bromopyrrole | 56454-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: bromopyrrole
• 英文别名: 1-Bromo-1H-pyrrole；1-bromopyrrole
• CAS: 56454-24-1
• 化学式: C₄H₄BrN
• 分子量: 145.986
• InChiKey: HVBCJKTZKQWQAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 bromopyrrole 在 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚向喹啉酮的区域发散扩环

  摘要：

  开发不同的方法来加速结构-活性关系研究对于简化发现过程至关重要。我们开发了一个罕见的区域发散环扩展示例，以从共同的起始材料中获得两种区域异构体。为了实现这种区域分歧，我们确定了将羟吲哚转化为喹啉酮异构体的两种不同的反应条件。所提出的方法被证明与多种官能团兼容，从而实现了生物活性羟吲哚的后期多样化，并促进了喹啉酮药物及其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12119

文献信息

• Regiodivergent Ring-Expansion of Oxindoles to Quinolinones
  作者：Hendrik L. Schmitt、Den Martymianov、Ori Green、Tristan Delcaillau、Young Seo Park Kim、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.3c12119

  日期：2024.2.21

  The development of divergent methods to expedite structure–activity relationship studies is crucial to streamline discovery processes. We developed a rare example of regiodivergent ring expansion to access two regioisomers from a common starting material. To enable this regiodivergence, we identified two distinct reaction conditions for transforming oxindoles into quinolinone isomers. The presented

  开发不同的方法来加速结构-活性关系研究对于简化发现过程至关重要。我们开发了一个罕见的区域发散环扩展示例，以从共同的起始材料中获得两种区域异构体。为了实现这种区域分歧，我们确定了将羟吲哚转化为喹啉酮异构体的两种不同的反应条件。所提出的方法被证明与多种官能团兼容，从而实现了生物活性羟吲哚的后期多样化，并促进了喹啉酮药物及其衍生物的合成。