3-<3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>phenyl>-5-methyl-1,2,4-oxadiazole | 130132-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-<3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>phenyl>-5-methyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-[3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]phenyl]-5-methyl-1,2,4-oxadiazole；3-[3,5-ditert-butyl-4-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl]-5-methyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 130132-90-0
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₄
• 分子量: 376.496
• InChiKey: JOSKOZSEVRFKPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>phenyl>-5-methyl-1,2,4-oxadiazole 在 溴化锌 作用下， 以to give 0.94 g (48%) of 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-phenol的产率得到2,6-Di-tert-butyl-4-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  3,5-di-tertiary-butyl-4-hydroxyphenyl-1,3,4-thiadiazoles, and

  摘要：

  本发明涉及新型化合物，其为3,5-二叔丁基-4-羟基苯基取代的1,2,4-和1,3,4-噻二唑、噁二唑和1,2,4-三唑，以及其药学上可接受的补充物和碱盐，制药组合物和使用方法。现在发现本发明化合物具有作为5-脂氧合酶和/或环氧合酶抑制剂的活性，提供治疗受此类抑制有利的疾病，包括炎症、关节炎、疼痛、发热等。

  公开号：

  US05376670A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>benzamide oxime 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-<3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>phenyl>-5-methyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,2,4-oxadiazoles and 1,2,4-thiadiazoles as dual 5-lipoxygenase and cyclooxygenase inhibitors

  摘要：

  A series of 1,2,4-oxadiazoles and 1,2,4-thiadiazoles containing a 2,6-di-tert-butylphenol substituent were prepared and evaluated as dual inhibitors of 5-lipoxygenase and cyclooxygenase in rat basophilic leukemia (RBL-1) cells. Several of these compounds show oral efficacy in the rat carageenan footpad edema (CFE) and mycobacterium footpad edema (MFE) antiinflammatory models, without concomitant gastric ulceration. Structure-activity relationships are discussed. The best compounds (ID40 values in MFE of 3-8 mg/kg po) contain guanidine-derived substituents on the heterocyclic ring.

  DOI：

  10.1021/jm00098a015

文献信息

• 3,5-di-tertiary-butyl-4-hydroxyphenyl-1,3,4-thiadiazoles, and
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05376670A1

  公开（公告）日：1994-12-27

  The present invention is novel compounds which are 3,5-di-tertiary-butyl-4-hydroxyphenyl substituted 1,2,4- and 1,3,4-thiadazoles and oxadiazoles, and 1,2,4-triazoles, and pharmaceutically acceptable additions and base salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of use therefor. The invention compounds are now found to have activity as inhibitors of 5-lipoxygenase and/or cyclooxygenase providing treatment of conditions advantageously affected by such inhibition including inflammation, arthritis, pain, fever, and the like.

  本发明涉及新型化合物，其为3,5-二叔丁基-4-羟基苯基取代的1,2,4-和1,3,4-噻二唑、噁二唑和1,2,4-三唑，以及其药学上可接受的补充物和碱盐，制药组合物和使用方法。现在发现本发明化合物具有作为5-脂氧合酶和/或环氧合酶抑制剂的活性，提供治疗受此类抑制有利的疾病，包括炎症、关节炎、疼痛、发热等。
• 3,5-Di-tertiary-butyl-4-hydroxyphenyl-1,3,4-thiadiazoles, and oxadiazoles and 3,5-di-tertiary-butyl-4-hydroxiphenyl- 1,2,4-thiadiazoles, -oxadiazoles as antiinflammatory agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0371438A2

  公开（公告）日：1990-06-06

  The present invention is novel compounds which are 3,5-di-tertiary-butyl-4-hydroxyphenyl substituted 1,2,4-and 1,3,4-thiadazoles and oxadiazoles, and 1,2,4-triazoles, and pharmaceutically acceptable additions and base salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of use therefor. The invention compounds are now found to have activity as inhibitors of 5-lipoxygenase and/or cyclooxygenase providing treatment of conditions advantageously affected by such inhibition including inflammation, arthritis, pain, fever, and the like.

  本发明是3,5-二叔丁基-4-羟基苯基取代的1,2,4和1,3,4-噻二唑和噁二唑以及1,2,4-三唑的新型化合物及其药学上可接受的添加剂和基盐、药物组合物和使用方法。现在发现，本发明化合物具有作为 5-脂氧合酶和/或环氧合酶抑制剂的活性，可治疗受这种抑制影响的有利病症，包括炎症、关节炎、疼痛、发热等。
• Wasserunlösliche Schwefelfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0593923A1

  公开（公告）日：1994-04-27

  Die wasserunlöslichen Farbstoffe der Formel I worin z.B. F den Farbstoffchromophor von C.I.Leuco Sulphur Black 1, R Wasserstoff, Alkyl, M⊕ ein quartäres Ammonium- oder Phosphonium-kation, in dem die Summe der Kohlenstoffatome in den vorhandenen hydrophoben Resten mindestens 6 beträgt, bedeuten, und n eine so große Zahl bedeutet, daß der Farbstoff I 5 bis 20 Gew.% -COO⊖-Gruppen enthält, eignen sich insbesondere zur Herstellung von Aufzeichnungsflüssigkeiten.

  式 I 的水不溶性着色剂 其中，例如 F 是 C.I.Leuco 硫黑 1 的染料发色团、 R 是氢、烷基、 M⊕ 是季铵或鏻阳离子，其中疏水基中碳原子的总和至少为 6、 n是一个很大的数字，以至于着色剂I含有5%至20%（按重量计）的-COO⊖基团、 特别适用于生产记录液体。
• US5155122A
  申请人：——

  公开号：US5155122A

  公开（公告）日：1992-10-13
• US5256680A
  申请人：——

  公开号：US5256680A

  公开（公告）日：1993-10-26