(E)-diethyl 2-styrylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 924882-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl 2-styrylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (E)-2-styrylcyclopropane-1,1-dicarboxylate；diethyl 2-styrylcyclopropane-1,1-dicarboxylate；diethyl 2-[(E)-2-phenylethenyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 924882-07-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: SOBPUYDCSKOHTC-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl 2-styrylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 4-乙氧羰基苯硼酸 在 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到(E)-diethyl 2-(2-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-4-phenylbut-3-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  干净水中无硼钯催化下硼酸对乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸酯的开环

  摘要：

  我们报告了在无配体条件下使用由Pd（OAc）2形成的钯纳米粒子，水中硼酸对乙烯基环丙烷的高效开环反应。未取代的乙烯基环丙烷可提供具有高选择性的线性加成产物，而对于芳基取代的乙烯基环丙烷，可观察到区域选择性转变为支链产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00672
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-diethyl 2-styrylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合并两个应变碳环：路易斯酸催化原位生成的 β-萘酚的远程位点选择性 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  路易斯酸催化的两个最小碳环、3-乙氧基环丁酮和供体-受体环丙烷的串联活化已得到证实。二苯基取代的3-乙氧基环丁酮通过分子内环化自身重排生成1-苯基2-萘酚，1-苯基2-萘酚进一步与供体-受体环丙烷进行远程位点选择性Friedel-Crafts烷基化合成一系列γ-萘基丁酸衍生物。还进行了用于机械研究和合成应用的进一步控制实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02378

文献信息

• Functionalized Cyclopropanes as Versatile Intermediates for the Diversity-Oriented Synthesis of γ-Lactones, γ-Lactams and δ-Lactams
  作者：Marcus M. Sá、Adrielle P. Maximiano、Giovana S. Ramos、Marcelo V. Marques

  DOI：10.1055/a-1389-1203

  日期：2021.7

  A two-step procedure for the preparation of cyclopropanecarboxaldehyde-1,1-diester from a γ,δ-epoxyester and its synthetic versatility are described herein. The epoxide ring-opening/cyclopropanation process occurs in the presence of Mg(ClO4)2 under heating, resulting in cyclopropanemethanol-1,1-diester in 65% yield. A mild TEMPO-mediated oxidation of this substrate readily generated the corresponding

  本文描述了由γ，δ-环氧酯制备环丙烷甲醛-1，1-二酯的两步程序及其合成多功能性。环氧化物的开环/环丙烷化过程是在加热下存在Mg（ClO4）2的情况下发生的，从而以65％的收率得到环丙烷甲醇-1,1-二酯。轻度的TEMPO介导的该底物的氧化反应很容易以75％的产率生成相应的醛，该醛用于一锅法合成四个环亚丙基-γ-内酰胺和三个δ-内酰胺。另外，通过醛与phospho盐的维蒂希反应获得乙烯基环丙烷，并将其用作四氢呋喃的前体。
• Accessing Dihydro-1,2-oxazine via Cloke–Wilson-Type Annulation of Cyclopropyl Carbonyls: Application toward the Diastereoselective Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>b</i>][1,2]oxazine
  作者：Pankaj Kumar、Rakesh Kumar、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00531

  日期：2020.5.15

  A convenient additive-free synthesis of dihydro-4H-1,2-oxazines via a Cloke-Wilson-type ring expansion of the aryl-substituted cyclopropane carbaldehydes with the hydroxylamine salt is introduced. Comparatively less active cyclopropyl ketones also follow a similar protocol if supplemented by catalytic p-toluene sulfonic acid monohydrate. The transformation is performed in an open-to-air flask as it

  通过芳基取代的环丙烷甲醛与羟胺盐的Cloke-Wilson型扩环，方便地合成了二氢-4H-1,2-恶嗪。如果由催化对甲苯磺酸一水合物补充，则活性相对较低的环丙基酮也遵循类似的方案。由于它对空气/水分的敏感性可以忽略不计，因此在露天烧瓶中进行转化。当二氢-4H-1,2-恶嗪与环丙烷二酯进行环加成反应时，可以很容易地配制出有价值的六氢-2H-吡咯并[1,2-b] [1,2]恶嗪衍生物。这种两步策略的级联一锅法变体可提供最终产品相当的总产量。
• Lewis Acid-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Donor-Acceptor Cyclopropanes and Enamines: Enantioselective Synthesis of Nitrogen-Functionalized Cyclopentane Derivatives
  作者：Kamal Verma、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201600221

  日期：2016.6.30

  efficient method for the synthesis of nitrogen‐functionalized cyclopentane derivatives via [3+2] cycloaddition of enamines with donor‐acceptor cyclopropanes in the presence of catalytic amounts of various Lewis acids at room temperature has been developed; furthermore, the corresponding β‐amino acid was synthesized by monodecarboxylation and hydrogenolysis. An enantioenriched synthesis of nitrogen‐functionalized

  在室温下催化量的各种路易斯酸存在下，开发了一种简单有效的方法，可通过烯胺与供体-受体环丙烷的[3 + 2]环加成反应，合成氮官能化的环戊烷衍生物；此外，通过单脱羧和氢解合成了相应的β-氨基酸。通过外消旋给体-受体环丙烷的动态动力学不对称转化，对氮官能化的环戊烷衍生物进行了对映体富集合成，采用铜络合物[Cu（OTf）2 - L1 ]作为催化剂，对映体比例高达8：1。
• Lewis Acid Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition of Donor-Acceptor Cyclopropanes and 1-Azadienes: Synthesis of Imine Functionalized Cyclopentanes and Pyrrolidine Derivatives
  作者：Kamal Verma、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201700744

  日期：2017.11.10

  Lewis acid catalyzed formal [3+2] cycloadditions of 1-azadienes with donor acceptor cyclopropanes to synthesize varieties of imine functionalized cyclopentanes and pyrrolidine derivatives in moderate to high yield have been developed. Moreover, pharmaceutically relevant azabicyclo[3.2.1]octane, bearing two all-carbon quaternary stereogenic centers at the bridgehead positions, has been synthesized by

  路易斯酸催化了1-氮二烯与供体受体环丙烷的正式[3 + 2]环加成反应，以中等至高收率合成了亚胺官能化的环戊烷和吡咯烷衍生物。此外，已经通过鼻基基团脱保护和亚胺官能化的环戊烷衍生物的分子内酰胺化合成了药学上相关的氮杂双环[3.2.1]辛烷，其在桥头位置具有两个全碳季立体中心。
• Regioselective Tandem Dimethylsulfonium Methylide Addition−Eliminative Olefination of Diendioates:  A Novel Route to 1,3-Butadien-2-ylmalonates
  作者：Rekha Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1021/ol702384s

  日期：2007.11.1

  The appropriate choice of dimethylsulfonium methylide generation conditions enables the highly regioselective tandem ylide addition-eliminative olefination to 1,3-dienedioates providing 1,3-butadien-2-ylmalonates, a novel class of 2-substituted 1,3-dienes suitable for quick assembly of precursors for type 2 intramolecular Diels-Alder reactions.

  的二甲基锍甲基氧生成条件的适当选择使高度选择性串联叶立德加成消去烯1,3- dienedioates提供1,3-丁二烯-2- ylmalonates，一类新的2-取代的1,3-二烯适合快速组装用于2型分子内Diels-Alder反应的前体。