Boc-D-2-amino-7-octenoic acid | 1219015-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-2-amino-7-octenoic acid
• 英文别名: (R)-N-Boc-2-(5'-hexyl)glycine；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oct-7-enoic acid
• CAS: 1219015-26-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: LFGCDZGIEOJPMD-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-2-amino-7-octenoic acid 、 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解法合成双环四肽HDAC抑制剂的策略

  摘要：

  环肽具有多种生物活性，由于结构刚性，受体选择性和生化稳定性而被认为是良好的治疗剂。我们已经基于不同的环四肽支架开发了双环四肽HDAC抑制剂。为了合成这些双环四肽，涉及两个环化步骤，即肽环化和通过闭环复分解（RCM）融合脂族侧链。在这些合成过程中，我们已经建立了两个事实：脂族环长度的下限和双环四肽合成的较好合成路线。发现九个亚甲基环长度是脂族环的下限，并且合成路线的选择取决于环状四肽支架中氨基酸的构型。 九个亚甲基单元是脂肪族环长度的下限，合成途径的选择取决于环状四肽支架中氨基酸的构型。RCM和随后的肽环化是LDLD配置的正确途径，而LLLD配置的反向途径是正确的途径。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0922-y
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1-己烯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 lithium hydroxide monohydrate 、 碘 、 2,6-bis((4S,5R)-4-isopropyl-5-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Boc-D-2-amino-7-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映收敛镍催化交叉偶联不对称合成受保护的非天然α-氨基酸

  摘要：

  近年来，从蛋白质设计到药物化学再到材料科学等领域，人们对非天然 α-氨基酸的兴趣迅速增加。因此，开发高效、通用和直接的对映选择性合成方法是反应开发的重要目标。在本报告中，我们确定了一种基于镍（一种地球丰富的金属）的手性催化剂，可以实现容易获得的外消旋烷基亲电子试剂与多种烷基锌试剂（1:1.1 的比例）的对映收敛偶联，以提供受保护的非天然 α-氨基酸产量和ee值都很好。这种交叉偶联在温和的条件下进行，耐受空气、水分和广泛的官能团，补充了这一有价值的分子家族的催化不对称合成的早期方法。我们已将我们的新方法应用于生成几种对映体富集的非天然 α-氨基酸，这些氨基酸先前已被证明可作为生物活性化合物合成中的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03903

文献信息

• Bicyclic tetrapeptide histone deacetylase inhibitors with methoxymethyl ketone and boronic acid zinc-binding groups
  作者：Md. Nurul Islam、Md. Shahidul Islam、Md. Ashraful Hoque、Tamaki Kato、Norikazu Nishino、Akihiro Ito、Minoru Yoshida

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.10.003

  日期：2014.12

  Histone deacetylase (HDAC) inhibitors are a class of potential therapeutics for the treatment of cancer. Bicyclic tetrapeptides equipped with methoxymethyl ketone and boronic acid as zinc-binding group were designed and synthesized. The inhibitory activities of these compounds were evaluated against HDAC enzymes. The cell-free and cell-based assay data showed that both potency and selectivity changed with the change in zinc-binding group. Boronic acid-based compound showed poor activity whereas methoxymethyl ketone-based compound displayed impressive activity in both cell-free and cell-based conditions. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Bicyclic tetrapeptides as potent HDAC inhibitors: Effect of aliphatic loop position and hydrophobicity on inhibitory activity
  作者：Md. Nurul Islam、Md. Shahidul Islam、Md. Ashraful Hoque、Tamaki Kato、Norikazu Nishino、Akihiro Ito、Minoru Yoshida

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.031

  日期：2014.8

  Several histone deacetylase (HDAC) inhibiting bicyclic tetrapeptides have been designed and synthesized through intramolecular ring-closing metathesis (RCM) reaction and peptide cyclization. We designed bicyclic tetrapeptides based on CHAP31, trapoxin B and HC-toxin I. The HDAC inhibitory and p21 promoter assay results showed that the aliphatic loop position as well as the hydrophobicity plays an important role toward the activity of the bicyclic tetrapeptide HDAC inhibitors.
• Bicyclic peptides as potent inhibitors of histone deacetylases: Optimization of alkyl loop length
  作者：Nurul M. Islam、Tamaki Kato、Norikazu Nishino、Hyun-Jung Kim、Akihiro Ito、Minoru Yoshida

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.054

  日期：2010.2

  Bicyclic tetrapeptide hydroxamic acids were prepared as histone deacetylase (HDAC) inhibitors, and the evaluated inhibitory activity shows that they are potent against HDAC1 and HDAC4. The in vivo activity depends on alkyl loop length. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7592419B2
  申请人：——

  公开号：US7592419B2

  公开（公告）日：2009-09-22
• Asymmetric Synthesis of Protected Unnatural α-Amino Acids via Enantioconvergent Nickel-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Ze-Peng Yang、Dylan J. Freas、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.1c03903

  日期：2021.6.16

  enantioconvergent coupling of readily available racemic alkyl electrophiles with a wide variety of alkylzinc reagents (1:1.1 ratio) to afford protected unnatural α-amino acids in good yield and ee. This cross-coupling, which proceeds under mild conditions and is tolerant of air, moisture, and a broad array of functional groups, complements earlier approaches to the catalytic asymmetric synthesis of this valuable family

  近年来，从蛋白质设计到药物化学再到材料科学等领域，人们对非天然 α-氨基酸的兴趣迅速增加。因此，开发高效、通用和直接的对映选择性合成方法是反应开发的重要目标。在本报告中，我们确定了一种基于镍（一种地球丰富的金属）的手性催化剂，可以实现容易获得的外消旋烷基亲电子试剂与多种烷基锌试剂（1:1.1 的比例）的对映收敛偶联，以提供受保护的非天然 α-氨基酸产量和ee值都很好。这种交叉偶联在温和的条件下进行，耐受空气、水分和广泛的官能团，补充了这一有价值的分子家族的催化不对称合成的早期方法。我们已将我们的新方法应用于生成几种对映体富集的非天然 α-氨基酸，这些氨基酸先前已被证明可作为生物活性化合物合成中的有用中间体。