(Z)-5-bromo-3-(pyridin-2-ylmethylene)indolin-2-one | 167301-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-bromo-3-(pyridin-2-ylmethylene)indolin-2-one
• 英文别名: (3Z)-5-bromo-3-(pyridin-2-ylmethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 167301-47-5
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• 分子量: 301.142
• InChiKey: PEKXXQTUNQCFJQ-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-bromo-3-(pyridin-2-ylmethylene)indolin-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3Z)-5-{5-[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propoxy]pyridin-3-yl}-3-(pyridin-2-ylmethylidene)-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of oxindole–pyridine-based protein kinase B/Akt inhibitors for treating cancers

  摘要：

  We describe a series of potent and selective oxindole-pyridine-based protein kinase B/Akt inhibitors. The most potent compound 11n in this series demonstrated an IC(50) of 0.17nM against Akt1 and more than 100-fold selectivity over other Akt isozymes. The selectivity against other protein kinases was highly dependent on the C-3 substitutions at the oxindole scaffold, with unsubstituted 9e or 3-furan-2-ylmethylene (11n) more selective and 3-(1H-pyrrol-2-yl)methylene (11f) or 3-(1H-imidazol-2-yl)methylene (11k) less selective. In a mouse xenograft model, 9d, 11f, and 11n inhibited tumor growth but with accompanying toxicity.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.005
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (Z)-5-bromo-3-(pyridin-2-ylmethylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有基本功能的吲哚的化学，第 31 部分 Spiro [cyclopropane-1,3 ' [3H] indole] -2 ' (1'H) -ones 的合成具有抗缺氧作用

  摘要：

  羟基吲哚酮 (1-6, 15-16) 通过用 4-甲苯磺酸脱水转化为靛红 (7,9-13, 17-19)。在少数情况下也分离出二聚体型化合物 (14, 20)。将获得的靛红转化为 3-螺-环丙烷-羟吲哚（21-32）与二甲基氧锍甲基化物。化合物 22 显示出对低压缺氧和三乙基锡诱导的脑水肿的保护作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291206

文献信息

• Kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030187026A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds having the formula 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are compositions which inhibit protein kinases and methods of inhibiting protein kinases in a patient.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了抑制蛋白激酶的组合物以及在患者中抑制蛋白激酶的方法。
• [EN] OXINDOLES WITH ANTI-HIV ACTIVITY<br/>[FR] OXINDOLES PRESENTANT UNE FORTE ACTIVITE ANTI-VIH
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2004037247A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to inhibition of viruses, e.g., HIV using oxindoles and compounds related to oxindoles. The invention further relates to methods for identifying and using agents, including small molecule chemical compositions that inhibit HIV in a cell; as well as to methods of prophylaxis, and therapy related to HIV infection and related disease states such as AIDS.

  本发明涉及使用恶唑酮和与恶唑酮相关的化合物抑制病毒，例如HIV。该发明还涉及用于识别和使用药剂的方法，包括在细胞中抑制HIV的小分子化学组合物；以及与HIV感染和相关疾病状态（如AIDS）相关的预防和治疗方法。
• METHOD OF USING AN INDOLINONE MOLECULE AND DERIVATIVES FOR INHIBITING LIVER FIBROSIS AND HEPATITIS
  申请人：Acclaim BioMed USA LLC

  公开号：US20150045395A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  This invention relates to methods of reversing and inhibiting liver fibrosis and hepatitis using a small indolinone molecule Hesperadin and related compounds. Methods of identifying such agents and using them to inhibit the expression of collagens and ECM proteins including MMPs and TIMPs in purified hepatic stellate cells are provided. In vivo data of Hesperadin in inhibiting induced collagen production are presented. This method of specifically targeting drugs to hepatic stellate cells in vivo, provides a novel therapy for liver diseases.

  本发明涉及使用小分子indolinone Hesperadin及其相关化合物来逆转和抑制肝纤维化和肝炎的方法。提供了识别这些药物并将它们用于抑制纯化肝星状细胞中胶原和ECM蛋白质表达（包括MMPs和TIMPs）的方法。介绍了Hesperadin在抑制诱导的胶原产生方面的体内数据。这种特异性靶向药物作用于肝星状细胞的方法，为治疗肝病提供了一种新的疗法。
• Oxindoles with anti-HIV activity
  申请人：IRM LLC, a Delaware LLC

  公开号：US20040152755A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The present invention relates to inhibition of viruses, e.g., HIV using oxindoles and compounds related to oxindoles. The invention further relates to methods for identifying and using agents, including small molecule chemical compositions that inhibit HIV in a cell; as well as to methods of prophylaxis, and therapy related to HIV infection and related disease states such as AIDS.

  本发明涉及使用吲哚酮及其相关化合物抑制病毒，例如HIV。本发明还涉及识别和使用代理，包括抑制细胞中HIV的小分子化学组合物的方法；以及与HIV感染和相关疾病状态，如艾滋病有关的预防和治疗方法。
• Leitungsystem aus einer Polyesterformmasse in einer Brennstoffzelle
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP1306409A2

  公开（公告）日：2003-05-02

  Ein Element eines Leitungssystems einer Brennstoffzelle, das dadurch gekennzeichnet ist, dass der Teil, der mit dem geförderten Medium in Kontakt steht, aus einer Polyesterformmasse besteht, läßt sich kostengünstig herstellen, hat eine gute Sperrwirkung gegenüber dem geförderten Medium und setzt weitestgehend keine Komponenten frei, die den Katalysator vergiften oder polarisieren.

  一种燃料电池管路系统元件，其特点是与输送介质接触的部分由聚酯模塑化合物组成，生产成本低廉，对输送介质具有良好的阻隔效果，并且基本上不会释放出任何会毒害或极化催化剂的成分。