1-tosyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1616973-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-tosyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]triazole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]triazole
• CAS: 1616973-21-7
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N₃O₂S
• 分子量: 367.351
• InChiKey: WOLWAVYDZXPKJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  带有炔烃和磺酰叠氮化物的吲哚/吡咯的一锅氨基乙基化

  摘要：

  使用炔烃和磺酰叠氮化物的组合作为易于获得的氨基乙基化剂，可以完成通用高效的取代吲哚/吡咯的单罐氨基乙基化反应，以合成各种色胺。该反应的特征是成功地将铜催化的炔烃和叠氮化物环加成至N-磺酰基-1,2,3-三唑，铑催化将α-亚氨基卡宾选择性插入吲哚的C3H键上，并降低了生成量使用NaCNBH 3酰胺化色胺类衍生物或钯催化剂（一锅）。该反应还显示出优异的官能团耐受性，并允许合成各种取代的色胺，且收率良好。这种转变构成了末端炔烃的一锅正式区域选择性功能化。合成的色胺的效用在二氢-β-咔啉和色氨酸的合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201502201
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 3-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到1-tosyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1-磺酰基-1,2,3-三唑和水杨醛串联反应在铑催化下合成2,5-环氧苯并[f][1,4]氧氮杂

  摘要：

  在催化量的铑 (II) 盐的存在下，容易获得的 1-磺酰基-1,2,3-三唑被转化为 α-亚氨基卡宾。卡宾与水杨醛发生串联反应，以高产率提供一系列功能化的 2,5-环氧苯并 [f][1,4] 氧氮杂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500912

文献信息

• Synthesis of 3-Pyrrolin-2-ones by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with Ketene Silyl Acetal
  作者：Rui-Qiao Ran、Jun He、Shi-Dong Xiu、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/ol501514b

  日期：2014.7.18

  α-Imino rhodium carbenoids generated from 1-sulfonyl 1,2,3-triazole were applied to the 3 + 2 cycloaddition with ketene silyl acetal, offering a novel and straightforward synthesis of biologically interesting compound 3-pyrrolin-2-one with broad substrate scope.

  由1-磺酰基1,2,3-三唑生成的α-氨基铑类胡萝卜素与乙烯酮甲硅烷基缩醛应用于3 + 2环加成反应，提供了一种新颖而直接的合成方法，可合成具有广泛底物的生物学上令人感兴趣的化合物3-吡咯啉-2-酮范围。
• Synthesis of benzothiazonine by rhodium-catalyzed denitrogenative transannulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazole and thiochromone
  作者：Saygbechi T. Jablasone、Zihang Ye、Shengguo Duan、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/d1ob00419k

  日期：——

  A facile synthesis of functionalized benzothiazonine was achieved by rhodium-catalyzed denitrogenative annulation of easily available 1-sulfonyl-1,2,3-triazole and thiochromone.

  通过铑催化的易得的1-磺酰基-1,2,3-三唑和噻吩醌的脱氮环化反应，成功合成了官能化苯并噻唑啉。
• Tandem Rh(II) and Chiral Squaramide Relay Catalysis: Enantioselective Synthesis of Dihydro-β-carbolines via Insertion to C–H Bond and Aza-Michael Reaction
  作者：Shanmugam Rajasekar、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00652

  日期：2019.5.3

  N-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been developed for the enantioselective synthesis of dihydro-β-carbolines in good yield and enantioselectivity. The developed reaction involves selective insertion of in situ generated azavinyl rhodium carbene onto the C3–H bond of indole derivatives and subsequent squaramide-catalyzed enantioselective intramolecular aza-Michael reaction. Furthermore, the potential of the strategy

  已开发出一种高效的串联铑（II）/方胺中继催化剂，用于容易获得的吲哚衍生物和N-磺酰基-1,2,3-三唑类，以高收率和对映选择性对映异构地合成二氢-β-咔啉。发达的反应包括将原位生成的氮杂乙烯基铑卡宾选择性插入吲哚衍生物的C3-H键上，随后进行方胺催化的对映选择性分子内氮杂-Michael反应。此外，通过立即转化为有效的四氢-β-咔啉和四环生物碱核心结构证明了该策略的潜力。
• Facile synthesis of pyrroles via Rh(II)-catalyzed transannulation of 1-tosyl-1,2,3-triazoles with silyl or alkyl enol ethers
  作者：Juan Feng、Yuanhao Wang、Qingong Li、Renwang Jiang、Yefeng Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.134

  日期：2014.11

  A novel Rh(II)-catalyzed transannulation of 1-tosyl-1,2,3-triazoles with silyl or alkyl enol ethers has been developed, which enables the facile synthesis of substituted pyrroles in a regiocontrollable manner. Moreover, the methodology could be extended to access 3-pyrrolin-2-one derivatives with silyl ketene acetals used as the reaction partner.

  已经开发了新颖的Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑与甲硅烷基或烷基烯醇醚的环过环化反应，该反应能够以区域可控的方式容易地合成取代的吡咯。此外，该方法可以扩展为使用甲硅烷基乙烯酮缩醛作为反应伙伴来获得3-吡咯啉-2-酮衍生物。
• One-Pot Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles to Dihydro-β-carbolines and Dihydroisoquinolines via Rhodium-Catalyzed C–H Insertion-cum-Base-Mediated Aza-Michael Reaction
  作者：Shanmugam Rajasekar、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00644

  日期：2019.6.21

  3-triazoles with a Michael acceptor-tethered indole derivative have been achieved for the synthesis of dihydro-β-carboline derivatives. The present methodology involves an efficient rhodium-catalyzed insertion of azavinyl carbenes to C3–H bond of indole followed by base-mediated intramolecular aza-Michael reaction. The optimized conditions tolerate various functional groups and afford the diverse dihydro-β-carbolines

  高效的一锅铑催化和碱介导​​的氮转移已经获得了具有迈克尔受体连接的吲哚衍生物的-磺酰基-1,2,3-三唑，用于合成二氢-β-咔啉衍生物。本方法学涉及将铑氮杂乙烯基苯甲酸酯高效铑催化插入吲哚的C3-H键，然后进行碱介导的分子内氮杂-Michael反应。优化的条件可以耐受各种官能团，并以高收率提供各种二氢-β-咔啉。该方法已成功扩展到使用迈克尔受体连接的苯胺衍生物合成二氢异喹啉。通过从炔烃一锅级联合成二氢-β-咔啉并将其转化为重要的咔啉衍生物，证明了开发方法的潜力。