tert-butyl (4-fluoro-2-methylphenyl)carbamate | 129822-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-fluoro-2-methylphenyl)carbamate
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-4-fluoro-2-methylaniline；Carbamic acid, N-(4-fluoro-2-methylphenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-(4-fluoro-2-methylphenyl)carbamate
• CAS: 129822-40-8
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO₂
• 分子量: 225.263
• InChiKey: ZVWQHSHJTZCHGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-fluoro-2-methylphenyl)carbamate 在 盐酸 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 5-氟吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Indoles and Oxindoles fromN-(tert-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines

  摘要：

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26597
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-氟-2-甲基苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (4-fluoro-2-methylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Indoles and Oxindoles fromN-(tert-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines

  摘要：

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26597

文献信息

• 1H-indole-3-acetic acid hydrazide sPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05578634A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  A class of novel 1H-indole-3-acetic acid hydrazides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids (e.g., arachidonic acid) for treatment of conditions such as septic shock.

  一类新型的1H-吲哚-3-乙酸肼类化合物被揭示，以及利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸（例如花生四烯酸）释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病。
• Complementary asymmetric routes to fused tricyclic (R)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinolines and (R)-1,2,3,4,5,5a,6,7-octahydro-[1,4]diazepino[1,2-a]quinolines
  作者：Thomas O. Schrader、Michelle Kasem、Qi Sun、Chunrui Wu、Albert Ren、Graeme Semple

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.025

  日期：2016.10

  7-octahydro-[1,4]diazepino[1,2-a]quinolines, low MW tricyclic organic scaffolds with a high degree of molecular complexity, are described. The key transformation in route 1 is the lateral lithiation of an N-Boc-o-toluidine and dianion trap with (S)-tert-butyldimethyl(oxiran-2-ylmethoxy)silane. An intramolecular SN2 cyclization then forms the optically pure tetrahydroquinoline core. Route 2 involves the

  （R）-2,3,4,4a，5,6-hexahydro-1 H -pyrazino [1,2- a ]喹啉和（R）-1,2,3,4,5的两种不同的对映选择性方法描述了5a，6，7-八氢-[1，4]二氮杂[1,2- a ]喹啉，其具有高度分子复杂性的低MW三环有机支架。路线1中的关键转变是N- Boc-邻甲苯胺和二价离子阱与（S）-叔丁基二甲基（环氧乙烷-2-基甲氧基）硅烷的侧向锂化反应。分子内小号Ñ 2环化然后形成光学纯的四氢喹啉核。路线2涉及（R）-2-（4-苄基-1-（Boc）哌嗪-2-基）乙醛或（R）-2-（4-苄基-1-（Boc）-1,4-二氮杂-2-基）乙醛与芳基锂和随后的分子内S N Ar反应形成三环。两种合成途径对于制备和鉴定靶向中枢神经系统（CNS）中表达的GPCR的配体都是有价值的。
• CLARK, ROBIN D.;MUCHOWSKI, JOSEPH M.;SOUCHET, MICHEL;REPKE, DAVID B., SYNLETT.,(1990) N, C. 207-208
  作者：CLARK, ROBIN D.、MUCHOWSKI, JOSEPH M.、SOUCHET, MICHEL、REPKE, DAVID B.

  DOI：——

  日期：——
• 1H-indole-3-acetic acid hydrazide sPLA2 inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0620214B1

  公开（公告）日：1999-03-03
• US5578634A
  申请人：——

  公开号：US5578634A

  公开（公告）日：1996-11-26