(2R,4R)-N-ethoxyoxalyl-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid | 777067-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-N-ethoxyoxalyl-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4R)-3-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)-2-phenyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 777067-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅S
• 分子量: 309.343
• InChiKey: ZYZOHPWUNNXTOD-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-N-ethoxyoxalyl-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到反式-肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-carbethoxy-5-phenyl- 5H，7H -thiazolo [3,4- c ] oxazol-4-ium-1-olate的生成和反应性

  摘要：

  由（2 R，4 R）-N-乙氧基草酰-2-苯基噻唑烷-生成3-甲氧乙氧基-5-苯基-5 H，7 H-噻唑并[3,4- c ]恶唑-4--1-酸。研究了4-羧酸及其反应性。尽管从与乙炔二甲酸二甲酯的反应中可以得到相应的（3 R）-3-苯基-17 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑-5,6,7-三羧酸酯，但该慕尼黑酮显示出低的偶极反应性。隔离的。（2 R，4 R）-N的热解-乙氧基草酰-2-苯基噻唑烷-4-羧酸在回流的乙酸酐中导致了N-（1-乙氧基羰基-2-苯基乙烯基）-2-苯基-4-硫代-1,3-噻唑烷的合成。通过X射线晶体学测定（2 R，4 R）-N-乙氧基草酰-2-苯基噻唑烷二-4-羧酸甲酯的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410403
• 作为产物：
  描述：

  R-2-苯基-噻唑烷-4-羧酸 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,4R)-N-ethoxyoxalyl-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-carbethoxy-5-phenyl- 5H，7H -thiazolo [3,4- c ] oxazol-4-ium-1-olate的生成和反应性

  摘要：

  由（2 R，4 R）-N-乙氧基草酰-2-苯基噻唑烷-生成3-甲氧乙氧基-5-苯基-5 H，7 H-噻唑并[3,4- c ]恶唑-4--1-酸。研究了4-羧酸及其反应性。尽管从与乙炔二甲酸二甲酯的反应中可以得到相应的（3 R）-3-苯基-17 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑-5,6,7-三羧酸酯，但该慕尼黑酮显示出低的偶极反应性。隔离的。（2 R，4 R）-N的热解-乙氧基草酰-2-苯基噻唑烷-4-羧酸在回流的乙酸酐中导致了N-（1-乙氧基羰基-2-苯基乙烯基）-2-苯基-4-硫代-1,3-噻唑烷的合成。通过X射线晶体学测定（2 R，4 R）-N-乙氧基草酰-2-苯基噻唑烷二-4-羧酸甲酯的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410403

文献信息

• Generation and reactivity of 3-carbethoxy-5-phenyl-<i>5H,7H</i>-thiazolo[3,4-<i>c</i>]oxazol-4-ium-1-olate
  作者：Teresa M. V. D. Pinho e Melo、Clara S. B. Gomes、Maria I. L. Soares、Antóanio M. d'A Rocha Gonsalves、José A. Paixão、Ana M. Beja、Manuela Ramos Silva

  DOI：10.1002/jhet.5570410403

  日期：2004.7

  3-Carbethoxy-5-phenyl-5H,7H-thiazolo[3,4-c]oxazol-4-ium-1-olate was generated from (2R,4R)-N-ethoxyoxalyl-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid and its reactivity studied. This münchnone showed low reactivity as dipole although from the reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate the corresponding (3R)-3-phenyl-17H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-5,6,7-tricarboxylate could be isolated. The thermolysis

  由（2 R，4 R）-N-乙氧基草酰-2-苯基噻唑烷-生成3-甲氧乙氧基-5-苯基-5 H，7 H-噻唑并[3,4- c ]恶唑-4--1-酸。研究了4-羧酸及其反应性。尽管从与乙炔二甲酸二甲酯的反应中可以得到相应的（3 R）-3-苯基-17 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑-5,6,7-三羧酸酯，但该慕尼黑酮显示出低的偶极反应性。隔离的。（2 R，4 R）-N的热解-乙氧基草酰-2-苯基噻唑烷-4-羧酸在回流的乙酸酐中导致了N-（1-乙氧基羰基-2-苯基乙烯基）-2-苯基-4-硫代-1,3-噻唑烷的合成。通过X射线晶体学测定（2 R，4 R）-N-乙氧基草酰-2-苯基噻唑烷二-4-羧酸甲酯的结构。