3-(4-(dimethylamino)benzylidene)-5-fluoroindolin-2-one | 1206720-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-(dimethylamino)benzylidene)-5-fluoroindolin-2-one
• 英文别名: 3-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-5-fluoro-1H-indol-2-one
• CAS: 1206720-17-3
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₂O
• 分子量: 282.317
• InChiKey: HBGCWDJSGOQYAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 Aspergillus oryzae lipase 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3-(4-(dimethylamino)benzylidene)-5-fluoroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶作为生物催化剂合成三取代亲电烯烃的简单、高效和绿色方法

  摘要：

  摘要 以脂肪酶为生物催化剂，开发了一种简单高效的Knoevenagel缩合方法，用于合成三取代亲电烯烃。Knoevenagel缩合采用常规方法，以脂肪酶（米曲霉或米根霉）为生物催化剂，比较反应时间、反应温度、收率和可回收性。使用脂肪酶作为生物催化剂消除了对哌啶和吡啶等碱的需求。多种芳香醛和酮容易与活性亚甲基化合物缩合。后处理程序也非常简单，反应产率在75%到95%之间。两种生物催化剂都有效地循环了四次，产品的产率没有显着降低。脂肪酶显着的催化活性和可重复使用性扩大了其在 Knoevenagel 缩合中的适用性，在合成三取代的亲电烯烃时具有良好的收率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.525334

文献信息

• Imaging Agents Useful for Identifying AD Pathology
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20100098634A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Provided herein are compounds and compositions which comprise the formulae as disclosed herein, wherein the compound is an amyloid binding compound. An amyloid binding compound according to the invention may be administered to a patient in amounts suitable for in vivo imaging of amyloid deposits, and distinguish between neurological tissue with amyloid deposits and normal neurological tissue. Amyloid probes of the invention may be used to detect and quantitate amyloid deposits in diseases including, for example, Down's syndrome, familial Alzheimer's Disease. In another embodiment, the compounds may be used in the treatment or prophylaxis of neurodegenerative disorders. Also provided herein are methods of allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing a neurodegenerative disease.

  本文提供的化合物和组合物包含如下所述的公式，其中该化合物是一种淀粉样蛋白结合化合物。本发明的淀粉样蛋白结合化合物可以以适量的方式用于体内成像淀粉样沉积物，以区分含有淀粉样沉积物的神经组织和正常神经组织。本发明的淀粉样探针可以用于检测和定量测量包括唐氏综合症、家族性阿尔茨海默病在内的疾病中的淀粉样沉积物。在另一实施例中，这些化合物可以用于治疗或预防神经退行性疾病。本文还提供了一种使化合物分布到脑组织中并成像脑组织的方法，其中与正常结合水平相比，化合物与脑组织的结合增加表明哺乳动物正在患有或有发展神经退行性疾病的风险。
• Imaging agents useful for identifying AD pathology
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US08420052B2

  公开（公告）日：2013-04-16

  Provided herein are compounds and compositions which comprise the formulae as disclosed herein, wherein the compound is an amyloid binding compound. An amyloid binding compound according to the invention may be administered to a patient in amounts suitable for in vivo imaging of amyloid deposits, and distinguish between neurological tissue with amyloid deposits and normal neurological tissue. Amyloid probes of the invention may be used to detect and quantitate amyloid deposits in diseases including, for example, Down's syndrome, familial Alzheimer's Disease. In another embodiment, the compounds may be used in the treatment or prophylaxis of neurodegenerative disorders. Also provided herein are methods of allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing a neurodegenerative disease.

  本文提供了包含所述配方的化合物和组合物，其中该化合物是一种淀粉样蛋白结合化合物。根据本发明，可以将淀粉样蛋白结合化合物以适当的剂量用于体内成像淀粉样沉积物，并区分带有淀粉样沉积物和正常神经组织的神经组织。本发明的淀粉样探针可用于检测和定量测定包括唐氏综合症、家族性阿尔茨海默病等疾病中的淀粉样沉积物。在另一实施方案中，这些化合物可用于治疗或预防神经退行性疾病。本文还提供了一种使化合物分布到脑组织中并成像脑组织的方法，其中与正常结合水平相比，化合物与脑组织的结合增加表明哺乳动物正在患有或有发展神经退行性疾病的风险。
• Simple, Efficient, and Green Method for Synthesis of Trisubstituted Electrophilic Alkenes Using Lipase as a Biocatalyst
  作者：Bhushan Nanasaheb Borse、Sanjeev Ramchandra Shukla、Yogesh Ashok Sonawane

  DOI：10.1080/00397911.2010.525334

  日期：2012.2.1

  Abstract A simple and efficient Knoevenagel condensation method for the synthesis of trisubstituted electrophilic alkenes was developed using lipase as a biocatalyst. Knoevenagel condensation was performed using the conventional method and using lipases (Aspergillus oryzae or Rhizopus oryzae) as biocatalysts, and reaction time, reaction temperature, yield, and recyclability were compared. Using a lipase

  摘要 以脂肪酶为生物催化剂，开发了一种简单高效的Knoevenagel缩合方法，用于合成三取代亲电烯烃。Knoevenagel缩合采用常规方法，以脂肪酶（米曲霉或米根霉）为生物催化剂，比较反应时间、反应温度、收率和可回收性。使用脂肪酶作为生物催化剂消除了对哌啶和吡啶等碱的需求。多种芳香醛和酮容易与活性亚甲基化合物缩合。后处理程序也非常简单，反应产率在75%到95%之间。两种生物催化剂都有效地循环了四次，产品的产率没有显着降低。脂肪酶显着的催化活性和可重复使用性扩大了其在 Knoevenagel 缩合中的适用性，在合成三取代的亲电烯烃时具有良好的收率。图形概要