2-甲硫基吡嗪 | 21948-70-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 吡嗪类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-甲硫基吡嗪
• 中文别名: (甲硫基)对二氮杂苯,1,4-二氮杂苯/吡嗪；吡嗪甲基硫醚；2-甲硫基对二氮杂苯；2-(甲硫基)吡嗪
• 英文名称: 2-(methylthio)pyrazine
• 英文别名: 2-Methylmercapto-pyrazin；2-Methylthio-pyrazin；methylthiopyrazine；2-methylsulfanylpyrazine
• CAS: 21948-70-9
• 化学式: C₅H₆N₂S
• mdl: MFCD00041024
• 分子量: 126.182
• InChiKey: KBPBOWBQRUXMFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C
• 沸点：
  221.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  1.26
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1076;1076
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，通常不会发生分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P337+P313,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H318,H410
• 储存条件：
  请确保贮藏器密封，并将其放入一个紧闭的容器中，存放在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-(甲硫基)吡嗪
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H6N2S
分子式
: 126.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(Methylthio)pyrazine
-
CAS 号 21948-70-9
EC-编号 244-675-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
不愉快的
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 44 - 47 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.811
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
酸, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

• FEMA：饮料、冷饮、焙烤制品，均限1.0 mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
2-甲硫基吡嗪	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

用途

用作日用、食用香精。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲硫基吡嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-methylsulfinylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  金属催化的亚砜和硫化物亚胺的比较研究。

  摘要：

  提出了将各种金属催化剂与分离的或原位生成的亚氨基碘烷（PhI == NR）结合作为氮源对硫化合物进行胺化的比较研究。已经评估了金属催化剂对各种取代的亚砜的酰亚胺化的影响。此外，研究了硫的不同氧化态对亚硫胺和亚砜亚胺形成过程中氮转移氧化还原过程的反应性和选择性的影响。取决于特定的金属催化剂以及所使用的腈前体，硫化物/亚砜的亚胺化比率在5-氧噻吩和取代的对硫苯基亚砜的转化中变化。

  DOI：

  10.1002/chem.200700352
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 2-碘吡嗪 在 三乙烯二胺 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-甲硫基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  芳基，杂芳基和乙烯基碘的可见光光催化硫醇化†

  摘要：

  由容易获得的卤化物进行的芳基和乙烯基硫醚的一般催化合成仍然是一个挑战。本文中，我们报告了使用可见光光氧化还原催化用二烷基二硫化物对芳基和乙烯基碘进行硫醇化的统一方法。可以以高收率和优异的化学选择性获得一系列带有不同官能团的硫醚产品。我们通过一系列富含硫醚的天然产物的便捷合成证明了该方法的多功能性。从稳态和时间分辨的发光猝灭以及瞬态吸收光谱实验，对光催化机理进行了详细的研究。

  DOI：

  10.1039/c8ob00238j

文献信息

• 氮杂芳胺类化合物的合成方法和氮杂芳胺类化合物
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109608394A

  公开（公告）日：2019-04-12

  本发明提供一种式(I)所示氮杂芳胺类化合物的合成方法，包括：在碱存在以及加热的条件下，使式(Ⅱ)所示氮杂芳烃化合物与式(Ⅲ)所示胺类化合物反应，使所述式(Ⅱ)化合物的A环上的u个X取代基分别被式(Ⅲ)化合物中的NR1R2取代，得到式(I)化合物；其中，A为氮杂六元或五元芳环，其为独立单环或与B环稠和；Xn是指A环上至少具有n个X取代基，各个X取代基独立选自：F、Cl、Br、I、CN、C1～6烷氧基或C1～4烷硫基，其中，n为1～5的正整数；所述碱选自tBuOK、tBuONa、tBuONa、KHMDS、NaHMDS、LiHMDS中的一种或多种的混合。本发明提供的合成方法无需使用过渡金属催化剂，操作简便、经济实用、环境友好。此外，本发明还提供由上述方法制备得到的氮杂芳胺类化合物。
• Metalated N-heterocyclic reagents prepared by the frustrated Lewis pair TMPMgCl·BF3 and their addition to aromatic aldehydes and activated ketones
  作者：Sophia M. Manolikakes、Milica Jaric、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c3cc39040c

  日期：——

  Treatment of pyridines, quinoline and methylthiopyrazine with the frustrated Lewis pair TMPMgCl.BF(3) (1) leads to organotrifluoro borates which react readily with a variety of aromatic aldehydes in the absence of a transition metal catalyst.

