Se-phenyl hexaneselenoate | 109057-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-phenyl hexaneselenoate
• CAS: 109057-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₆OSe
• 分子量: 255.218
• InChiKey: QGFAMGCLLDWEQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (hex-1-ynyl)(phenyl)selane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以78%的产率得到Se-phenyl hexaneselenoate
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃合成取代的硒苯基硒代羧酸酯

  摘要：

  通过在二氯甲烷中用对甲苯磺酸一水合物处理，可以方便地从（苯基硒基）乙炔制备硒基羧酸硒苯酯。这种容易的转化与广泛的含氧和含氮官能团兼容。Se-苯基硒代羧酸盐很容易转化为相应的酯和酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400177

文献信息

• Low-valent Titanium Induced Reductive Coupling of Diaryl Diselenides with Acid Chlorides or Acid Anhydrides: Facile Synthesis of Selenoesters
  作者：Long-Hu Zhou、Yong-Min Zhang

  DOI：10.1039/a803235a

  日期：——

  Selenoesters have been prepared in good yield by reaction of diaryl diselenides with acid chlorides or acid anhydrides induced by the TiCl4–Sm–THF system under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过二芳基二硒化物与酰氯或酸酐的反应，由 TiCl4–Sm–THF 系统诱导，以良好的收率制备了硒酯。
• A Regioselective Aluminum Chloride-catalyzed Acylation of Allylic Selenides via α-Silyl Intermediates. A Facile Route to Dihydrojasmone
  作者：Kunio Hiroi、Hiroyasu Sato

  DOI：10.1246/cl.1986.1723

  日期：1986.10.5

  The aluminum chloride-catalyzed acylation of α-silylallylic selenides with acid chlorides at −78 °C produced γ-acylated vinylic selenides regioselectively. α-Silylallylic selenides in some cases underwent [1,3] shifts of the selenenyl groups by the catalysis with aluminum chloride, affording γ-silylallylic selenides. This regioselective acylation of allylic selenides provides a new route to dihydrojasmone

  氯化铝催化的α-甲硅烷基烯丙基硒化物与酰基氯在-78°C 的酰化反应区域选择性地产生了γ-酰化的乙烯基硒化物。在某些情况下，α-甲硅烷基烯丙基硒化物在氯化铝的催化下经历了硒基的 [1,3] 位移，得到 γ-甲硅烷基烯丙基硒化物。这种烯丙基硒化物的区域选择性酰化为二氢茉莉酮提供了一条新途径。
• The Synthesis of<i>Se</i>-Alkyl Alkaneselenoates via (1-Iodo-1-alkenyl)dialkylboranes
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.61.3764

  日期：1988.10

  Se-Alkyl alkaneselenoates were formed in moderate to good yields by successive reactions of (1-iodo-1-alkenyl)bis(1,2-dimethylpropyl)boranes with alkylselenomagnesium bromides and alkaline hydrogen peroxide.

  Se-烷基烷基硒酸酯通过(1-碘-1-烯基)双(1,2-二甲基丙基)硼烷与烷基硒镁溴化物以及碱性过氧化氢的连续反应生成，产率中等至良好。
• 1-(Organoselanyl)perfluoroalkanols: A Stable and Efficient Precursor for Organoselenols
  作者：Teruhisa Yamamoto、Eri Moriura、Arisa Sawa、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1246/cl.2008.1046

  日期：2008.10.5

  The 1-(organoselanyl)perfluoroalkanols 1, 3, 4, and 10 were successfully prepared and reactions with hexanoyl chlorides to produce the corresponding esters 5, 7, and 8, accompanied by the selenoesters 6 were conducted. The DBU-mediated alkylations of the heptafluorobutanols 4, 10, and the α-p-nitrobenzoate 2 with alkyl halides easily provided alkyl phenyl selenides 9a–9i and 11a–11c in good to high yields.

  成功制备了 1-(有机硒基)全氟烷醇 1、3、4 和 10，并与己酰氯反应生成了相应的酯 5、7 和 8 以及硒酯 6。在 DBU 介导下，七氟丁醇 4、10 和 α-对硝基苯甲酸酯 2 与烷基卤化物发生烷基化反应，很容易就能得到烷基苯基硒化物 9a-9i 和 11a-11c，收率从好到高。
• Reductive Cleavage of Se–Si Bond in Arylselenotrimethylsilane: A Novel Method for the Synthesis of Selenoesters
  作者：Songlin Zhang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919808004959

  日期：1998.11

  Abstract Arylselenotrimethylsilane is reduced by samarium diiodide to yield samarium arylselenolates. These new selenolate anion species reacted smoothly with acyl halides to give selenoesters.

  摘要 芳基硒代三甲基硅烷被二碘化钐还原生成芳基硒酸钐。这些新的硒酸阴离子物质与酰卤顺利反应生成硒酸酯。