2-甲氧基苯甲酰异硫氰酸酯 | 122194-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基苯甲酰异硫氰酸酯
• 英文名称: (2-Methoxy-benzoyl)-isothiocyanat
• 英文别名: 2-Methoxybenzoyl isothiocyanate
• CAS: 122194-69-8
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: HOQPANLRGFSQGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酰异硫氰酸酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(N'-(2-ethylphenyl)-N-(2-morpholinoethyl)carbamimidoyl)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  对寄生虫能量代谢产生相反作用的新型芳酰基胍抗锥虫化合物

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 或昏睡病是一种被忽视的热带疾病，目前的治疗方法存在严重的副作用或分娩问题。为了鉴定用于治疗 HAT 的新型化合物，之前对 的血流形式进行了高通量筛选 (HTS)，这是一种与人类病原体密切相关的模式生物体。该 HTS 已鉴定出许多对 (IC ≤ 10 μM) 具有有效生物活性的结构类别，并且对哺乳动物细胞系具有选择性（选择性指数≥10）。已确认的热门产品之一是芳酰基胍衍生物。它被认为是化学上易于处理的，具有有吸引力的物理化学特性，在这里我们进一步探索该类以开发 SAR 景观。我们还报告了已阐明的 SAR 对寄生虫代谢的影响，以深入了解此类的可能作用模式。值得注意的是，鉴定出两个类似物子类，它们产生相反的代谢反应，涉及破坏的能量代谢。这些知识可以指导未来更有效的抑制剂的设计，同时保留当前化合物类别所需的理化性质和优异的选择性特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116162
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-甲氧基苯甲酰异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bio-Evaluation of Novel Salicylic Acid-Oriented Thiourea Derivatives with Potential Applications in Agriculture

  摘要：

  通过多步反应方便地合成了一系列水杨酸导向的硫脲衍生物，主要包括烷基化、氯化、亲核取代和加成反应。通过红外光谱、氢核磁共振谱和质谱确认和表征了所有这些新合成衍生物的结构。初步的生物测定表明，这些新化合物对测试植物具有一定的除草活性或植物生长调节活性。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990045

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Novel N-Benzoyl-N'-substituted Pyrimidinyl (Thio)semicarbazide Derivatives
  作者：Gaopeng Song、Jianzuo Li、Hao Tian、Yasheng Li、Dekun Hu、Ying Li、Zining Cui

  DOI：10.2174/1570180812666151003002644

  日期：2016.3.3

  A series of substituted pyrimidinyl (thio)semicarbazide derivatives were designed and synthesized. The antitumor results showed that the activity of thiosemicarbazide compounds (series II) was generally higher than that of the corresponding semicarbazide derivatives (series I). Among them, IIk displayed higher cytotoxicity against HL-60, BGC-823 and Bel-7402 than that of adriamycin and exhibited broad

  设计并合成了一系列取代的嘧啶基（硫代）氨基脲衍生物。抗肿瘤结果表明，硫代氨基脲化合物（系列II）的活性通常高于相应的氨基脲衍生物（系列I）的活性。其中，IIk显示出对HL-60，BGC-823和Bel-7402的细胞毒性高于阿霉素，并且对13种人肿瘤细胞系具有广泛的体外细胞毒性。同时，评估了细胞毒性选择性和抗多药耐药性，并且IIk与人类正常细胞相比对癌细胞具有选择性的细胞毒性，并且具有显着的抗多药耐药性。生物测定结果表明，IIk作为潜在的潜在铅化合物，有望进一步用于抗肿瘤研究。
• Benzoylthioureas: Design, Synthesis and Antimycobacterial Evaluation
  作者：Tiago O. Brito、Lethícia O. Abreu、Karen M. Gomes、Maria C.S. Lourenço、Patricia M.L. Pereira、Sueli F. Yamada-Ogatta、Ângelo de Fàtima、Cesar A. Tisher、Fernando Macedo Jr、Marcelle L.F. Bispo

