2-甲酰基-1-甲氧基甲基吲哚 | 40899-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲酰基-1-甲氧基甲基吲哚
• 英文名称: 1-(methoxymethyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-1-methoxymethylindole；N-methoxymethyl-2-formylindole；1-methoxymethyl-indole-2-carbaldehyde；1-Methoxymethylindol-2-carboxaldehyd；1-(Methoxymethyl)indole-2-carbaldehyde
• CAS: 40899-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: UNVPXXHERZTOEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-1-甲氧基甲基吲哚 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-Methoxymethyl-1-methyl-5H-pyrido[4,3-b]indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基膦烷介导的遗传毒性杂环胺Trp-P-2的合成。

  摘要：

  描述了一种新的八步合成遗传毒性胺Trp-P-2的方法，总收率为14.4％。关键步骤是形成γ-咔啉环，这涉及串联氮杂Wittig /电环闭合过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60661-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-1H-indole 生成 2-甲酰基-1-甲氧基甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  FRESNEDA, PILAR M.;JONES, R. ALAN;VORO, TEVITA N., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N3, C. 2011-2017

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL METHODS FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIDINES AND RELATED NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Watkins Edmond Blake

  公开号：US20200095245A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

  本发明涉及取代吡啶的新的制备方法及其由此产生的化合物。特别是，本发明提供了一种高效的方法，用于构建不同取代的吡啶，具有不同的取代模式，在简单和无金属条件下具有高原子经济和锅经济以及优良的功能团耐受性，并且适用于天然产物的合成。
• Deep eutectic solvent mediated synthesis of quinazolinones and dihydroquinazolinones: synthesis of natural products and drugs
  作者：Suman Kr Ghosh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/c6ra00855k

  日期：——

  A mild and greener protocol was developed to synthesize substituted quinazolinones and dihydroquinazolinonesviadeep eutectic solvent mediated cyclization with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes in good to excellent yields.

  开发了一种温和且更环保的方法来合成取代的喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮，通过深共融溶剂介导的环化反应，使用脂肪族、芳香族和杂环芳香族醛，产率良好至优异。
• A Unified Strategy for the Synthesis of β-Carbolines, γ-Carbolines, and Other Fused Azaheteroaromatics under Mild, Metal-Free Conditions
  作者：Dilipkumar Uredi、Damoder Reddy Motati、E. Blake Watkins

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02441

  日期：2018.10.19

  An efficient, unified approach for the synthesis of β-carbolines, γ-carbolines, and other fused azaheteroaromatics has been realized under metal-free conditions, from propargylic amines and (hetero)aromatic aldehydes. This unified strategy provides β- and γ-carbolines as well as a range of fused azaheteroaromatics with a broad substrate scope and excellent functional group compatibility. The formal

  在无金属条件下，已经从炔丙基胺和（杂）芳族醛合成了一种高效，统一的方法，用于合成β-咔啉，γ-咔啉和其他稠合的氮杂杂环芳烃。这种统一的策略可提供β-和γ-咔啉以及一系列稠合的氮杂杂芳烃，具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。从商业上可获得的材料进行一锅反应，可以克级（3a）形式完成氧代脯氨酸D和G的正式合成（以前报道的最短的3a路线是5个步骤）。进行了将亚胺中间体3aa转化为β-咔啉3a的NMR研究，结果表明该反应通过丙二烯中间体进行。
• Methods for preparation of substituted pyridines and related novel compounds
  申请人：Watkins Edmond Blake

  公开号：US11117893B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

  本发明涉及新型取代吡啶及其化合物的制备方法。特别是，本发明提供了在简单和无金属条件下构建具有不同取代模式的多种取代吡啶的有效方法，这些方法具有高原子经济性和高耐受性以及优异的官能团耐受性，可用于天然产物的合成。
• Fresneda, Pilar M.; Jones, R. Alan; Voro, Tevita N., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 13, p. 2011 - 2017
  作者：Fresneda, Pilar M.、Jones, R. Alan、Voro, Tevita N.

  DOI：——

  日期：——