Cyclopent-2-enyl-hydroxymethyl-carbamic acid tert-butyl ester | 161396-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclopent-2-enyl-hydroxymethyl-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Carbamic acid, 2-cyclopenten-1-yl(hydroxymethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-cyclopent-2-en-1-yl-N-(hydroxymethyl)carbamate
• CAS: 161396-46-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: JSBWAWADHMZPEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopent-2-enyl-hydroxymethyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl N-cyclopent-2-en-1-yl-N-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺作为钯（II）介导的咪唑烷合成中的高级氮亲核试剂

  摘要：

  甲酰胺出现优越氮亲核试剂在钯（II）催化的氧化5-外衍生自甲醛缩醛胺的环化Ñ -Boc保护的烯丙基胺。产物咪唑烷很容易转化成受保护的邻二胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88488-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl cyclopent-2-ene-1-carbamate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到Cyclopent-2-enyl-hydroxymethyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺作为钯（II）介导的咪唑烷合成中的高级氮亲核试剂

  摘要：

  甲酰胺出现优越氮亲核试剂在钯（II）催化的氧化5-外衍生自甲醛缩醛胺的环化Ñ -Boc保护的烯丙基胺。产物咪唑烷很容易转化成受保护的邻二胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88488-9

文献信息

• Scalable Asymmetric Synthesis of the All <i>Cis</i> Triamino Cyclohexane Core of BMS-813160
  作者：Thomas E. La Cruz、Francisco González-Bobes、Martin D. Eastgate、Chris Sfouggatakis、Bin Zheng、Nathaniel Kopp、Yi Xiao、Yu Fan、Kay A. Galindo、Charles Pathirana、Michael A. Galella、Joerg Deerberg

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01162

  日期：2022.2.18

  methodology was a key tool used to produce a synthesis intermediate with high optical purity. In addition, developing a tandem Mannich–aza-Michael reaction to obviate the need for a Curtis/acylation sequence and a novel reductive amination/thermal lactamization to circumvent Freidinger-type pyrrolidone preparation are some of the synthesis improvements that enabled access to the target molecule to

  BMS-813160 是 Bristol Myers Squibb 目前正在开发的制药实体。它的定义结构特征是独特的手性全顺式三氨基环己烷核心。BMS 的药物和工艺化学小组之前已经发布了与目标分子相似的化学型的合成策略，但需要一种适合长期供应的简化方法。一种新的合成路线被概念化，实验研究，并确定满足效率标准，解决了以前方法的关键限制。采用/优化 Trost 不对称烯丙基胺化去对称化方法是用于生产具有高光学纯度的合成中间体的关键工具。此外，
• Hiemstra, Henk; Benthem, Rolf A. T. M. van, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 9-10, p. 559 - 564
  作者：Hiemstra, Henk、Benthem, Rolf A. T. M. van

  DOI：——

  日期：——
• Formamide as a superior nitrogen nucleophile in palladium(II) mediated synthesis of imidazolidines
  作者：Rolf A.T.M. van Benthem、Henk Hiemstra、Gema Rodríguez Longarela、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88488-9

  日期：1994.12

  Formamides emerge as superior nitrogen nucleophiles in palladium(II) catalyzed oxidative 5-exo cyclizations of formaldehyde aminals derived from N-Boc protected allylic amines. The product imidazolidines are readily transformed into protected vicinal diamines.

  甲酰胺出现优越氮亲核试剂在钯（II）催化的氧化5-外衍生自甲醛缩醛胺的环化Ñ -Boc保护的烯丙基胺。产物咪唑烷很容易转化成受保护的邻二胺。