2-(2-bromovinyl)-1,3,5-trimethoxybenzene | 1257346-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-bromovinyl)-1,3,5-trimethoxybenzene
• 英文别名: 2-(2-bromoethenyl)-1,3,5-trimethoxybenzene
• CAS: 1257346-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: DWLPOGDRKOBYJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromovinyl)-1,3,5-trimethoxybenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2,4,6-trimethoxyphenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  苄硫醇氢硫醇化为芳基乙炔：应用于 III 期临床抗癌药物 ON 01910·Na (Rigosertib®) 的 (E) 和 (Z) 异构体的合成†

  摘要：

  一种立体选择性且高效的自由基加成方法苄硫醇在 Et 3 B-己烷存在下将芳基乙炔转化为芳基乙炔已被开发用于合成 ( Z ) 和 ( E )-苯乙烯基苄基硫醚，其中碱催化的氢硫醇化已失败。该反应范围被成功扩展，用于合成III期临床抗癌药物( E )-ON 01910·Na及其无活性几何异构体( Z )-ON 01910·Na。有趣的是，与Z异构体相比，所有合成的E异构体都对癌细胞表现出更好的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27220f
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 、 溴甲基三苯基溴化磷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以68%的产率得到2-(2-bromovinyl)-1,3,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  苄硫醇氢硫醇化为芳基乙炔：应用于 III 期临床抗癌药物 ON 01910·Na (Rigosertib®) 的 (E) 和 (Z) 异构体的合成†

  摘要：

  一种立体选择性且高效的自由基加成方法苄硫醇在 Et 3 B-己烷存在下将芳基乙炔转化为芳基乙炔已被开发用于合成 ( Z ) 和 ( E )-苯乙烯基苄基硫醚，其中碱催化的氢硫醇化已失败。该反应范围被成功扩展，用于合成III期临床抗癌药物( E )-ON 01910·Na及其无活性几何异构体( Z )-ON 01910·Na。有趣的是，与Z异构体相比，所有合成的E异构体都对癌细胞表现出更好的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27220f

文献信息

• Hydrothiolation of benzyl mercaptan to arylacetylene: application to the synthesis of (E) and (Z)-isomers of ON 01910·Na (Rigosertib®), a phase III clinical stage anti-cancer agent
  作者：Venkat R. Pallela、Muralidhar R. Mallireddigari、Stephen C. Cosenza、Balaiah Akula、D. R. C. Venkata Subbaiah、E. Premkumar Reddy、M. V. Ramana Reddy

  DOI：10.1039/c3ob27220f

  日期：——

  A stereoselective and efficient method for free radical addition of benzyl thiol to aryl acetylene in the presence of Et3B-hexane has been developed for the synthesis of (Z) and (E)-styryl benzyl sulfides where base catalyzed hydrothiolations have failed. The scope of this reaction was successfully extended for the synthesis of (E)-ON 01910·Na, a phase III clinical stage anti-cancer agent and its inactive

  一种立体选择性且高效的自由基加成方法苄硫醇在 Et 3 B-己烷存在下将芳基乙炔转化为芳基乙炔已被开发用于合成 ( Z ) 和 ( E )-苯乙烯基苄基硫醚，其中碱催化的氢硫醇化已失败。该反应范围被成功扩展，用于合成III期临床抗癌药物( E )-ON 01910·Na及其无活性几何异构体( Z )-ON 01910·Na。有趣的是，与Z异构体相比，所有合成的E异构体都对癌细胞表现出更好的细胞毒性。