3,3-di(1H-indol-3-yl)-5-fluoroindolin-2-one | 695168-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-di(1H-indol-3-yl)-5-fluoroindolin-2-one
• 英文别名: 5'-fluoro-[3,3':3',3''-terindolin]-2'-one；5-fluoro-3,3-bis(1H-indol-3-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 695168-61-7
• 化学式: C₂₄H₁₆FN₃O
• 分子量: 381.409
• InChiKey: CHIYGUBHIOTBIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 5-氟靛红 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到3,3-di(1H-indol-3-yl)-5-fluoroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光酸催化的羰基Friedel-Crafts芳构化

  摘要：

  在本报告中，我们证明了可见光诱导的硫脲光酸催化C–C键形成反应。在光辐照下，Schreiner的硫脲[（N，N'-双[3,5-双（三氟甲基）苯基]-硫脲]催化吲哚向醛和靛红的双重弗里德-克拉夫特加成反应，形成相应的三芳基甲烷和3,3' -diarylindolin-2-ones。该方案适用于广泛的醛和Isatin亲电子试剂，以及各种电子形式的吲哚，机理研究表明，光是反应引发所必需的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02841

文献信息

• Iron-catalyzed oxidative bis-arylation of indolin-2-ones for direct construction of quaternary carbons
  作者：Ke-Xin Wu、Yi-Ze Xu、Liang Cheng、Run-Shi Wu、Peng-Ze Liu、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/d1gc02886c

  日期：——

  We describe a direct construction of all-carbon quaternary centers from secondary C(sp3)–H substrates through a dehydrogenative cross-coupling reaction. Using FeCl2·4H2O as the catalyst and employing air (molecular oxygen) as the terminal oxidant, the cross-coupling of indolin-2-ones with indoles proceeded smoothly under mild, ligand-free and base-free conditions, providing 3,3-disubstituted oxindoles

  我们描述了通过脱氢交叉偶联反应从二级 C(sp 3 )–H 底物直接构建全碳四元中心。以FeCl 2 ·4H 2 O为催化剂，以空气（分子氧）为末端氧化剂，在温和、无配体、无碱的条件下，吲哚-2-酮与吲哚的交叉偶联顺利进行，提供3具有优异化学选择性的全碳四元中心的 ,3-二取代羟吲哚。
• Efficient Synthesis of 3,3-diaryloxindoles Catalyzed by L-prolinate Anion Immobilized onto Amberlite as a Novel Heterogeneous Organocatalyst
  作者：Mosadegh Keshavarz、Nasir Iravani、Amanollah Zarei Ahmady、Masoumeh Vafaei-Nezhad

  DOI：10.1002/jccs.201500329

  日期：2015.12

  for heterogenization of L‐proline organocatalyst is based on non‐covalent ion‐pair immobilization of L‐proline on the surface of anion‐exchange resin amberlite IRA900OH (AmbIRA900OH) as a commercially accessible cationic polymer support. The prepared heterogeneous organocatalyst was well characterized by using of FTIR, TGA, DTG, XRD and elemental analysis techniques. The catalytic activity of the catalyst

  据报道，固定在琥珀色IRA900OH上的L-脯氨酸根阴离子（[Amb] L-脯氨酸根）是一种新型，可重复使用且廉价的有机催化剂，可用于吲哚与靛红的缩合反应，从而在回流条件下在乙醇中提供相应的3,3'-二芳基氧吲哚衍生物。[Amb] L-脯氨酸盐是通过处理MeOH / H 2获得的在60°C下用Amberlite IRA900OH溶解L-脯氨酸的溶液。L-脯氨酸有机催化剂的杂化程序基于将L-脯氨酸非共价离子对固定在阴离子交换树脂amberlite IRA900OH（AmbIRA900OH）的表面上，作为市售的阳离子聚合物载体。使用FTIR，TGA，DTG，XRD和元素分析技术对制备的多相有机催化剂进行了很好的表征。还在吲哚和靛红的反应中检查了催化剂的催化活性。已回收催化剂，并在8次运行中确认了可重复使用性
• Exploring TiO₂ NPs as efficient catalyst for 1,6 Michael addition of 3-methyl-5-pyrazolone on 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl isoxazoles and rapid synthesis of 3,3‐bis(indolyl)oxindoles in water
  作者：Kartikey Dhar Dwivedi、Sameer Reddy Marri、Satish Kumar Nandigama、L. Raju Chowhan