  用失意的路易斯对TMPMgCl.BF（3）处理吡啶，喹啉和甲硫基吡嗪导致有机三氟硼酸盐，在不存在过渡金属催化剂的情况下，它们很容易与各种芳香醛反应。
• Air-Stable Solid Aryl and Heteroaryl Organozinc Pivalates: Syntheses and Applications in Organic Synthesis
  作者：Sophia M. Manolikakes、Mario Ellwart、Christos I. Stathakis、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201403015

  日期：2014.9.15

  air‐stable, solid, polyfunctional aryl and heteroarylzinc pivalates were efficiently prepared by either magnesium insertion or Hal/Mg exchange followed by transmetalation with Zn(OPiv)2 (OPiv=pivalate). By reducing the amount of LiCl the air stability could be significantly enhanced compared with previously prepared reagents. An alternative route is directed magnesiation using TMPMgCl⋅LiCl (TMP=2,2,6,6‐

  通过插入镁或Hal / Mg交换，然后用Zn（OPiv）2（OPiv =新戊酸酯）进行金属转移，可以有效地制备各种空气稳定的固体多官能芳基和杂芳基锌新戊酸酯。与以前制备的试剂相比，通过减少LiCl的含量，可以显着提高空气稳定性。的替代路线是使用TMPMgCl涉及镁化⋅的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基），然后用锌（OPiv）转移金属化2，或者对于非常敏感的底物，直接浸锌通过使用TMPZnOPiv。这些锌试剂不仅对空气具有极好的稳定性，而且它们的C范围也很广。C键形成反应，例如烯丙基化和碳环化反应，以及醛的加成和1,4加成反应。可以通过使用过量的TMSC1来克服无所不在的新戊酸酯阴离子的副反应来进行酰化反应。
• Anticancer-Active <i>N</i>-Heteroaryl Amines Syntheses: Nucleophilic Amination of <i>N</i>-Heteroaryl Alkyl Ethers with Amines
  作者：Xia Wang、Qiu-Xia Yang、Cheng-Yu Long、Yan Tan、Yi-Xin Qu、Min-Hui Su、Si-Jie Huang、Weihong Tan、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01711

  日期：2019.7.5

  A mild amination protocol of N-heteroaryl alkyl ethers with various amines is described. This transformation is achieved by utilizing simple and readily available base as promoter via C–O bond cleavage, offering a new amination strategy to access several anticancer-active compounds. This work is highlighted by the excellent functional group compatibility, scalability, wide substrate scope, and easy

  描述了N-杂芳基烷基醚与各种胺的温和胺化方案。通过使用简单易用的碱基作为启动子通过C–O键裂解来实现这种转化，从而提供了一种新的胺化策略来使用多种抗癌活性化合物。出色的官能团兼容性，可扩展性，广泛的底物范围以及多种药物的容易衍生化，突出了这项工作。
• C−H Cyanation of 6-Ring N-Containing Heteroaromatics
  作者：Bryony L. Elbert、Alistair J. M. Farley、Timothy W. Gorman、Tarn C. Johnson、Christophe Genicot、Bénédicte Lallemand、Patrick Pasau、Jakub Flasz、José L. Castro、Malcolm MacCoss、Robert S. Paton、Christopher J. Schofield、Martin D. Smith、Michael C. Willis、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201703931

  日期：2017.10.20

  them have the potential for far‐reaching impact across synthetic chemistry and the biomedical sciences. Herein, we report an approach to heteroaromatic C−H cyanation through triflic anhydride activation, nucleophilic addition of cyanide, followed by elimination of trifluoromethanesulfinate to regenerate the cyanated heteroaromatic ring. This one‐pot protocol is simple to perform, is applicable to a broad

  杂芳腈是药物发现中的重要化合物，因为它们在临床上很普遍，而且因为它们可以经历各种各样的转化。因此，有效且可靠的获取它们的方法有可能对合成化学和生物医学产生深远的影响。在此，我们报告了一种通过三氟甲磺酸酐活化、氰化物亲核加成、然后消除三氟甲亚磺酸盐以再生氰化杂芳环来进行杂芳族CH氰化的方法。这种一锅法操作简单，适用于多种修饰的6环含氮杂环化合物，并且已被证明适用于复杂类药物结构的后期功能化。

表征谱图