(4R,5S)-5-Butyl-4-phenyl-dihydro-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-5-Butyl-4-phenyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-butyl-4-phenyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: DOSXIIQSJAXACF-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-Methoxymethoxy-3-phenyl-octanal 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 oxonium 作用下， 生成 (4R,5S)-5-Butyl-4-phenyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly selective acyclic homoaldol chemistry synthesis of -3,4-disubstituted butyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80378-0

文献信息

• Hypervalent iodine(III) catalyzed radical hydroacylation of chiral alkylidenemalonates with aliphatic aldehydes under photolysis
  作者：Sermadurai Selvakumar、Qi-Kai Kang、Natarajan Arumugam、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.018

  日期：2017.10

  bearing (−)-8-phenylmenthol as a chiral auxiliary with aliphatic aldehydes is realized under photolysis. This work represent the first example of diastereoselective addition of acyl radicals to olefins to afford chiral ketones in a highly stereoselective fashion. The reaction is initiated by the photolysis of hypervalent iodine(III) catalyst under mild and metal-free conditions. The synthetic potential

  在光解作用下，实现了带有（-）-8-苯基薄荷醇作为手性助剂的亚烷基丙二酸酯的高价碘（III）催化的非对映选择性自由基加氢酰化。这项工作代表了将酰基非对映选择性加成至烯烃，从而以高度立体选择性的方式得到手性酮的第一个例子。该反应是通过在温和且不含金属的条件下光解高价碘（III）催化剂而引发的。该方法的合成潜力已通过（-）-亚甲基乳酸内酯的短时正式合成得到了证明。
• Mg-Promoted Reductive Cross-Coupling of Ethyl .beta.-Arylacrylates with Aldehydes
  作者：Toshinobu Ohno、Yoshio Ishino、Yoshihiro Tsumagari、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1021/jo00107a029

  日期：1995.1
• Kunz, Thomas; Reissig, Hans-Ulrich, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 2, p. 297 - 298
  作者：Kunz, Thomas、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——