(R)-4-Hydroxy-pent-2-ynoic acid ethyl ester | 73952-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-Hydroxy-pent-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (4R)-4-hydroxypent-2-ynoate
• CAS: 73952-46-2
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: UHUSKECRWHTFMW-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Hydroxy-pent-2-ynoic acid ethyl ester 在 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 33.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  沃拉帕沙中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种抗凝血药物沃拉帕沙中间体化合物及其制备方法。具体包括：从全新的肟类化合物B出发，经过5步反应合成沃拉帕沙的关键酰胺中间体G。通过这些中间体可以进一步方便的合成沃拉帕沙及其类似物。该路线避免使用高极性高沸点溶剂、避免了温度过低和过高的操作，简单易行，生产成本低，适合工业化生产。具体如下：。

  公开号：

  CN107935883A
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (S)-4-hydroxy-pent-2-ynoate 、 (R)-4-Hydroxy-pent-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC REDUCTION OF a,b-ACETYLENIC KETONES WITH B-3-PINANYL-9-BORABICYCLO[3.3.1]NONANE: (R)-( + )-1-OCTYN-3-OL

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.063.0057

文献信息

• Asymmetric reductions of propargyl ketones
  作者：M. Mark midland、Alfonso tramontano、Aleksander kazubski、Richard S. graham、David J.S. tsai、Daniel B. cardin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82422-4

  日期：1984.1

  Propargyl ketones are readily reduced by the asymmetric reducing agent B-3-pinanyl-9- borabicyclo[3.3.1]-nonane (Alpine-borane). The reagent prepared from (+)-α-pinene and 9-BBN provides the R enantiomer while the S enantiomer can be obtained from (-)-α-pinene. Alternatively the S enantiomer can be prepared from the reagent derived from 9-BBN and the benzyl ether of nopol (6,6-dimethyl-bicyclo[3.11

  炔丙基酮很容易被不对称还原剂B -3-pinanyl-9- borabicyclo [3.3.1]-壬烷（Alpine-borane）还原。由（+）-α-pine烯和9-BBN制备的试剂可提供R对映体，而S对映异构体可获自（-）-α-obtained烯。或者，S对映异构体可以由衍生自9-BBN和nopol的苄基醚（6，6-二甲基-双环[3.11。]庚-2-烯-2-乙醇）的试剂制备。获得高对映体诱导的限制因素通常是α--烯的对映体纯度。用100％对映体纯的α-pine烯，可获得基本上100％ee的炔丙醇。提出了导致这种显着选择的过渡态的预测合理化。炔丙醇的乙炔单元为转化为其他有用的旋光产物提供了方便的方法。说明了炔丙醇在合成光学活性的α-和β-取代的γ-内酯以及δ-内酯中的用途。
• Total Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of <i>cis</i>-Solamin Isomers
  作者：Alex R. L. Cecil、Yulai Hu、María J. Vicent、Ruth Duncan、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/jo049909g

  日期：2004.5.1

  An efficient total synthesis of cis-solamin (1) has been achieved in 21% overall yield and with a longest linear sequence of just 11 steps from aldehyde 8. A key feature of the approach was the use of asymmetric permanganate-promoted oxidative cyclization to introduce four of the five required stereocenters in a single step. The use of robust and chemoselective methodology meant that the use of protecting

  高效的顺式索拉明（1）的总合成已实现21％的总收率和最长的线性序列，距离醛8仅11个步骤。该方法的主要特点是使用不对称高锰酸盐促进的氧化环化反应，可在一个步骤中引入五个所需的立体中心中的四个。中使用耐用和化学选择性的方法指的是使用保护基团的可能的组装时，能够避免顺-solamin（1）从所述三个片段23，6，和4。该方法还适用于三种其他顺式-solamin异构体的合成2，ent - 1和ent - 2。据报道，顺式索拉明异构体和合成中间体具有细胞毒性和溶血特性。
• A Convergent Synthesis of(+)-Parviflorin,(+)-Squamocin K, and(+)-5S-Hydroxyparviflorin
  作者：Barry M. Trost、Trevor L. Calkins、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/anie.199726321

  日期：1997.12.15
• Reduction of .alpha.,.beta.-acetylenic ketones with B-3-pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane. High asymmetric induction in aliphatic systems
  作者：M. Mark Midland、Deborah C. McDowell、Robert L. Hatch、Alfonso Tramontano

  DOI：10.1021/ja00522a083

  日期：1980.1
• MIDLAND, M. M.;TRAMONTANO, A.;KAZUBSKI, A.;GRAHAM, R. S.;TSAI, D. J. S.;C+, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1371-1380
  作者：MIDLAND, M. M.、TRAMONTANO, A.、KAZUBSKI, A.、GRAHAM, R. S.、TSAI, D. J. S.、C+

  DOI：——

  日期：——