(Z)-β-iodo-α,β-difluorostyrene | 19706-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-β-iodo-α,β-difluorostyrene
• 英文别名: Z-2-phenyl-1,2-difluoroethenyl iodide；[(Z)-1,2-difluoro-2-iodoethenyl]benzene
• CAS: 19706-75-3
• 化学式: C₈H₅F₂I
• 分子量: 266.029
• InChiKey: ARSTWHUSZIDOJZ-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.812±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-β-iodo-α,β-difluorostyrene 在 铜 作用下， 生成 trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-perfluor-butadien
  参考文献：
  名称：

  Sevast'yan,A.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 191 - 192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-difluoro 1-trimethylsilyl 2-phenyl ethylene 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (Z)-β-iodo-α,β-difluorostyrene
  参考文献：
  名称：

  Synthese de difluoroolefines trans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94155-8

文献信息

• Palladium-catalyzed stereospecific carboalkoxylation of 1,2-difluoro-1-iodoalkenes and α,β-difluoro-β-iodostyrenes
  作者：Craig A. Wesolowski、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00216-6

  日期：1999.3

  (E)- and(Z)-1,2-Difluoro-1 -iodoalkenes and(E)- and(Z)-alpha, beta-difluoro-beta-iodostyrenes give the corresponding esters in the presence of catalytic Cl2Pd(PPh3)(2), alcohol, trialkylamine, and carbon monoxide (80-180psi) under mild conditions in excellent yields with retention of configuration. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (E)- 和 (Z)-1,2-二氟-1-碘丙烯与 (E)- 和 (Z)-α, β-二氟-β-碘苯基烯在使用催化的 Cl₂Pd(PPh₃)₂、醇、三乙醇胺和 CO (80-180 psi) 作用下，形成相应的酯。此反应在温和条件下，获得优秀收率且保留构型。(C) 1999 Elsevier Science Ltd. 版权所有。
• Palladium-catalyzed reaction of fluorinated vinyl iodides with terminal alkynes: a new and general route to fluorinated enynes
  作者：Zhen-Yu Yang、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80956-2

  日期：1991.8

  cuprous iodide, the palladium-catalyzed coupling reaction of fluorinated vinyl iodides with terminal alkyl and phenyl substituted alkynes gives the corresponding enynes in good yields under mild conditions. The reaction works well with perfluorovinyl, phenyl and phosphoryl substituted iodides, and the stereochemistry in the vinyl iodide was preserved in the enyne products. With a terminal dialkyne the dienyne

  在碘化亚铜的存在下，氟化乙烯基碘与末端烷基和苯基取代的炔烃的钯催化偶联反应可在温和条件下以良好的收率得到相应的烯炔。该反应与全氟乙烯基，苯基和磷酰基取代的碘反应良好，乙烯基碘中的立体化学保留在烯炔产品中。当使用二当量的乙烯基碘作为底物时，对于末端二炔，形成了二烯炔。然而，当Z-碘五氟丙烯与含有吸电子基团如乙氧基羰基或全氟烷基的炔烃反应时，在相似的反应条件下未观察到所需的炔烃。偶联反应可以在多种溶剂中进行，包括DMF，DMSO，HMPA，乙腈，二恶烷，氯仿，
• A facile, general method for the preparation of fluorinated enynes
  作者：Yang Zhen-Yu、Donald J Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88808-5

  日期：1990.1

  Fluorinated vinyl iodides, R1CFCFl [where R1F, CF3, Ph, (iPrO)2P(O)], couple directly with 1-alkynes in the presence of palladium and cuprous iodide in triethylamine to give excellent yields of the fluorinated enynes.

  氟化乙烯基碘化物，R 1 CFCFl[其中R 1 F，CF 3，PH，（我PRO）2 P（O）]，耦合直接与钯和碘化亚铜在三乙胺，得到的存在1-炔烃氟化烯炔的收率极高。
• Fialkov,Yu.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 939 - 946
  作者：Fialkov,Yu.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• (1<i>E</i>,3<i>E</i>,5<i>E</i>)-1,2,3,4,5,6-Hexafluoro-1,6-diphenylhexatriene
  作者：Dale C. Swenson、Xiaobang Gao、Donald J. Burton

  DOI：10.1107/s0108270100007502

  日期：2000.8.15

  The title triene, C18H10F6, was prepared via the Pd-0 coupling reaction of (E)-(1,2-difluoro-1,2-ethenediyl)bis(tributylstannane) with (Z)-beta-iodo-alpha,beta-difluorostyrene in N,N'-dimethylformamide/tetrahydrofuran. The crystal structure shows the product to be the 1E,3E,5E isomer. Due to steric interactions between F atoms, the double bonds are not coplanar. The planes defined by the two terminal double bonds are almost perpendicular.