2-甲氧基萘-1,4-二醇 | 29528-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲氧基萘-1,4-二醇
• 英文名称: 1,4-Dihydroxy-2-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2-methoxy-1,4-dihydroxynaphthalene；2-methoxynaphthalenehydroquinone；MNHQ；2-methoxy-naphthalene-1,4-diol；2-Methoxy-1.4-naphthohydrochinon；1.4-Dioxy-2-methoxy-naphthalin；2-Methoxy-naphthalin-1,4-diol；2-Methoxynaphthalene-1,4-diol
• CAS: 29528-39-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: VJYFJGGTGSOCAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基萘-1,4-二醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-甲氧基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Use of Thiazyl Chlorides, Alkyl Carbamates, and Thionyl Chloride To Fuse 1,2,5-Thiadiazoles to Quinones and To Oxidize, Chlorinate, and Aminate Them

  摘要：

  Thiazyl chlorides in a simple one-step procedure fuse 1,2,5-thiadiazole rings to quinones. So do alkyl carbamates mixed with excess thionyl chloride and pyridine. Evidence is put forward to support the hypothesis that NSCl or a related thiazyl derivative is the reactive species that brings about the transformations. Selenoyl chloride mixed with an alkyl carbamate, pyridine, and quinones similarly gives 1,2,5-selenodiazoloquinones. Thionyl chloride in pyridine chlorinates quinones and oxidizes hydroquinones. 2,3-Dichloro-1,4-quinones with S4N4 or. with alkyl N-sulfinylcarbamates give 1,2,5-thiadiazoloquinones. Quinones and their 2 3-dichloro derivatives with TsNSO in pyridine give betaine derivatives of 2,3-diaminoquinones, which pyrrolidine converts into 2-amino-3(tosylamino)quinones. A unified set of mechanisms is presented that accounts for these transformations.

  DOI：

  10.1021/jo00110a036
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1,4-萘醌 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-甲氧基萘-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过氧化二聚作用仿生合成香脂素A和鞣花酸。

  摘要：

  描述了氧化二聚化在香脂素A和鞣花酸的仿生合成中的应用。Balsaminone A是通过在无水条件下使用BF 3 · OEt 2中的CAN，PIDA或BF 3 · OEt 2中的PIFA通过无水条件下的1,2,4-三甲氧基萘的氧化二聚反应合成的，分3步产率为7–8％。鞣花酸是由其生物合成的前体没食子酸合成的，分两步收率为83％。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.169

文献信息

• Direct Synthesis of Hydroquinones from Quinones through Sequential and Continuous‐Flow Hydrogenation‐Derivatization Using Heterogeneous Au–Pt Nanoparticles as Catalysts
  作者：Hiroyuki Miyamura、Fumiya Tobita、Aya Suzuki、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201904159

  日期：2019.7

  Pt–Au bimetallic nanoparticle catalysts immobilized on dimethyl polysilane (Pt–Au/(DMPSi‐Al2O3)) have been developed for selective hydrogenation of quinones to hydroquinones. High reactivity, selectivity, and robustness of the catalysts were confirmed under continuous‐flow conditions. Various direct derivatizations of quinones, such as methylation, acetylation, trifluoromethanesulfonylation, methacrylation

  固定在二甲基聚硅烷上的Pt-Au双金属纳米颗粒催化剂（Pt-Au /（DMPSi-Al 2 O 3））已开发用于将醌选择性加氢为对苯二酚。在连续流动条件下证实了催化剂的高反应活性，选择性和坚固性。在连续和连续流动条件下成功进行了醌的各种直接衍生化反应，例如甲基化，乙酰化，三氟甲磺酰化，甲基丙烯酸化和苯甲酰化，以良好的产率提供了所需的产品，甚至具有优异的收率。尤其是，对空气敏感的氢醌，如蒽氢醌和萘氢醌，可以在封闭的连续和连续流动条件下成功生成并衍生化而不会分解。
• [EN] AMINATED LIGNIN-DERIVED COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMINÉS DÉRIVÉS DE LIGNINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CMBLU PROJEKT AG

  公开号：WO2019158615A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The present invention relates to novel lignin-derived compounds and compositions comprising the same and their use as redox flow battery electrolytes. The invention further provides a method for preparing said compounds and compositions as well as a redox flow battery comprising said compounds and compositions. Additionally, an assembly for carrying out the inventive method is provided.

