2-甲氧基菲 | 13837-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基菲
• 英文名称: 2-methoxyphenanthrene
• 英文别名: 2-Methoxy-phenanthren
• CAS: 13837-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: YADAXXOIUVJLTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  375.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基菲 在 potassium permanganate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-Methoxy-1-phenanthrencarbonsaeure-phenylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11H-indeno[2,1-a]phenanthrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01272a065
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基乙酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-甲氧基菲
  参考文献：
  名称：

  Ramana, M. M. V.; Potnis, Prashant V., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 4, p. 979 - 994

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Combined Experimental and Computational Study on the Cycloisomerization of 2-Ethynylbiaryls Catalyzed by Dicationic Arene Ruthenium Complexes
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kazuma Matsui、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.1002/chem.201500248

  日期：2015.5.4

  Ruthenium‐catalyzed cycloisomerization of 2‐ethynylbiaryls was investigated to identify an optimal ruthenium catalyst system. A combination of [η6‐(p‐cymene)RuCl2(PR3)] and two equivalents of AgPF6 effectively converted 2‐ethynylbiphenyls into phenanthrenes in chlorobenzene at 120 °C over 20 h. Moreover, 2‐ethynylheterobiaryls were found to be favorable substrates for this ruthenium catalysis, thus

  研究了钌催化的2-乙炔基联芳基的环异构化反应，以确定最佳的钌催化剂体系。的组合[η 6 - （p -cymene）的RuCl 2（PR 3）]和AgPF两个当量6有效地在120℃下经20小时转化2- ethynylbiphenyls成菲在氯苯。此外，发现2-乙炔基杂联芳基是该钌催化的有利底物，从而实现了先前未使用的杂环底物的环异构化。此外，进行了一些控制实验和模型配合物的DFT计算，以提出合理的反应机理。
• Regioselective Synthesis of Polycyclic and Heptagon-embedded Aromatic Compounds through a Versatile π-Extension of Aryl Halides
  作者：Wai Chung Fu、Zheng Wang、Wesley Ting Kwok Chan、Zhenyang Lin、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.201703551

  日期：2017.6.12

  halides, 2‐haloarylcarboxylic acids, and norbornadiene. The transformation is driven by the direction and subsequent decarboxylation of the carboxyl group, while norbornadiene serves as an ortho‐C−H activator and ethylene synthon via a retro‐Diels–Alder reaction. Comprehensive DFT calculations were performed to account for the catalytic intermediates.

  基于芳基卤化物，2-卤代芳基羧酸和降冰片二烯的三组分交叉偶联，开发了一种通用的π-延伸反应。转变是由羧基的方向和随后的脱羧作用驱动的，而降冰片二烯则通过逆Diels-Alder反应充当邻-C-H活化剂和乙烯合成子。进行了全面的DFT计算以说明催化中间体。
• Synthesis of Substituted Phenanthrenes via Intramolecular Condensation Based on Temperature-Dependent Deprotonation Using a Weak Carbonate Base
  作者：Péter Mátyus、Bert Maes、Katrien Monsieurs、Geert Rombouts、Pál Tapolcsányi

  DOI：10.1055/s-2006-956451

  日期：——

  Construction of substituted phenanthrenes via intramolecular condensation of 2′-methylbiphenyl-2-carbaldehydes using a mild base at 200 °C is described. The required high temperature can be quickly reached and easily maintained using microwave flash heating.

  通过在200°C下使用温和碱使2'-甲基联苯-2-甲醛进行分子内缩合反应，描述了替代菲的构建过程。利用微波闪热技术，可以迅速达到所需的高温并轻松维持。
• Modular Design of Fluorescent Dibenzo- and Naphtho-Fluoranthenes: Structural Rearrangements and Electronic Properties
  作者：Gavin S. Mohammad-Pour、Richard T. Ly、David C. Fairchild、Alex Burnstine-Townley、Demetrius A. Vazquez-Molina、Khang D. Trieu、Andres D. Campiglia、James K. Harper、Fernando J. Uribe-Romo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00891

  日期：2018.8.3

  naphtho-fluoranthene polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with MW = 302 (C24H14) was synthesized via a Pd-catalyzed fluoranthene ring-closing reaction. By understanding the various modes by which the palladium migrates during the transformation, structural rearrangements were bypassed, obtaining pure PAHs in high yields. Spectroscopic and electrochemical characterization demonstrated the profound diversity

  通过Pd催化的荧蒽闭环反应合成了MW = 302（C 24 H 14）的12种二苯并蒽和萘并荧蒽多环芳烃（PAHs）库。通过了解转变过程中钯迁移的各种模式，可以绕开结构重排，以高收率获得纯净的PAH。光谱和电化学表征证明了异构体之间电子结构的巨大差异。突出可见光发射方面的显着差异，该PAHs库将使它们的标准化能够用于毒理学评估和作为光电材料的潜在用途。
• Facile Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Brønsted Acid Catalyzed Dehydrative Cycloaromatization of Carbonyl Compounds in 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol
  作者：Takeshi Fujita、Ikko Takahashi、Masaki Hayashi、Jingchen Wang、Kohei Fuchibe、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/ejoc.201601406

  日期：2017.1.10

  The cycloaromatization of aromatic aldehydes and ketones was readily achieved by using a Bronsted acid catalyst in 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (HFIP). In the presence of a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid, biaryl-2-ylacetaldehydes and 2-benzylbenzaldehydes underwent sequential intramolecular cationic cyclization and dehydration to afford phenacenes and acenes, respectively. Furthermore

  通过在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFIP) 中使用布朗斯台德酸催化剂，可以很容易地实现芳香醛和酮的环芳构化。在催化量的三氟甲磺酸存在下，联芳基-2-基乙醛和2-苄基苯甲醛依次进行分子内阳离子环化和脱水，分别得到非并苯和并苯。此外，在 α 位带有环戊烯部分的联芳基-2-基乙醛经历了前所未有的环芳构化，包括扩环以提供三亚苯。HFIP 通过抑制副反应有效地促进了环化，这可能是阳离子中间体稳定的结果。