2-methylsulfinylpyrazine | 21948-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methylsulfinylpyrazine
• 英文别名: methanesulfinyl-pyrazine；2-Methylsulfinyl-pyrazin；Pyrazine, 2-methylsulphinyl-
• CAS: 21948-77-6
• 化学式: C₅H₆N₂OS
• 分子量: 142.181
• InChiKey: FHTBBZMYISOPBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfinylpyrazine 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-Phenyl-2-pyrazin-2-ylsulfinylethanol
  参考文献：
  名称：

  硫衍生物作为邻位导向基团用于二嗪金属化的用途。二嗪的金属化。十八

  摘要：

  进行了吡嗪和哒嗪的硫醚，甲基和苯基亚砜和砜的金属化。甲基亚砜和砜首先在甲基上金属化。已将硫醚，亚砜和砜的邻位导向作用与甲氧基进行了比较。亚砜被证明是非常好的邻位导向基团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340245
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基吡嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-methylsulfinylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  金属催化的亚砜和硫化物亚胺的比较研究。

  摘要：

  提出了将各种金属催化剂与分离的或原位生成的亚氨基碘烷（PhI == NR）结合作为氮源对硫化合物进行胺化的比较研究。已经评估了金属催化剂对各种取代的亚砜的酰亚胺化的影响。此外，研究了硫的不同氧化态对亚硫胺和亚砜亚胺形成过程中氮转移氧化还原过程的反应性和选择性的影响。取决于特定的金属催化剂以及所使用的腈前体，硫化物/亚砜的亚胺化比率在5-氧噻吩和取代的对硫苯基亚砜的转化中变化。

  DOI：

  10.1002/chem.200700352

文献信息

• Comparative Study of Metal-Catalyzed Iminations of Sulfoxides and Sulfides
  作者：Olga García Mancheño、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200700352

  日期：2007.8.6

  A comparative study of the imination of sulfur compounds with various metal catalysts in combination with isolated or in situ generated iminoiodinanes (PhI==NR) as nitrogen sources is presented. The influence of the metal catalyst towards the imination of a variety of substituted sulfoxides has been evaluated. Moreover, the effect of the different oxidation states of sulfur on the reactivity and selectivity

  提出了将各种金属催化剂与分离的或原位生成的亚氨基碘烷（PhI == NR）结合作为氮源对硫化合物进行胺化的比较研究。已经评估了金属催化剂对各种取代的亚砜的酰亚胺化的影响。此外，研究了硫的不同氧化态对亚硫胺和亚砜亚胺形成过程中氮转移氧化还原过程的反应性和选择性的影响。取决于特定的金属催化剂以及所使用的腈前体，硫化物/亚砜的亚胺化比率在5-氧噻吩和取代的对硫苯基亚砜的转化中变化。
• Use of sulfur derivatives as an<i>ortho</i>directing group for the metalation of diazines. Metalation of diazines.<b>XVIII</b>
  作者：Alain Turck、Nelly Plé、Paméla Pollet、Ljubica Mojovic、Jack Duflos、Guy Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570340245

  日期：1997.3

  The metalation of thioethers, methyl and phenyl sulfoxides and sulfones of pyrazine and pyridazine has been performed. Methyl sulfoxides and sulfones were first metalated on the methyl group. The ortho directing effect of thioethers, sulfoxides and sulfones have been compared with the methoxy group. The sulfoxides were shown to be very good ortho directing groups.

  进行了吡嗪和哒嗪的硫醚，甲基和苯基亚砜和砜的金属化。甲基亚砜和砜首先在甲基上金属化。已将硫醚，亚砜和砜的邻位导向作用与甲氧基进行了比较。亚砜被证明是非常好的邻位导向基团。