  DOI：10.2174/1573406415666181208110753

  日期：2020.1.16

  chlorine and t-Bu group at the para-position in benzene ring plays an important role in the antitubercular activity of Series A. These substituents were fixed at this position in benzene ring and other groups such as Cl, Br, NO2 and OMe were introduced in the benzoyl ring, leading to the derivatives of Series B. In general, Series B was less cytotoxic than Series A, which indicates that the presence

  背景技术迫切需要治疗结核病（TB）的新药物和策略。在这种情况下，硫脲衍生物具有广泛的生物活性，包括抗结核病。这个事实可以用一种古老的抗结核病药物异氧基的结构来说明，该结构具有硫脲作为药效基团。目的本研究的目的是描述59种苯甲酰硫脲衍生物的合成及其抗分枝杆菌活性。方法已合成苯甲酰硫脲衍生物，并使用MABA分析评估了其对结核分枝杆菌的活性。之后，已经对该系列化合物进行了结构-活性关系研究。结果与讨论19种化合物的抗分枝杆菌活性在423.1至9.6μM之间。一般来说，我们观察到，苯环对位的溴，氯和t-Bu基团的存在对A系列抗结核活性具有重要作用。这些取代基固定在苯环和其他基团（如Cl）上的该位置，Br，NO2和OMe引入苯甲酰基环中，从而生成B系列衍生物。通常，B系列的细胞毒性低于A系列，这表明在苯甲酰基环上存在取代基有助于两者的改进。抗分枝杆菌活性和毒性概况。结论化合物4c被认为是一个很好的原
• Synthesis of new $N$-[3-(Benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene] substituted benzamides
  作者：Aamer SAEED、Hummera RAFIQUE

  DOI：10.3906/kim-1212-26

  日期：——

  A series of novel N-[3-(2-benzo[d]thiazol-2-yl)-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene] substituted benzamides (2a--k) were efficiently synthesized by heterocyclization of the corresponding 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-aroylthioureas (1a--k). The cyclization was achieved by the reaction of \alpha-bromoacteone produced in situ using bromine in dry acetone in the presence of triethylamine.

  一系列新颖的N-[3-(2-苯并[d]噻唑-2-基)-4-甲基噻唑-2(3H)-亚基]取代的苯甲酰胺（2a-k）通过相应的1-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-芳酰基硫脲（1a-k）的杂环化反应高效合成。该环化过程是通过在三乙胺存在下，使用干燥丙酮中的溴和溴代乙酰溴现场生成的α-溴乙酰溴进行反应实现的。
• Design, syntheses and evaluation of benzoylthioureas as urease inhibitors of agricultural interest
  作者：Tiago O. Brito、Aline X. Souza、Yane C. C. Mota、Vinicius S. S. Morais、Leandro T. de Souza、Ângelo de Fátima、Fernando Macedo、Luzia V. Modolo

  DOI：10.1039/c5ra07886e

  日期：——

  Urea is one of the most used nitrogen fertilizers worldwide.

  尿素是全球使用最广泛的氮肥之一。
• Investigation of potent inhibitors of cholinesterase based on thiourea and pyrazoline derivatives: Synthesis, inhibition assay and molecular modeling studies
  作者：Amara Mumtaz、Abdul Majeed、Sumera Zaib、Shafiq Ur Rahman、Saba Hameed、Aamer Saeed、Hummera Rafique、Ehsanullah Mughal、Aneela Maalik、Izhar Hussain、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103036

  日期：2019.9

  butrylcholinesterase (BChE) inhibition assays. The most potent and selective inhibitor for the acetylcholinesterase was compound 7 having an inhibitory concentration of 123 ± 51 nM, whereas, compound 6 was found as selective inhibitor of butyrylcholinesterase (BChE) with an IC50 value of 201 ± 80 nM. However, the compounds 1 and 2 were found as dual inhibitors i.e. active against both acetylcholinesterase as

  发现化合物6是丁酰胆碱酯酶（BChE）的选择性抑制剂，IC50值为201±80 nM。然而，发现化合物1和2为双重抑制剂，即对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶均具有活性。