2-甲酰基-5,5-二甲基-噻唑烷-4-羧酸 | 1252608-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲酰基-5,5-二甲基-噻唑烷-4-羧酸
• 英文名称: 2-formyl-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-formyl-5,5-dimethyl-thiazolidine-4-carboxyic acid；2-Formyl-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid；2-formyl-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1252608-05-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₃S
• 分子量: 189.235
• InChiKey: ZWIDNKPIDJFBEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨苄西林 在 2,2'-联吡啶 、 potassium chloride 、 水 、 sodium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-甲酰基-5,5-二甲基-噻唑烷-4-羧酸 、 苯甲酰甲酸
  参考文献：
  名称：

  碱性介质中 Cu(Bipy)2 2+ 作为氧化剂 Pd(II) 催化氧化氨苄青霉素的动力学：分光光度研究

  摘要：

  在碱性介质中，在 35 ± 0.1 ℃ 下进行了 Cu(Bipy)2 2+ 均相 Pd(II) 催化氧化氨苄西林的动力学和机理研究。分光光度滴定显示反应的化学计量为1:4（[氨苄西林]:[Cu(Bipy)2 2+] = 1:4）。然而，[Cu(Bipy)2 2+] 和 [Pd(II)] 观察到一级动力学，但低于 [OH–] 所表现出的一级动力学。改变[氨苄西林]和[联吡啶]时，反应速度保持不变。反应速率不受介质离子强度变化的影响，而与介电常数呈反比关系。计算了反应的各种热力学性质，如活化能、活化熵等。确定反应产物为氧代苯乙酸和2-甲酰基-5,5-二甲基噻唑烷-4-甲酸。借助动力学观察、分光光度数据，推导出上述反应的适当反应机理和速率定律。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23898

文献信息

• Mechanistic investigation on the oxidation of ampicillin drug by diperiodatoargentate (III) in aqueous alkaline medium
  作者：Ragunatharaddi R. Hosamani、Nagaraj P. Shetti、Sharanappa T. Nandibewoor

  DOI：10.1002/poc.1460

  日期：2009.3

  observed in the reaction. The oxidation reaction in alkaline medium has been shown to proceed via a DPA–AMP complex, which decomposes slowly in a rate‐determining step followed by other fast steps to give the products. The main products were identified by spot test, IR and NMR studies. The reaction constants involved in the different steps of the mechanism are calculated. The activation parameters with respect

  在恒定离子强度为0.25-mol dm -3的碱性介质中，二溴十二烷（III）（DPA）对抗生素氨苄青霉素（AMP）的氧化动力学用分光光度法进行了研究。DPA和AMP在碱性介质中的反应具有1：2的化学计量比（AMP：DPA）。该反应在[DPA]中为一级，在[AMP]和[碱]中均小于单元级。加入高碘酸盐会延缓反应速度，并在反应中观察到自由基的干预。已证明在碱性介质中的氧化反应是通过DPA-AMP复合物进行的，该复合物在速率确定步骤中缓慢分解，然后通过其他快速步骤得到产物。主要产品通过现场测试，IR和NMR研究确定。计算该机理的不同步骤中涉及的反应常数。计算并讨论了与该机构的慢步有关的激活参数，并确定了热力学量。
• Structure reactivity and thermodynamic analysis on the oxidation of ampicillin drug by copper(III) complex in aqueous alkaline medium (stopped-flow technique)
  作者：Nagaraj P. Shetti、Rajesh N. Hegde、Sharanappa T. Nandibewoor

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.05.013

  日期：2009.7

  proposed. The oxidation reaction in alkaline medium has been shown to proceed via a DPC–AMP complex, which decomposes slowly in a rate determining step to yield phenyl glycine (PG) and free radical species of 6-aminopenicillanic acid (6-APA), followed by other fast steps to give the products. The two major products were characterized by IR, NMR, LC–MS and Spot test. The reaction constants involved in

  摘要 用分光光度法研究了在碱性介质中以恒定离子强度 0.01-mol dm -3 氧化双高碘铜酸盐 (III) (DPC) 对青霉素衍生物氨苄青霉素 (AMP) 的氧化。DPC 和氨苄青霉素在碱性介质中的反应呈 1:4 化学计量比（氨苄青霉素:DPC）。在反应中观察到自由基的干预。基于观察到的顺序和实验证据，提出了一种涉及质子化形式的 DPC 作为反应性氧化剂物种的机制。已显示碱性介质中的氧化反应通过 DPC-AMP 复合物进行，该复合物在速率决定步骤中缓慢分解，生成苯基甘氨酸 (PG) 和 6-氨基青霉烷酸 (6-APA) 的自由基种类，然后是提供产品的其他快速步骤。两种主要产物通过红外、核磁共振、LC-MS 和现场测试。计算了该机制不同步骤中涉及的反应常数。计算和讨论了与机构慢步有关的激活参数，并确定了热力学量。
• Kinetics of Pd(II)-Catalyzed Oxidation of Ampicillin by Using Cu(Bipy)2 2+ as Oxidant in Alkaline Medium: A Spectrophotometric Study
  作者：Rupam Yadav、Jaya Srivastava、Brijesh Kumar Prajapati、Rakesh Patel、Shahla Rahmani

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23898

  日期：——

  unaffected by changing ionic strength of the medium while with dielectric constant, it shows inverse relation. Various thermodynamic properties of reaction were calculated such as activation energy, activation entropy, etc. Oxophenyl acetic acid and 2-formyl-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylic acid were identified as reaction product. With the help of kinetic observation, spectrophotometric data an

  在碱性介质中，在 35 ± 0.1 ℃ 下进行了 Cu(Bipy)2 2+ 均相 Pd(II) 催化氧化氨苄西林的动力学和机理研究。分光光度滴定显示反应的化学计量为1:4（[氨苄西林]:[Cu(Bipy)2 2+] = 1:4）。然而，[Cu(Bipy)2 2+] 和 [Pd(II)] 观察到一级动力学，但低于 [OH–] 所表现出的一级动力学。改变[氨苄西林]和[联吡啶]时，反应速度保持不变。反应速率不受介质离子强度变化的影响，而与介电常数呈反比关系。计算了反应的各种热力学性质，如活化能、活化熵等。确定反应产物为氧代苯乙酸和2-甲酰基-5,5-二甲基噻唑烷-4-甲酸。借助动力学观察、分光光度数据，推导出上述反应的适当反应机理和速率定律。