始。该方法以抗癌生物碱寡糖的合成为例。我们的结果与其他作者的结果之间存在一些差异。
• [4 + 2]-Cycloaddition Reactions between β-Acceptor-Substituted Enamines and 2-Vinylindole Radical Cations Acting as Hetero-Dienes
  作者：Christoph F. Gürtler、Eberhard Steckhan、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo951551o

  日期：1996.1.1

  [4 + 2]-Cycloaddition reactions between 2-vinylindoles acting as hetero-dienes and beta-acceptor substituted cyclic and acyclic enamines can be induced by formation of 2-vinylindole radical cations either via anodic oxidation or photoelectron transfer (PET) using catalytic amounts of triarylpyrylium tetrafluoroborates as sensitizers. In this way, pyrido[1,2-a]indoles or indolo[1,2-a]hexahydro-1,8-naphthyridines

  充当杂二烯的2-乙烯基吲哚与β-受体取代的环状和无环烯胺之间的[4 + 2]-环加成反应可以通过使用催化量的阳极氧化或光电子转移（PET）形成2-乙烯基吲哚自由基阳离子来诱导四氟硼酸三芳基吡啶鎓作为敏化剂。以此方式，在完整的区域和立体化学控制下，一步形成吡啶并[1,2-a]吲哚或吲哚[1,2-a]六氢-1,8-萘啶。
• HOGAN, IAIN;JENKINS, PAUL D.;SAINSBURY, MALCOLM, TETRAHEDRON., 46,(1990) N, C. 2943-2964
  作者：HOGAN, IAIN、JENKINS, PAUL D.、SAINSBURY, MALCOLM

  DOI：——

  日期：——
• HOGAN, IAIN;JENKINS, PAUL;SAINSBURY, MALCOLM, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6505-6508
  作者：HOGAN, IAIN、JENKINS, PAUL、SAINSBURY, MALCOLM

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of the pyrido[4,3-b]carbazoles part 15 the synthesis of unsymmetrically 1,4-disubstituted carbazoles and their use in the synthesis of 6H-Pyrido-[4,3-b]carbazoles
  作者：Iain Hogan、Paul D. Jenkins、Malcolm Sainsbury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88387-3

  日期：1990.1