1-piperidino-(3E,4E)-2,4-hexadiene | 114744-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-piperidino-(3E,4E)-2,4-hexadiene
• 英文别名: 1-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl]piperidine
• CAS: 114744-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: JHLAWNZVYLYSAN-WJPDYIDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-piperidino-(3E,4E)-2,4-hexadiene 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40 %的产率得到C₁₇H₂₃N
  参考文献：
  名称：

  Aryne 1,4-二取代和远程非对映选择性 1,2,4-三取代通过亲核环化-[5,5]-Sigmatropic 重排过程

  摘要：

  芳烃 1,4-二取代和 1,2,4-三官能化均由带有 penta-2,4-dien-1-yl 部分的叔胺完成。在芳烃 1,2,4-三官能化中观察到远程非对映选择性 [5,5]-σ 重排过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202212160
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-己三烯 、 哌啶 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DZHEMILEV U. M.; YAKUPOVA A. Z.; MINSKER S. K.; TOLSTIKOV G. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 6, 1164-1169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A stereoselective synthesis of dialkylaminomethyl substituted halobutadienes via amine induced ring-opening of thiophene-1,1-dioxides
  作者：S. Gronowitz、A. Hallberg、G. Nikitidis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87664-x

  日期：1987.1

  1-dioxide in good yields. The reaction of 3-chloro- and 3-bromo-2,5-dimethylthiophene-1, 1-dioxide with piperidine, pyrrolidine and morpholine at 100 °C intoluene on the other hand gave only one of the four possible isomeric dialkylaminomethyl-substituted hatobutadienes as main products and dialkylamino-substituted cis-2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxides as by-products. Possible reaction paths are discussed.

  2,5-二甲基噻吩-1,1-二氧化物和3-氯-2,5-二甲基1-噻吩-1,1-二氧化物与哌啶水溶液在室温下以迈克尔加成反应进行反应，分别得到2,5-二甲基- 3-哌啶子基-反式-2，3-二氢噻吩-1,1-二氧化物和3-氯-2,5-二甲基-4-哌啶子基-反式-4,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物，收率良好。另一方面，3-氯-和3-溴-2,5-二甲基噻吩-1,1-二氧化物与哌啶，吡咯烷和吗啉在100°C的甲苯中反应，仅给出了四种可能的异构体，被二烷基氨基甲基取代的but丁二烯中的一个主要产品为二烷基氨基取代的顺式-2,3-二氢噻吩-1,1-二氧化物。讨论了可能的反应路径。