(E)-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-nonenol | 1105706-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-nonenol
• 英文别名: (E)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)non-2-en-1-ol；(E)-4-[(2-Tetrahydropyranyl)oxy]-2-nonen-1-ol；(E)-4-(oxan-2-yloxy)non-2-en-1-ol
• CAS: 1105706-36-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: FIQGQPUYKMJMOV-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-nonenol 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-4-Hydroxy-2-nonenal
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-Hydroxy-2-nonenal 与氟化苯基肼的反应性：实现脂质过氧化的难以捉摸的关键生物标志物的有效衍生

  摘要：

  4-羟基壬烯醛 (4-HNE) 是 ω-6-多不饱和脂质氧化的主要产物，也是自由基介导的氧化损伤的效应物，其分析测定需要化学衍生。在这项工作中，在制备和分析环境下探索了它与氟化苯肼的反应性。描述了 4-HNE 在克级规模上的五步合成，总产率为 30%。4-HNE 与邻、间或对 CF3-苯肼以及 3,5-di-CF3、2,4-di-CF3 或五氟类似物在含 0.5 mM TFA 的 MeCN 中的反应产生相应的腙，其速率常数 kf 分别为 2.8 ± 0.4、1.7 ± 0.1、3.0 ± 0.2、0.6 ± 0.1、0.5 ± 0.1 和 3.5 ± 0.5 M–1 s–1，在 298 K 时，在较高温度下，腙进行分子内环化形成 1,6-二氢哒嗪，取决于溶剂和温度，可进一步与肼反应生成四氢哒嗪加合物及其氧化产物。根据反应条件分离出其他反应产物，并讨论了 4-HNE 与上述亲核试剂的复杂反应

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200346
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-hydroxy-2-nonenoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-nonenol
  参考文献：
  名称：

  液相色谱/电喷雾电离质谱跟踪使用[1,2-13C2] -4-羟基-2（E）-壬烯作为稳定同位素示踪剂的小鼠结肠上皮细胞对4-羟基-2（E）-壬烯的生物转化。

  摘要：

  4-Hydroxy-2（E）-nonenal（HNE）是脂质过氧化作用的产物，已在多个领域进行了广泛研究，包括放射性同位素的代谢和以氘代HNE作为标准品在各种基质中的定量。这项工作的目的是评估（13）C标记的HNE在生物转化研究中通过液相色谱/电喷雾电离质谱（LC / ESI-MS）区分内源代谢产物的相关性。（13）C-Labelled HNE以提高的总收率（20％）合成，并在分子中引入了两个标记。将永生化的小鼠结肠上皮细胞与2：3摩尔量的HNE /（13）C-HNE孵育，以获取有关复杂培养基中代谢物检测的信息。我们的结果表明，通过质谱测定的稳定同位素m / z值与区分代谢物和内源性有关，并且可以推断出代谢物的结构。鉴定了六个共轭代谢物和4-羟基-2（E）-壬烯酸，以及一个未完全鉴定的代谢物。稳定同位素标记的HNE已用于定量目的。但是，这是关于使用（13）C标记的HNE作为体外代谢示踪剂的首次报道。（13）C-Labelled

  DOI：

  10.1002/rcm.5033

文献信息

• Synthesis of the lipid peroxidation product 4-hydroxy-2(E)-nonenal with13C stable isotope incorporation
  作者：I. Jouanin、V. Sreevani、E. Rathahao、F. Guéraud、A. Paris

  DOI：10.1002/jlcr.1485

  日期：2008.2

  to synthesize 13C internal standards for the quantification of 4-hydroxy-2(E)-nonenal (HNE), a lipid peroxidation product, and of the etheno-adducts possibly formed by HNE damage to DNA nucleobases. We designed an eight-step synthesis starting from ethyl 2-bromoacetate and giving access to 4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2(E)-nonenal. This compound is a precursor of HNE. The scheme was then used

