N-tosylacrylamide | 131290-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosylacrylamide
• 英文别名: 2-Propenamide, N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；N-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enamide
• CAS: 131290-90-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: MXDDRENDTSVWLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯-1,3-丁二烯 、 N-tosylacrylamide 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(2Z,5E)-4-methyl-6-phenyl-N-tosylhexa-2,5-dienamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化在水介质中的立体选择性和原子经济的烯基CH烯丙基化/烯基化。

  摘要：

  开发了一种实用且原子经济的方案，用于通过铱催化的水中NH-Ts丙烯酰胺的定向烯烃C-H烯丙基化和烯基化来立体选择性地制备各种1,4-和1,3-二烯骨架。在简单的反应条件下，该反应可耐受多种底物，并能成功进行克级制备。此外，使用手性二烯-铱配合物作为催化剂，可实现该反应的不对称变体，得到对映体富集的1,4-二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00619
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 丙烯酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-tosylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化在水介质中的立体选择性和原子经济的烯基CH烯丙基化/烯基化。

  摘要：

  开发了一种实用且原子经济的方案，用于通过铱催化的水中NH-Ts丙烯酰胺的定向烯烃C-H烯丙基化和烯基化来立体选择性地制备各种1,4-和1,3-二烯骨架。在简单的反应条件下，该反应可耐受多种底物，并能成功进行克级制备。此外，使用手性二烯-铱配合物作为催化剂，可实现该反应的不对称变体，得到对映体富集的1,4-二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00619

文献信息

• Regioselective Ortho Olefination of Aryl Sulfonamide via Rhodium-Catalyzed Direct C–H Bond Activation
  作者：Weijia Xie、Jie Yang、Baiquan Wang、Bin Li

  DOI：10.1021/jo5015239

  日期：2014.9.5

  Rh(III)-catalyzed ortho C–H olefination of aryl sulfonamide directed by the SO2NHAc group is reported. This oxidative coupling process is achieved highly efficiently and selectively with a broad substrate scope. The reactions of N-tosylacetamide with acrylate esters afford ortho-alkenylated benzofused five-membered cyclic sulfonamides, whereas styrenes provide the direct diolefination products.

  据报道，Rh（III）催化了由SO 2 NHAc基团引导的芳基磺酰胺的邻位C-H烯基化反应。这种氧化偶联过程可以在广泛的基材范围内高效高效地进行。N-甲苯磺酰基乙酰胺与丙烯酸酯的反应提供了邻链烯基化的苯并稠合的五元环磺酰胺，而苯乙烯提供了直接的二烯化产物。
• Additive- and Ligand-Free Cross-Coupling Reactions between Alkenes and Alkynes by Iridium Catalysis
  作者：Yaling Sun、Keke Meng、Jian Zhang、Mengxin Jin、Nini Huang、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01766

  日期：2019.6.21

  catalysis has yet to be demonstrated. The first iridium-catalyzed alkene–alkyne cross-coupling reactions have been realized under ligand- and additive-free conditions. A wide range of acrylamides and alkynes could be used as coupling partners, providing branched (Z,Z)-butadiene skeletons with excellent site- and stereoselectivities. The utility of this approach is also demonstrated by preparative-scale

  尽管已经开发了一系列过渡金属催化的烯烃和炔烃的交叉偶联反应来生产有价值的共轭二烯，但是这些反应扩展到铱催化尚待证明。在无配体和无添加剂的条件下，已经实现了首批铱催化的烯烃－炔烃的交叉偶联反应。各种各样的丙烯酰胺和炔烃可以用作偶联伙伴，从而为支化（Z，Z）丁二烯骨架提供出色的位点和立体选择性。紫苏和青蒿酰胺的制备规模和C–H功能化也证明了这种方法的实用性。
• Dienyl esters synthesis: Palladium-catalyzed C–H olefination of electron-deficient alkenes with allenoates
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Qingtao Hu、Yanzhao Li、Xiang Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.036

  日期：2017.6

  The palladium(II)-catalyzed direct oxidative C–H olefination of readily available N-tosylacrylamides and allenoates for the synthesis of dienyl esters is described. The amide and ester moieties both act as the directing groups for the regio- and the stereo-controlled C–H functionalization/cyclization, which was proved by DFT calculations. Molecular oxygen was used as the terminal oxidant in the approach

  描述了钯（II）催化的易于获得的N-甲苯磺酰基丙烯酰胺和烯丙酸酯的直接氧化CH-H烯化反应，用于合成二烯基酯。酰胺和酯部分均充当区域和立体控制的C–H功能化/环化的导向基团，这已通过DFT计算得到证明。在该方法中，分子氧被用作末端氧化剂，使反应更加可持续。
• Image forming material and ammonium compound
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：US20030143481A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  An image forming material includes an image forming layer containing a water-insoluble and alkali-soluble resin, a light-heat converting agent and a compound represented by the following general formula (1). In general formula (1), R 1 to R 3 independently represent an organic group, where R 1 represents a residue forming a ring containing a N 1 atom, R 2 and R 3 may bond to each other to form a ring or at least one of R 2 and R 3 may bond to R 1 to form a ring and X − represents a conjugate base of an organic acid or inorganic acid. The ring containing the N 1 atom is preferably a piperidine ring. 1

  一种图像形成材料包括一个图像形成层，其中包含一种水不溶性且碱溶性的树脂、一种光热转换剂和一种由下列通式（1）表示的化合物。在通式（1）中，R1到R3独立地表示有机基团，其中R1表示形成一个含有N1原子的环的残基，R2和R3可以结合形成一个环，或者R2和R3中至少一个可以与R1结合形成一个环，X-表示有机酸或无机酸的共轭碱基。含有N1原子的环最好是吡啶环。
• Image-formation material and infrared absorber
  申请人：——

  公开号：US20020015911A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  A heat mode-applicable image-formation material having high sensitivity and excellent image-forming property, and a novel infrared absorber which can be suitably used in this material. The present invention relates to a substrate carrying thereon an image-formation layer which contains an infrared absorption agent. The agent has at least one surface orientation group in the molecule, and solubility of the image-formation layer in an alkaline aqueous solution is changed by action of radiation in the near-infrared range. Preferable as the infrared absorbing agent is an infrared absorber comprising, in a molecule thereof, a fluorine-containing substituent which have at least 5 fluorine atoms, or a polymethine chain of at least 5 carbon atoms and an alkyl group of at least 8 carbon atoms, said alkyl group being connected to the polymethine chain via any of nitrogen, oxygen and sulfur.

  一种适用于热模式的高灵敏度和优异成像性能的图像形成材料，以及一种新型红外吸收剂，可适当地用于该材料中。本发明涉及一种携带有图像形成层的基板，该层含有红外吸收剂。该剂分子中至少有一个表面取向基团，并且通过近红外范围的辐射作用，可以改变碱性水溶液中图像形成层的溶解度。作为红外吸收剂，最好选用含有至少5个氟原子的含氟取代基或至少5个碳原子的聚甲烷链和至少8个碳原子的烷基，所述烷基通过氮、氧和硫中的任何一种与聚甲烷链连接。