2-甲氧羰基-2-甲基琥珀酸二甲酯 | 39994-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧羰基-2-甲基琥珀酸二甲酯
• 中文别名: 2-甲氧基羰基-2-甲基琥珀酸二甲酯
• 英文名称: trimethyl 1,2,2-propanetricarboxylate
• 英文别名: propane-1,2,2-tricarboxylic acid trimethyl ester；Propan-1,2,2-tricarbonsaeure-trimethylester；1,2,2-Propantricarbonsaeuretrimethylester；Trimethyl propane-1,2,2-tricarboxylate；trimethyl 1-methylethane-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 39994-40-6
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: PXQFWSGIECHBBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧羰基-2-甲基琥珀酸二甲酯 在 potassium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 丙烷-1,1,2-三羧酸三甲酯
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,2-ester transposition reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00153a032
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基琥珀酸二甲酯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-甲氧羰基-2-甲基琥珀酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  循环次级叠氮化物的动力学拆分，使用对映选择性铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。

  摘要：

  通过动力学拆分报道了对映选择性铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（E-CuAAC）。以受限的炔烃（高达97：3对映体比率（er））高收率分离手性三唑。容许一定范围的底物（> 30个实施例），并且反应按比例缩放至> 1g。通过重结晶可以提高三唑产物的er值，并且可以将外消旋的叠氮化物外消旋和再循环。再循环叠氮化物允许有效使用不需要的叠氮化物对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01556

文献信息

• Sidearm Effect:  Improvement of the Enantiomeric Excess in the Asymmetric Michael Addition of Indoles to Alkylidene Malonates
  作者：Jian Zhou、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja026936k

  日期：2002.8.1

  A pseudo-C3-trisoxazoline was designed and synthesized. The improvement of the traditional bisoxazoline into a novel trisoxazoline by a sidearm approach resulted in highly catalytic enantioselective Michael addition of indoles to alkylidene malonates. Excellent catalytic reactivity and enantioselectivity (up to 99% yield and 93% ee) were achieved.

  设计并合成了假-C3-三恶唑啉。通过侧臂方法将传统的双恶唑啉改进为新型三恶唑啉导致吲哚与亚烷基丙二酸酯的高度催化对映选择性迈克尔加成。实现了优异的催化反应性和对映选择性（高达 99% 的产率和 93% 的 ee）。
• Controllable Enantioselective Friedel−Crafts Reaction¹ between Indoles and Alkylidene Malonates Catalyzed by Pseudo-<i>C</i>₃-Symmetric Trisoxazoline Copper(II) Complexes
  作者：Jian Zhou、Meng-Chun Ye、Zheng-Zheng Huang、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo035552p

  日期：2004.2.1

  Pseudo-C-3-symmetric trisoxazoline copper(II) complexes prove to be excellent catalysts in the Friedel-Crafts alkylation of indoles with alkylidene malonates. The absolute stereochemistry of this reaction is shown to be dependent on the solvent. Reactions in isobutyl alcohol afford the Friedel-Crafts alkylation adducts in excellent yields and with up to +98% ee. In 1,1,2,2-tetrachloroethane (TTCE), however, the opposite enantiomers of the products are obtained in good yields with up to -89% ee. Water tolerance of chiral catalyst trisoxazoline 2a/Cu(OTf)(2) is examined, and it is found that the addition of up to 200 equiv of water relative to catalyst in isobutyl alcohol has almost no effect on enantioselectivity but slows down the reaction. The reaction scope is studied as well. The roles of alcohol as the solvent to accelerate the reaction are discussed. The stereochemical models of asymmetric induction for reactions both in isobutyl alcohol and in TTCE are also developed.
• Condensed methyl reductic acid from hydrolysis of aminohexose-reductones
  作者：Frank D. Mills、John E. Hodge、William K. Rohwedder、Larry W. Tjarks

  DOI：10.1021/jo00954a019

  日期：1973.7
• Barthe, Annales de Chimie (Cachan, France), 1892, vol. <6>27, p. 269
  作者：Barthe

  DOI：——

  日期：——
• TOU, J. S.;SCHLEPPNIK, A. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 5, 753-755
  作者：TOU, J. S.、SCHLEPPNIK, A. A.

  DOI：——

  日期：——