  本发明涉及新型木质素衍生化合物和包含该化合物的组合物，以及它们作为氧化还原流动电池电解质的用途。此外，本发明还提供了一种制备所述化合物和组合物的方法，以及包含所述化合物和组合物的氧化还原流动电池。另外，还提供了用于实施创新方法的装配。
• Method for treating disease states in mammals with naphthalene
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05134161A1

  公开（公告）日：1992-07-28

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy, R.sup.2 is the same as R.sup.1, or R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenylalkyl, R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkoxy, and m is 1 or 2; both X groups are the same and X is either --C(O)OR.sup.4 or --C(O)NR.sup.5 R.sup.6, wherein R.sup.4 is alkyl, phenyl or benzyl optionally substituted with one or two lower alkyl groups, lower alkoxy groups or halo; and R.sup.5 and R.sup.6 are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or phenyl optionally substituted with one or two lower alkyl groups, lower alkoxy groups or halo. The compounds of this invention are also useful for the treatment of disease-states caused by lipoxygenase activity in mammals, particularly 5-lipoxygenase activity, when administered systemically.

  在哺乳动物中，通过局部给予以下式的萘醚类化合物可缓解牛皮癣：##STR1## 其中：R.sup.1为较低的烷氧基或可选择取代的苯氧基，R.sup.2与R.sup.1相同，或者R.sup.2为氢、较低烷基、可选择取代的苯基或可选择取代的苯基烷基，R.sup.3为氢、较低烷基、较低烷氧基、卤素、可选择取代的苯基、可选择取代的苯基烷基或可选择取代的苯基烷氧基，m为1或2；两个X基团相同，X为--C(O)OR.sup.4或--C(O)NR.sup.5 R.sup.6，其中R.sup.4为烷基、苯基或苄基，可选择取代为一个或两个较低烷基基团、较低烷氧基团或卤素；而R.sup.5和R.sup.6独立地为氢、较低烷基、环烷基或可选择取代的苯基，其可选择取代为一个或两个较低烷基基团、较低烷氧基团或卤素。本发明的这些化合物在系统给药时也可用于治疗由脂氧合酶活性引起的哺乳动物疾病状态，特别是5-脂氧合酶活性。
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, 172. Isolierung des Antibioticums <i>semi</i> ‐Vioxanthin aus <i>Penicillium citreo</i> ‐ <i>viride</i> und Synthese des Xanthomegnins
  作者：Axel Zeeck、Peter Ruß、Hartmut Laatsch、Wolfgang Loeffler、Herbert Wehrle、Hans Zähner、Hartwig Holst

  DOI：10.1002/cber.19791120319

  日期：1979.3

  16b methyliert wurde. Synthetisches 16b war mit nativem Xanthomegnin identisch, was die von Höfle und Röser9) revidierte Konstitution bestätigt und beweist, daß die Farbstoffe der Xanthomegnin-Reihe biogenetisch einheitlich sind. – Die Stoffwechselprodukte des Stammes hemmen das Wachstum von Bakterien, 16b und 23 wirken ferner gegen Insekten.

  除了黄原胶（16b），3,4-dehydroxanthomegnin （29 a），堇青素（23）和vioxanthin （3）之外，在变化的培养条件下还从柠檬酸青霉中分离了半紫黄质（7）。根据光谱和发现，弗雷米盐3,4,6,9-四氢-10-羟基-7-甲氧基-3-甲基-1,6,9-trioxo-1 H-萘[7- c]形成吡喃（9a ＝半黄原胶）。-该9C访问通过去甲基化9A可以二聚化用的过硫酸钾/氢氧化钠至16A，即至16b的被甲基化。合成图16B是相同的天然xanthomegnin，这证实了修订的结构由Höfle和Roser的）9和证明了xanthomegnin系列的染料是biogenetically均匀。-该菌株的代谢产物可抑制细菌的生长，而16b和23也可抵抗昆虫。
• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04786652A1

  公开（公告）日：1988-11-22

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy, R.sup.2 is the same as R.sup.1, or R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenylalkyl, R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkoxy, and m is 1 or 2; X is the same and is either --C(O)OR.sup.4 or --C(O)NR.sup.5 R.sup.6, wherein R.sup.4 is alkyl, phenyl or benzyl optionally substituted with one or two lower alkyl groups, lower alkoxy groups or halo; and R.sup.5 and R.sup.6 are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or phenyl optionally substituted with one or two lower alkyl groups, lower alkoxy groups or halo.

  哺乳动物的牛皮癣可以通过局部给予以下公式的萘烯类化合物来缓解：##STR1## 其中：R.sup.1为较低的烷氧基或可选地取代的苯氧基，R.sup.2与R.sup.1相同，或R.sup.2为氢、较低的烷基、可选地取代的苯基或可选地取代的苯基烷基，R.sup.3为氢、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素、可选地取代的苯基、可选地取代的苯基-较低烷基或可选地取代的苯基-较低烷氧基，m为1或2；X相同，为--C(O)OR.sup.4或--C(O)NR.sup.5R.sup.6，其中R.sup.4为烷基、苯基或苄基，可选地取代有一或两个较低的烷基、较低的烷氧基或卤素；而R.sup.5和R.sup.6独立地为氢、较低的烷基、环烷基或可选地取代的苯基，可选地取代有一或两个较低的烷基、较低的烷氧基或卤素。