  这项工作的目的是合成 13C 内标，用于定量 4-羟基-2(E)-壬烯醛 (HNE)，一种脂质过氧化产物，以及可能由 HNE 对 DNA 核碱基的损伤形成的乙烯加合物。我们设计了一个从 2-溴乙酸乙酯开始并获得 4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2(E)-壬烯醛的八步合成。该化合物是 HNE 的前体。然后使用该方案生产13C前体[1,2-13C2]-4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2(E)-壬烯醛。[1,2-13C2]-HNE通过酸脱保护获得。所有中间体和最终化合物均通过 IR、HRMS、1H 和 13C NMR 进行了全面表征。这是 HNE 的首次合成，它能够在确定的位置结合两个 13C 标记。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Liquid chromatography/electrospray ionisation mass spectrometric tracking of 4-hydroxy-2(<i>E</i>)-nonenal biotransformations by mouse colon epithelial cells using [1,2-¹³C₂]-4-hydroxy-2(<i>E</i>)-nonenal as stable isotope tracer
  作者：I. Jouanin、M. Baradat、M. Gieules、S. Taché、F. H. F. Pierre、F. Guéraud、L. Debrauwer

  DOI：10.1002/rcm.5033

  日期：2011.10.15

  4-Hydroxy-2(E)-nonenal (HNE), a product of lipid peroxidation, has been extensively studied in several areas, including metabolism with radio-isotopes and quantification in various matrices with deuterium-labelled HNE as standard. The aim of this work was to evaluate the relevance of (13)C-labelled HNE in biotransformation studies to discriminate metabolites from endogens by liquid chromatography/electrospray

  4-Hydroxy-2（E）-nonenal（HNE）是脂质过氧化作用的产物，已在多个领域进行了广泛研究，包括放射性同位素的代谢和以氘代HNE作为标准品在各种基质中的定量。这项工作的目的是评估（13）C标记的HNE在生物转化研究中通过液相色谱/电喷雾电离质谱（LC / ESI-MS）区分内源代谢产物的相关性。（13）C-Labelled HNE以提高的总收率（20％）合成，并在分子中引入了两个标记。将永生化的小鼠结肠上皮细胞与2：3摩尔量的HNE /（13）C-HNE孵育，以获取有关复杂培养基中代谢物检测的信息。我们的结果表明，通过质谱测定的稳定同位素m / z值与区分代谢物和内源性有关，并且可以推断出代谢物的结构。鉴定了六个共轭代谢物和4-羟基-2（E）-壬烯酸，以及一个未完全鉴定的代谢物。稳定同位素标记的HNE已用于定量目的。但是，这是关于使用（13）C标记的HNE作为体外代谢示踪剂的首次报道。（13）C-Labelled
• Reactivity of (E)-4-Hydroxy-2-nonenal with Fluorinated Phenylhydrazines: Towards the Efficient Derivatization of an Elusive Key Biomarker of Lipid Peroxidation
  作者：Riccardo Matera、Simone Gabbanini、Alice Valvassori、Mathilde Triquigneaux、Luca Valgimigli

  DOI：10.1002/ejoc.201200346

  日期：2012.7

  1, 3.0 ± 0.2, 0.6 ± 0.1, 0.5 ± 0.1, and 3.5 ± 0.5 M–1 s–1, respectively at 298 K. At higher temperatures, the hydrazones undergo intramolecular cyclization to form 1,6-dihydropyridazines that, depending on the solvent and temperature, may further react with the hydrazine to yield tetrahydropyridazine adducts and their oxidation products. Other reaction products were isolated, depending on the reaction

  4-羟基壬烯醛 (4-HNE) 是 ω-6-多不饱和脂质氧化的主要产物，也是自由基介导的氧化损伤的效应物，其分析测定需要化学衍生。在这项工作中，在制备和分析环境下探索了它与氟化苯肼的反应性。描述了 4-HNE 在克级规模上的五步合成，总产率为 30%。4-HNE 与邻、间或对 CF3-苯肼以及 3,5-di-CF3、2,4-di-CF3 或五氟类似物在含 0.5 mM TFA 的 MeCN 中的反应产生相应的腙，其速率常数 kf 分别为 2.8 ± 0.4、1.7 ± 0.1、3.0 ± 0.2、0.6 ± 0.1、0.5 ± 0.1 和 3.5 ± 0.5 M–1 s–1，在 298 K 时，在较高温度下，腙进行分子内环化形成 1,6-二氢哒嗪，取决于溶剂和温度，可进一步与肼反应生成四氢哒嗪加合物及其氧化产物。根据反应条件分离出其他反应产物，并讨论了 4-HNE 与上述亲核试剂的复杂反应