4-carboxy-2-(methylthio)-5-(phenylamino)thiazole | 186545-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-carboxy-2-(methylthio)-5-(phenylamino)thiazole
• 英文别名: 5-Anilino-2-methylsulfanyl-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 186545-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 266.345
• InChiKey: YGNKJLPIBPINQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxy-2-(methylthio)-5-(phenylamino)thiazole 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-anilino-N-[3-(dimethylamino)propyl]-N-methyl-2-methylsulfanyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[5,4-b]喹啉衍生物的合成及抗肿瘤作用。

  摘要：

  通过4-（乙氧基羰基）-5-（芳基氨基）噻唑和5-（芳基氨基）-4-氨基甲酰基噻唑的环化反应合成9-羟基-和9-（烷基氨基）噻唑并[5,4-b]喹啉的新方法进行说明。这些化合物的大量衍生物的体外细胞毒性已经针对几种细胞系进行了测试。观察到的最高活性与在C-2处存在2-[[（（N，N-二乙基氨基）乙基]氨基]取代基和在三环平面杂芳族骨架的C-7位置处的氟原子有关。三个结构特征似乎是抗肿瘤活性必不可少的：碳C-7处的正电荷密度，噻唑并喹啉骨架的C-2或C-9位置的侧链具有两个碱性氮和pKa值为7.5-10。最基本的中心，以及此基本侧链的构象灵活性。

  DOI：

  10.1021/jm960556q
• 作为产物：
  描述：

  4-(ethoxycarbonyl)-2-(methylthio)-5-(phenylamino)thiazole 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-carboxy-2-(methylthio)-5-(phenylamino)thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[5,4-b]喹啉衍生物的合成及抗肿瘤作用。

  摘要：

  通过4-（乙氧基羰基）-5-（芳基氨基）噻唑和5-（芳基氨基）-4-氨基甲酰基噻唑的环化反应合成9-羟基-和9-（烷基氨基）噻唑并[5,4-b]喹啉的新方法进行说明。这些化合物的大量衍生物的体外细胞毒性已经针对几种细胞系进行了测试。观察到的最高活性与在C-2处存在2-[[（（N，N-二乙基氨基）乙基]氨基]取代基和在三环平面杂芳族骨架的C-7位置处的氟原子有关。三个结构特征似乎是抗肿瘤活性必不可少的：碳C-7处的正电荷密度，噻唑并喹啉骨架的C-2或C-9位置的侧链具有两个碱性氮和pKa值为7.5-10。最基本的中心，以及此基本侧链的构象灵活性。

  DOI：

  10.1021/jm960556q

文献信息

• Synthesis, cytotoxic evaluation, and DNA binding of novel thiazolo[5,4-b]quinoline derivatives
  作者：Marco A. Loza-Mejía、Karina Maldonado-Hernández、Fernando Rodríguez-Hernández、Rogelio Rodríguez-Sotres、Ignacio González-Sánchez、Angelina Quintero、José D. Solano、Alfonso Lira-Rocha

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.084

  日期：2008.2.1

  A series of novel alkylamino and 9-anilinothiazolo[5,4-b]quinolines were synthesized as potential antitumoral agents. The in vitro cytotoxicity of these compounds was evaluated on several cell lines. The inclusion of electron-withdrawn/acceptor hydrogen-bond groups at position 3' of the anilino ring and the presence of an alkylamino chain on the tricyclic framework (regardless of its position) seem

  合成了一系列新型的烷基氨基和9-苯胺基噻唑并[5,4-b]喹啉作为潜在的抗肿瘤药物。在几种细胞系上评估了这些化合物的体外细胞毒性。在苯胺基环的3'位上包含吸电子/受体氢键基团，并且三环骨架上存在烷基氨基链（无论其位置如何）似乎是与细胞毒性活性相关的结构特征。
• Synthesis and Antitumor Evaluation of New Thiazolo[5,4-<i>b</i>]quinoline Derivatives
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Rocío Fernández-Granda、María L. Quiroga、Angélica Carbonell、Francisco Cárdenas、Ernest Giralt

  DOI：10.1021/jm960556q

  日期：1997.2.1

  4-(ethoxycarbonyl)-5-(arylamino)thiazoles and 5-(arylamino)-4-carbamoylthiazoles, respectively, is described. In vitro cytotoxicity of a large number of derivatives of these compounds has been tested against several cell lines. The highest activities observed are associated with the presence of a 2-[[(N,N-diethylamino)ethyl]amino] substituent at C-2 and a fluorine atom at the C-7 position of the tricyclic planar

  通过4-（乙氧基羰基）-5-（芳基氨基）噻唑和5-（芳基氨基）-4-氨基甲酰基噻唑的环化反应合成9-羟基-和9-（烷基氨基）噻唑并[5,4-b]喹啉的新方法进行说明。这些化合物的大量衍生物的体外细胞毒性已经针对几种细胞系进行了测试。观察到的最高活性与在C-2处存在2-[[（（N，N-二乙基氨基）乙基]氨基]取代基和在三环平面杂芳族骨架的C-7位置处的氟原子有关。三个结构特征似乎是抗肿瘤活性必不可少的：碳C-7处的正电荷密度，噻唑并喹啉骨架的C-2或C-9位置的侧链具有两个碱性氮和pKa值为7.5-10。最基本的中心，以及此基本侧链的构象灵活性。
• Synthesis and evaluation of 9-anilinothiazolo[5,4-b]quinoline derivatives as potential antitumorals
  作者：Pilar Rodríguez-Loaiza、Angelina Quintero、Rogelio Rodríguez-Sotres、José D Solano、Alfonso Lira-Rocha

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.05.002

  日期：2004.1

  Five new 9-anilinothiazolo[5,4-b]quinoline derivatives (compounds 5, 7, 9, 10, 11) have been prepared. Some of the compounds were prepared by coupling properly substituted anilines to the novel compound 9-chloro-2-(methylthio)thiazolo[5,4-b]quinoline. Of these, compound 7 (9-anilino-2-[[2-(N,N-diethylamino)ethyl]amino]thiazolo[5,4-b]quinoline) showed the best cytotoxic activity in several cell lines. All compounds demonstrated DNA binding in nanomolar range. Compound 7 inhibited the C-14-thymidine incorporation into DNA. Results indicate that these derivatives deserve more considerations as potential antitumoral drugs. (C) 2003 Elsevier SAS. All rights reserved.