1-bromo-3-iodopropene | 88086-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-bromo-3-iodopropene
• 英文别名: 1-Bromo-3-iodoprop-1-ene；1-bromo-3-iodoprop-1-ene
• CAS: 88086-63-9
• 化学式: C₃H₄BrI
• 分子量: 246.873
• InChiKey: ARDKBXUVCJOLBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-iodopropene 、 苯甲醛 在 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1-苯-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  简单，立体选择性，室温下合成顺式乙烯基环氧乙烷和反式1-苯基-1,3-丁二烯

  摘要：

  1-氯-3-碘丙-1-烯和SnCl 2在二甲基甲酰胺中的有机锡试剂通过氯取代的碳原子与醛反应。然后用NaOMe处理得到具有良好立体选择性的乙烯基环氧乙烷。在两当量的SnCl 2存在下，苯甲醛和1-溴-3-碘丙-1-烯仅产生-1-苯基-1,3-丁二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88249-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibromopropene 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-bromo-3-iodopropene
  参考文献：
  名称：

  简单，立体选择性，室温下合成顺式乙烯基环氧乙烷和反式1-苯基-1,3-丁二烯

  摘要：

  1-氯-3-碘丙-1-烯和SnCl 2在二甲基甲酰胺中的有机锡试剂通过氯取代的碳原子与醛反应。然后用NaOMe处理得到具有良好立体选择性的乙烯基环氧乙烷。在两当量的SnCl 2存在下，苯甲醛和1-溴-3-碘丙-1-烯仅产生-1-苯基-1,3-丁二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88249-0

文献信息

• A simple, stereoselective, room-temperature synthesis of cis vinyloxiranes and trans 1-phenyl-1,3-butadiene
  作者：Jacques Auge、Serge David

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88249-0

  日期：1983.1

  The organotin reagent from 1-chloro-3-iodoprop-1-ene and SnCl2 in dimethylformamide reacted with aldehydes by ite chlorine-substituted carbon atom. Treatment with NaOMe then gave vinyloxiranes with good stereo-selectivity. benzaldehyde and 1-bromo-3-iodoprop-1-ene in the presence of two equivalents of SnCl2 gave exclusively -1-phenyl-1,3-butadiene.

  1-氯-3-碘丙-1-烯和SnCl 2在二甲基甲酰胺中的有机锡试剂通过氯取代的碳原子与醛反应。然后用NaOMe处理得到具有良好立体选择性的乙烯基环氧乙烷。在两当量的SnCl 2存在下，苯甲醛和1-溴-3-碘丙-1-烯仅产生-1-苯基-1,3-丁二烯。
• Radical based annulations of iodo lactams
  作者：Spencer Knapp、Frank S Gibson、Yun H Choe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97856-0

  日期：1990.1

  N-Alkylation of iodo lactams with reactive alkyl halides, or of the derived selenide lactams with less reactive alkyl halides, leads to substrates for free radical initiated cyclization to pyrrolizidinones and indolizidinones, e. g. 2 → 3. The first examples of iodide / vinyl bromide, selenide / aldehyde, and selenide / vinyl chloride radical cyclizations are described.

  碘代内酰胺与反应性烷基卤化物的N-烷基化，或衍生的硒代内酰胺与反应性较低烷基卤化物的N-烷基化，导致底物被自由基引发环化为吡咯烷二酮和吲哚并二酮，例如2 → 3。描述了碘化物/溴乙烯，硒化物/醛和硒化物/氯乙烯自由基环化的第一个实例。
• Wang, Shao-Fang; Warkentin, John, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2256 - 2258
  作者：Wang, Shao-Fang、Warkentin, John

  DOI：——

  日期：——
• Divalent tin-mediated synthesis: a very simple, stereoselective route to terminal conjugated (E) dienes and trienes.
  作者：Jacques Augé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89128-5

  日期：1985.1

  The conversion of aldehydes RCHO into terminal conjugated dienes RCHCHCHCH2 with (E) stereochemistry was carried out at room temperature with 1-bromo-3-iodopropene in the presence of SnCl2. Starting from an unsaturated aldehyde, a terminal conjugated triene was obtained in the same conditions.

  醛转化为RCHO终端共轭二烯RCHCHCHCH 2与（E）的立体化学在室温下与1-溴-3- iodopropene中的SnCl的存在下进行2。从不饱和醛开始，在相同条件下获得末端共轭三烯。