2,5-diphenyl-cyclopent-2-enone | 62156-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2,5-diphenyl-2-cyclopentenone；2-Cyclopenten-1-one, 2,5-diphenyl-；2,5-diphenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 62156-62-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: YHUCEEXFBYAMJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  400.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-cyclopent-2-enone 在 dodecacarbonyltetrarhodium(0) 一氧化碳 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、20.26 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2,5-Diphenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  羰基铑催化的加氢甲酰化条件下烯炔的羰基化。一种合成环烯酮的新方法

  摘要：

  使用铑催化剂研究了 1-丁烯-3-炔衍生物对加氢甲酰化的反应性。出乎意料的是，环戊烯酮衍生物以中等产率与甲酰基取代的二烯和不饱和内酯一起获得。该反应为环戊烯酮的催化合成提供了一种新方法。还讨论了烯炔的环状羰基化机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4353
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,5-Diphenylpenta-2,4-dienal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2,5-diphenyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  酸促进共轭反式二烯酮和二烯醛的异纳扎罗夫环化合成 2-环戊烯酮

  摘要：

  全反式线性共轭二烯酮和二烯醛的酸促进环化构成了构建 2-环戊烯酮的合成策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01783

文献信息

• Reaction of alkynes with cyclopropylcarbene-chromium complexes: a versatile [4+2+1-2] cycloaddition reaction for the construction of cyclopentenones
  作者：Seniz U. Tumer、James W. Herndon、Leonard McMullen

  DOI：10.1021/ja00048a008

  日期：1992.10

  limitations of the reaction between cyclopropylcarbene-chromium complexes and alkynes have been examined. A variety of cyclopropylcarbene complexes and alkynes have been employed in these studies. The reaction appears to be general for most simple alkynes, producing cyclopentenones. A mechanism has been proposed involving metallacyclobutene formation, electrocyclic ring opening, electrocyclic ring closure, CO

  环丙基卡宾-铬配合物与炔烃之间反应的范围和局限性已经过研究。这些研究中使用了各种环丙基卡宾配合物和炔烃。对于大多数简单的炔烃，该反应似乎是通用的，生成环戊烯酮。已经提出了涉及金属环丁烯形成、电环开环、电环闭环、CO插入、烯烃插入、金属环戊烯碎裂和环戊二烯酮还原的机制
• Iodine-Catalyzed Iso-Nazarov Cyclization of Conjugated Dienals for the Synthesis of 2-Cyclopentenones
  作者：Lucía A. Marsili、Jorgelina L. Pergomet、Vincent Gandon、Martín J. Riveira

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03229

  日期：2018.11.16

  Molecular iodine was identified as an efficient catalyst for the cycloisomerization of conjugated dienals to substituted 2-cyclopentenones. DFT calculations suggested an unexpected concerted character for this cyclization.

  分子碘被认为是将共轭二烯环化为取代的2-环戊烯酮的有效催化剂。DFT计算表明该环化反应出乎意料的一致特征。
• Hydroformylation and hydrocarbonylation of enynes by rhodium carbonyl cluster: A new route to cyclic enones
  作者：Kazuo Doyama、Takashi Joh、Shigetoshi Takahashi、Tomoo Shiohara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84988-6

  日期：1986.1

  monoxide and hydrogen in the presence of Rh4(CO)12 catalyst gave formyl-dienes, cyclopentenones and unsaturated lactones, which shows the C=C is much more reactive than the C=C moiety and may provide a new method for the catalytic synthesis of cyclopentenones.

  在Rh 4（CO）12催化剂存在下，丁-1-烯-3-炔衍生物与一氧化碳和氢气反应，生成甲酰基-二烯，环戊烯酮和不饱和内酯，这表明C = C的反应活性比C ＝ C部分，并且可以提供催化合成环戊烯酮的新方法。
• DOYAMA, KAZUO;JOH, TAKASHI;SHIOHARA, TOMOO;TAKAHASHI, SHIGETOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4353-4360
  作者：DOYAMA, KAZUO、JOH, TAKASHI、SHIOHARA, TOMOO、TAKAHASHI, SHIGETOSHI

  DOI：——

  日期：——
• DOYAMA KAZUO; JOH TAKASHI; TAKAHASHI SHIGETOSHI; SHIOHARA TOMOO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 37, 4497-4500
  作者：DOYAMA KAZUO、 JOH TAKASHI、 TAKAHASHI SHIGETOSHI、 SHIOHARA TOMOO

  DOI：——

  日期：——