  DOI：10.1080/00397911.2018.1518456

  日期：2018.10.18

  3-methyl-5-pyrazolone on 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl isoxazoles and rapid synthesis of 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones by reaction of indole on isatin at room temperature in water for the first time. Moderate to good yield was obtained in case of 1, 6 Michael addition reaction and quantitative yield in case of a 3,3‐bis(indolyl)oxindole products. A scale up experiment on gram scale was performed successfully

  摘要 我们在此介绍了一种无柱色谱的非均相二氧化钛纳米颗粒 (TiO2 NPs) 的开发报告，该纳米颗粒催化 3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑和 3-甲基-5-吡唑啉酮的 1, 6 Michael 加成反应。首次通过吲哚与靛红在室温下在水中反应快速合成 3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮。在 1, 6 Michael 加成反应和 3,3-双（吲哚基）羟吲哚产物的情况下，获得了中等至良好的产率。两种反应均成功进行了克级放大实验。进行了 4 个循环的可回收性实验，并为两个反应提供了每个循环的周转频率 (TOF) 计算，这清楚地表明了该协议的可持续性。此外，绿色化学矩阵（原子经济性、反应质量效率 (RME)、E 因子、过程质量强度 (PMI)）值表明所提出的方法是绿色环保的。图形概要
• An Efficient and Green Method for the Synthesis of Oxindole Derivatives in Water
  作者：G. Srihari、M. Marthanda Murthy

  DOI：10.1246/cl.2008.268

  日期：2008.3.5

  An environmentally benign method for the synthesis of 3,3-di(3-indolyl)- and 3,3-di(2-pyrrolyl)oxindoles by using various isatins, indoles, and pyrrole in water in excellent yields and high regiose...

  使用各种靛红、吲哚和吡咯在水中合成 3,3-二(3-吲哚基)- 和 3,3-二(2-吡咯基) 羟吲哚的环境友好方法，收率高，区域糖度高。 .
• Introduction of novel brønsted acidic ionic liquids with perchlorate counter-anion for one-pot synthesis of symmetric 3,3′-diaryloxindoles
  作者：Layla A. Taib、Mosadegh Keshavarz

  DOI：10.1007/s11164-021-04419-5

  日期：——

  perchloric acid to obtain three novel Brønsted acidic ionic liquids. The prepared task specific ionic liquids and their stable intermediates were characterized by FT-IR, 1HNMR, 13C-NMR, UV–Vis, TGA and CHNS analysis techniques. The prepared ionic liquids are fully water soluble and have good thermal stability up to 200 °C or higher. Their catalytic efficiency was checked for the preparation of symmetric

  摘要 在这项工作中，制备了三种新型的以高氯酸根对映体为基础的基于1,4-丁烷磺酸内酯的布朗斯台德酸性离子液体。这些新引入的离子液体是通过两步反应合成的。该反应包括使用1,4-二甲基哌嗪或1,10-菲咯啉作为氮亲核试剂源打开1,4-丁烷磺酸内酯以获得两性离子，然后用高氯酸酸化处理，从而获得三种新型的布朗斯台德酸性离子液体。通过FT-IR，1 HNMR，13对表征的任务特定离子液体及其稳定的中间体进行了表征C-NMR，UV-Vis，TGA和CHNS分析技术。制备的离子液体完全溶于水，在高达200°C或更高的温度下具有良好的热稳定性。检查了它们的催化效率以制备对称的3,3'-二芳基吲哚化合物。发现引入的酸性离子液体是完全绿色的，对环境无害的，特定任务的并且具有高催化稳定性。这些新颖的酸性离子液体可通过在水中溶解多达六次连续运行而从有机相中萃取而简单地分离出来，并在较短的反应时间内以高收率得到目标产物。