(but-3-en-1-yl-4,4-d₂)benzene | 110374-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (but-3-en-1-yl-4,4-d₂)benzene
• 英文别名: d2-4-Phenyl-1-butene；4,4-dideuteriobut-3-enylbenzene
• CAS: 110374-99-7
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 134.189
• InChiKey: PBGVMIDTGGTBFS-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (but-3-en-1-yl-4,4-d₂)benzene 在 正丁基锂 、 二苯基膦叠氮化物 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 142.08h， 生成 (1S*,2S*)-N-benzyl-N-(2-phenethylcyclopropyl-3,3-d₂)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的环加成-碎片策略模块化获取取代的偶氮烷

  摘要：

  描述了通过 Rh 催化的环加成-断裂过程对取代的偶氮烷的简短介绍。具体来说，在 CO 气氛下将不同的 N-环丙基丙烯酰胺暴露于膦配位的阳离子 Rh(I) 催化剂体系可以直接生成罗达环戊酮中间体。随后插入烯烃组分，然后断裂，得到杂环目标。立体化学研究首次表明，烯烃插入到罗达环戊酮中是可逆的。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05215
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 正丁基锂 、 甲基-d3-三苯基碘化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70 %的产率得到(but-3-en-1-yl-4,4-d₂)benzene
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃和炔烃的区域选择性和对映选择性铜催化氢氨基羰基化

  摘要：

  我们在此报告了一种在温和条件下对未活化烯烃进行区域选择性和对映选择性铜催化的反马尔可夫尼科夫氢氨基羰基化的通用方法。该反应可耐受多种官能团，适用于不同类别的烯烃。在该催化系统下，炔烃也可与级联氢化-加氢氨基羰基化过程兼容生成烷基酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202309993

文献信息

• Radical Pentafluoroethylation of Unactivated Alkenes Using CuCF₂CF₃
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01646

  日期：2020.6.5

  source for the CF2CF3 radical under aerobic conditions at room temperature. Using this system, readily available unactivated alkenes can be pentafluoroethylated to provide novel allylic CF2CF3 compounds with excellent E-selectivity and functional group tolerability. Mechanistic studies including TEMPO–CF2CF3 trapping and radical clock experiments provided strong evidence for radical pathways, offering

  我们已经发现，由低成本五氟乙烷生成的CuCF 2 CF 3络合物是在室温下好氧条件下CF 2 CF 3自由基的便捷实用来源。使用该系统，可以将容易获得的未活化烯烃进行五氟乙基化，以提供具有出色的E选择性和官能团耐受性的新型烯丙基CF 2 CF 3化合物。包括TEMPO–CF 2 CF 3捕集和自由基钟实验在内的机理研究为自由基途径提供了有力的证据，为铜介导的自由基全氟烷基化提供了新的机会。
• Trifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Me₃SiCF₃ and <i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00332

  日期：2019.3.1

  A novel approach to the trifluoromethylation of unactivated alkenes is presented. This reaction is promoted by N-iodosuccinimide (NIS) under visible light irradiation without the need for photocatalysts. The mild conditions allow the direct synthesis of useful trifluoromethylated (E)-alkenes from readily available alkene feedstocks with excellent functional group tolerability. In addition, using easy-to-handle

  提出了一种对未活化烯烃进行三氟甲基化的新方法。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）在可见光照射下可促进该反应，而无需光催化剂。温和的条件允许从容易获得的具有优异的官能团耐受性的烯烃原料直接合成有用的三氟甲基化的（E）-烯烃。此外，对于工业规模的应用，使用易于操作的商业化Me 3 SiCF 3代替气态CF 3 I作为CF 3源是非常有吸引力的。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Stereodefined Cyclopropyl Bis(boronates) from Alkenes with CO as the C1 Source
  作者：Fu-Peng Wu、Xiaoling Luo、Udo Radius、Todd B. Marder、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/jacs.0c06800

  日期：2020.8.19

  A novel copper-catalyzed stereodefined procedure for the selective synthesis of cyclopropyl bis(boronates) from terminal alkenes has been developed. Various aliphatic alkenes were transformed into the desired bis(boronate ester)-substituted cyclopropanes in moderate to good yields. Synthetic transformations of the resulting cyclopropyl bis(boronates) demonstrate their utility. A possible reaction mechanism

  已经开发了一种新的铜催化立体定义方法，用于从末端烯烃选择性合成环丙基双（硼酸酯）。各种脂肪族烯烃以中等至良好的产率转化为所需的双（硼酸酯）取代的环丙烷。所得环丙基双（硼酸酯）的合成转化证明了它们的实用性。提出了一种可能的反应机理。
• <i>sp</i> ^<i>3</i> <i>Bis</i> ‐Organometallic Reagents via Catalytic 1,1‐Difunctionalization of Unactivated Olefins
  作者：Shang‐Zheng Sun、Laura Talavera、Philipp Spieß、Craig S. Day、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.202100810

  日期：2021.5.17

  A catalytic 1,1‐difunctionalization of unactivated olefins en route to sp3 bis‐organometallic B,B(Si)‐reagents is described. The protocol is characterized by exceptional reaction rates, mild conditions, wide scope, and exquisite selectivity pattern, constituting a new platform to access sp3 bis‐organometallics.

  描述了未活化烯烃在sp 3 双-有机金属B，B（Si）-试剂中的催化1,1-双官能化。该方案的特点是反应速度快，条件温和，范围广，选择性强，构成了一个新的访问sp 3 bis organometallics的平台。
• Redox‐Neutral Nickel(II) Catalysis: Hydroarylation of Unactivated Alkenes with Arylboronic Acids
  作者：Dao‐Ming Wang、Wang Feng、Yichen Wu、Tao Liu、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202009195

  日期：2020.11.9

  additional oxidants and reductants. Mechanistic investigations using kinetic analysis and deuterium‐labelling experiments revealed the protonation to be the rate‐determining step in this redox‐neutral catalysis, and the reversible chain‐walking nature of the newly developed diimine‐Ni catalyst.

  此处报道的是氧化还原中性Ni II / Ni II催化循环的发现，该催化循环首次能够将未活化烯烃与芳基硼酸进行线性选择性加氢芳基化。这种新颖的催化循环可通过使用富电子的二亚胺配体实现，具有广泛的底物范围，并且在温和的反应条件下，在没有其他氧化剂和还原剂的情况下具有出色的官能团和杂环相容性。使用动力学分析和氘标记实验的机理研究表明，质子化是该氧化还原中性催化的速率决定步骤，也是新开发的二亚胺-Ni催化剂的可逆链走性质。