ethyl anti-(+/-)-2-hydroxy-3-phenyl-3-(phenylamino)propanoate | 18366-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl anti-(+/-)-2-hydroxy-3-phenyl-3-(phenylamino)propanoate
• 英文别名: (2S*,3S*)-ethyl 2-hydroxy-3-phenyl-3-(phenylamino)propanoate；(2RS,3RS)-3-anilino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；(2RS,3RS)-3-Anilino-2-hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；ethyl (2S,3S)-3-anilino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 18366-43-3；70044-39-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: LJRBJODOWJATCW-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl anti-(+/-)-2-hydroxy-3-phenyl-3-(phenylamino)propanoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86 %的产率得到erythro-3-phenyl-3-(phenylamino)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  钇催化的 2,3-环氧酯和酰胺的区域选择性氨解

  摘要：

  在此，介绍了一种钇催化的 2,3-环氧酯和酰胺与胺作为亲核试剂的区域选择性开环反应。该方法具有高区域控制、对映特异性 S N 2 反应途径、广泛的底物范围和温和的反应条件，可提供范围广泛的区域异构纯形式的 α-羟基 β-氨基酯和酰胺。值得注意的是，对 C-3 位的选择性亲核攻击受底物羰基的定向作用控制。

  DOI：

  10.1055/a-2077-5084
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-Dimethyl-3,4-diphenyl-oxazolidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到ethyl anti-(+/-)-2-hydroxy-3-phenyl-3-(phenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化将丙酮和重氮乙酸乙酯加成到亚胺上来合成1,3-恶唑烷

  摘要：

  通过在丙酮存在下铜催化重氮乙酸乙酯向亚胺的高产率获得1，3-氧唑烷。用6N HCl水解恶唑烷，得到1，2-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00479-8

文献信息

• Aminolyse von trans-3-Phenylglycidsäure-Derivaten mit aromatischen Aminen, 4. Mitt
  作者：Ait Elker、Jochen Lehmann、Felix Zymalkowski

  DOI：10.1002/ardp.19793120106

  日期：——

  3‐Phenylglycidsäure‐Derivate werden von aromatischen Aminen unterschiedlicher Basizität und Raumerfüllung unter Öffnung des Epoxid‐Ringes stets in 3‐Stellung angegriffen und bilden so 3‐Amino‐2‐hydroxy‐3‐phenyl‐propansäure‐Derivate. Wie die gegenseitige Überführung der Verbindungen 2a→4a→6a→8 zeigt, geschieht dies unabhängig davon, ob es sich um Glycidsäure oder deren Ester, Amid, bzw. Anilid handelt

  3-苯基缩水甘油酸衍生物总是在3-位被不同碱度和空间的芳香胺攻击，打开环氧化物环，从而形成3-氨基-2-羟基-3-苯基-丙酸衍生物。正如化合物 2a → 4a → 6a → 8 的相互转化所示，无论是缩水甘油酸或其酯、酰胺还是苯胺，都会发生这种情况。获得的氨解产物的结构证明是通过氢解为 3-苯基乳酸酰胺提供的。
• Development of recyclable chiral macrocyclic metal complexes for asymmetric aminolysis of epoxides: application for the synthesis of an enantiopure oxazolidine ring
  作者：Raj Kumar Tak、Manish Kumar、Mohd Nazish、Tushar Kumar Menapara、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan

  DOI：10.1039/c8nj02960a

  日期：——

  New recyclable chiral salen complexes Cr(III)1–7 were synthesized from various macrocyclic chiral ligands having multistereogenic chiral centers which work synergistically to give the best results in terms of the enantioselectivity and yield of the products. Among the synthesized complexes, the Cr(III)-4 salen complex efficiently catalyzed the ring opening reaction of various aromatic ester epoxides

  由具有大立体手性中心的各种大环手性配体合成了新的可回收的手性salen配合物Cr（III）1-7，它们在对映选择性和产物收率方面具有协同作用，从而获得最佳结果。在合成的配合物中，Cr（III）-4 salen配合物有效地催化了各种芳族​​酯环氧化物，反式环氧化物和内消旋体的开环反应。-与苯胺形成的环氧化物提供相应的β-氨基-α-羟基酯和β-氨基醇，其ee高达99％，收率高达95％。此外，手性纯的β-氨基-α-羟基酯被转化成药学上重要的恶唑烷环系统。此外，铬催化剂可循环使用多达5个循环，并保持其活性。
• Asymmetric Catalytic Syntheses of Pharmaceutically Important<i>β</i>-Amino-<i>α</i>-Hydroxyl Esters by Enantioselective Aminolysis of Methyl Phenylglycidate
  作者：Rajkumar Tak、Manish Kumar、Tusharkumar Menapara、Manoj Kumar Choudhary、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan

  DOI：10.1002/cctc.201601208

  日期：2017.1.23

  Chiral macrocyclic CrIII salen complexes have been synthesized, characterized, and used as catalysts in the asymmetric aminolysis of aromatic ester epoxides with various anilines to prepare the β‐amino‐α‐hydroxyl esters in very good yield (up to 95 %) along with high diastereo‐ and enantioselectivity (dr>99/1, ee up to 96 %) under the optimized condition particularly with CrIII complex 4, which was

  已合成，表征了手性大环Cr III salen配合物，并用作各种苯胺的芳香族酯环氧化物的不对称氨解中的催化剂，制备了β-氨基-α-羟基酯，收率很高（高达95％），而且在优化的条件下，尤其是使用Cr III配合物4时，具有很高的非对映选择性和对映选择性（dr > 99/1，ee高达96％），有效地循环了四次。
• Component match in rhodium catalyzed three-component reactions of ethyl diazoacetate, H2O and aryl imines: a highly diastereoselective one-step synthesis of β-aryl isoserine derivatives
  作者：Zhenqiu Guo、Taoda Shi、Jun Jiang、Liping Yang、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/b915013g

  日期：——

  Water and ethyl diazoacetate were found to be matched components for generating highly reactive nucleophilic oxonium ylide in the presence of a dirhodium acetate catalyst. Simultaneous trapping of the oxonium ylide intermediate with aryl imines gave β-aryl isoserine derivatives with high diastereoselectivity.

  发现水和重氮乙酸乙酯是在乙酸二铑催化剂存在下生成高反应性亲核氧鎓叶立德的匹配组分。同时捕获氧鎓叶立德中间体与芳基亚胺得到具有高非对映选择性的β-芳基异丝氨酸衍生物。
• Martynow; Ol'man, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1881
  作者：Martynow、Ol'man

  DOI：——

  日期：——