(S)-methyl 2-(ethoxycarbonyl)amino-5-oxo-5-phenylpentanoate | 734533-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(ethoxycarbonyl)amino-5-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(ethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 734533-49-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: OGGNUGPXWURFEG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(ethoxycarbonyl)amino-5-oxo-5-phenylpentanoate 在 碘代三甲硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2S,5R)-(+)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性还原N-酰基亚胺鎓离子合成顺式-2,5-二取代的吡咯烷

  摘要：

  已经开发出形成具有不饱和侧链的顺式-2,5-二取代的吡咯烷的新方法，其特征在于通过酸催化不饱和γ-酮氨基甲酸酯的环化反应原位形成的N-酰基亚氨基离子的非对映选择性还原。三苯基硅烷。将该序列应用于非常简洁的16合成，该合成是非肽胆囊收缩素拮抗剂（+）-RP-66803中的一个亚基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.122
• 作为产物：
  描述：

  、 (S)-1-ethyl 2-methyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(S)-methyl 2-(ethoxycarbonyl)amino-5-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  开发用于 β-羟基-α-氨基酯的非对映选择性和对映选择性合成的苯酚配体

  摘要：

  据报道，锌-苯酚催化甘氨酸席夫碱和醛之间的直接不对称醛醇反应。带有 2,5-反式二取代吡咯烷的新 ProPhenol 配体的设计和合成对于该过程的成功至关重要。该转化在室温下进行，并以高产率提供顺式 β-羟基-α-氨基酯，并具有良好至极好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja4129394

文献信息

• Synthesis of cis-2,5-disubstituted pyrrolidines via diastereoselective reduction of N-acyl iminium ions
  作者：Alexander C Rudolph、Rainer Machauer、Stephen F Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.122

  日期：2004.6

  A new procedure for forming cis-2,5-disubstituted pyrrolidines having unsaturated side chains has been developed that features the diastereoselective reduction of N-acyl iminium ions, which were formed in situ by acid-catalyzed cyclizations of unsaturated γ-keto carbamates, with triphenylsilane. The sequence was applied to a very concise synthesis of 16, a subunit in the nonpeptide cholecystokinin

  已经开发出形成具有不饱和侧链的顺式-2,5-二取代的吡咯烷的新方法，其特征在于通过酸催化不饱和γ-酮氨基甲酸酯的环化反应原位形成的N-酰基亚氨基离子的非对映选择性还原。三苯基硅烷。将该序列应用于非常简洁的16合成，该合成是非肽胆囊收缩素拮抗剂（+）-RP-66803中的一个亚基。
• Development of ProPhenol Ligands for the Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Hydroxy-α-amino Esters
  作者：Barry M. Trost、Frédéric Miege

  DOI：10.1021/ja4129394

  日期：2014.2.26

  aldol reaction between glycine Schiff bases and aldehydes is reported. The design and synthesis of new ProPhenol ligands bearing 2,5-trans-disubstituted pyrrolidines was essential for the success of this process. The transformation operates at room temperature and affords syn β-hydroxy-α-amino esters in high yields with good to excellent levels of diastereo- and enantioselectivity.

  据报道，锌-苯酚催化甘氨酸席夫碱和醛之间的直接不对称醛醇反应。带有 2,5-反式二取代吡咯烷的新 ProPhenol 配体的设计和合成对于该过程的成功至关重要。该转化在室温下进行，并以高产率提供顺式 β-羟基-α-氨基酯，并具有良好至极好的非对映选择性和对映选择性。