(E)-2-hydroxyoctadeca-9-en-11,13-diynoic acid | 1187442-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-hydroxyoctadeca-9-en-11,13-diynoic acid
• 英文别名: (E)-hydroxyoctadeca-9-en-11,13-diynoic acid；(E)-2-hydroxyoctadec-9-en-11,13-diynoic acid
• CAS: 1187442-92-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: WFODKHKPDSFNGB-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper(l) chloride 哌啶 、 咪唑 、 dowex 50Wx₈ 、 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙炔基硅 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-2-hydroxyoctadeca-9-en-11,13-diynoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATED UNSATURATED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INSATURÉS CONJUGUÉS

  摘要：

  本发明涉及一类共轭不饱和化合物，涉及制备这类化合物的方法，以及这类化合物的聚合和生物活性用途，包括它们作为抗微生物剂的用途。该发明特别涉及含有三个共轭不饱和基团的化合物，其中至少有两个是炔基团。

  公开号：

  WO2009111830A1

文献信息

• Synthesis and activity of polyacetylene substituted 2-hydroxy acids, esters, and amides against microbes of clinical importance
  作者：Stella Kyi、Nalin Wongkattiya、Andrew C. Warden、Michael S. O’Shea、Margaret Deighton、Ian Macreadie、Florian H.M. Graichen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.020

  日期：2010.8

  A series of novel polyacetylene substituted 2-hydroxy acids and derivatives were prepared and characterized. Alkylation of butane-2,3-diacetal (BDA) protected glycolic acid with iodoalkyl substituted polyacetylene compounds gave the corresponding diacetal protected polyacetylene substituted 2-hydroxy acids. Diacetal deprotection through acid mediated hydrolysis, transesterification or aminolysis afforded the 2-hydroxy-polyacetylenic acid, ester or amide derivatives. Twenty one of these novel compounds were tested against 10 microbes of clinical importance and several of them showed good antimicrobial activity, in particular against Pseudomonas aeruginosa. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.