2-疏基-6-氧代-4-(2-噻吩)-1,6-二氢嘧啶-5-甲腈 | 109532-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-疏基-6-氧代-4-(2-噻吩)-1,6-二氢嘧啶-5-甲腈
• 英文名称: 4-oxo-6-thiophen-2-yl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-hydroxy-2-sulfanyl-6-thiophen-2-ylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 109532-65-2
• 化学式: C₉H₅N₃OS₂
• mdl: MFCD00173909
• 分子量: 235.29
• InChiKey: GLDIUGAQMAVELC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-疏基-6-氧代-4-(2-噻吩)-1,6-二氢嘧啶-5-甲腈 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 以78%的产率得到C₉H₆N₂O₃S₂
  参考文献：
  名称：

  具有体外潜在抗癌和抗氧化活性的嘧啶和糖苷衍生物的绿色合成和3D药效团研究

  摘要：

  已经描述了使用环境友好的硝酸铈（IV）铵（CAN）作为催化剂和水作为溶剂的嘧啶衍生物的便捷且有效的一锅绿色合成。在含有氢氧化钾的乙醇中，一些合成的嘧啶与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α- d-吡喃葡萄糖基溴化物反应，得到S-葡萄糖苷衍生物。根据其光谱和元素分析，阐明了新合成的化合物的结构。此外，使用MTT分析法筛选了产品的选定衍生物对四种肿瘤细胞系的抗癌活性，结果表明，其中某些化合物具有有效的细胞毒性作用，由其IC 50得出结论价值观。进行了分子建模研究，包括生成3D药效团模型。该研究表明与实验结果高度相关。还研究了合成产物的抗氧化活性，其中大多数显示出有效的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02367-9
• 作为产物：
  描述：

  乙基 2-氰基-3-(2-噻嗯基)丙烯酰酸 、 硫脲 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2-疏基-6-氧代-4-(2-噻吩)-1,6-二氢嘧啶-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidinthiones（第一部分）：2-Thioxopyrimidin-6-(1H)ones 在合成稠合双环和三环杂环化合物中作为环转换器的用途及其潜在的生物活性

  摘要：

  嘧啶硫酮具有广泛的生物和药物活性，近年来引起了相当大的兴趣，特别是作为抗病毒抑制乙型肝炎病毒 (HBV) 的产生和体外胰岛素模拟物。从 50% 抑制浓度评估的嘧啶酮衍生物复合物的活性促使我们研究 2-thioxopyrimidin-6(1H) 向具有嘧啶部分的稠合双环和三环杂环化合物的转化并筛选其生物活性。研究了 2-mercapto-4-aryl-5-cyanopyrimidin-6(1H)ones (1) 对不同单和双功能卤代有机化合物的烷基化反应，得到 S-单烷基化产物 2、7 和 9；S-和 N-二烷基化产物 3、13 和 14。已经研究了用水合肼作为氮亲核试剂处理 1 和/或 2 得到 4，在乙酸存在下（0°C）用 CS2 和亚硝酸钠处理 4 产生 1,2,4-triazolopyrimidin-5 (1H)one 衍生物 (5) 和四唑并[1,5-a]嘧啶-5(1H)ones (6)

  DOI：

  10.1080/10426500801967963

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF α-AMINO-β-CARBOXYMUCONIC ACID SEMIALDEHYDE DECARBOXYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SEMIALDÉHYDE DÉCARBOXYLASE DE L'ACIDE ALPHA-AMINO-BÊTA-CARBOXYMUCONIQUE
  申请人：TES PHARMA S R L

  公开号：WO2016030534A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present disclosure discloses compounds capable of modulating the activity of α-amino-β-carboxymuconic acid semialdehyde decarboxylase (ACMSD), which are useful for the prevention and/or the treatment of diseases and disorders associated with defects in NAD+ biosynthesis, e.g., metabolic disorders, neurodegenerative diseases, chronic inflammatory diseases, kidney diseases, and diseases associated with ageing. The present application also discloses pharmaceutical compositions comprising said compounds and the use of such compounds as a medicament.

  本公开揭示了能够调节α-氨基-β-羧基黄酮酸半醛脱羧酶（ACMSD）活性的化合物，这些化合物对于预防和/或治疗与NAD+生物合成缺陷相关的疾病和紊乱非常有用，例如代谢紊乱、神经退行性疾病、慢性炎症性疾病、肾脏疾病以及与衰老相关的疾病。本申请还揭示了包含所述化合物的药物组合物以及将这些化合物用作药物的用途。
• Fragment based drug design and diversity-oriented synthesis of carboxylic acid isosteres
  作者：Martina Ferri、Manuel Alunno、Francesco Antonio Greco、Andrea Mammoli、Giorgio Saluti、Andrea Carotti、Roccaldo Sardella、Antonio Macchiarulo、Emidio Camaioni、Paride Liscio

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115731

  日期：2020.11

  molecular modeling studies and then validated by experimental determinations. A face to face comparison between data and the corresponding carboxylic acid might help medicinal chemists in finding the best replacement to be used. Finally, in the framework of Fragment Based Drug Design (FBDD) the small library of fragments obtained with our approach showed good versatility both in synthetic and physico-chemical

  当寻找羧酸的替代品时，药用化学家的工具箱中有很多（生物）等排体。然而，酸替代物的系统评估通常是耗时且昂贵的，而对于更好的类似物设计，在早期发现阶段需要理化性质（logP和logD）以及酸度的预测。在本文中，为了使项目决策可行，我们采用了面向多样性的合成（DOS）方法进行合成，该方法是具有酸性特性​​的小分子片段库。通过结合计算机和实验方法，对这些化合物进行了化学表征，尤其是为了了解其理化性质，首先通过分子建模研究估算了每个片段的水电离常数（pKa），分配系数logD和logP，然后通过实验对其进行了验证。决心。数据和相应的羧酸之间的面对面比较可能会帮助药物化学家找到要使用的最佳替代品。最后，在基于片段的药物设计（FBDD）框架中，使用我们的方法获得的小片段文库在合成和理化性质方面均显示出良好的通用性。
• Design, Synthesis and Antibacterial Activity of Novel Pyrimidine‐Containing 4 <i>H</i> ‐Chromen‐4‐One Derivatives**
  作者：Shijun Su、Mei Chen、Xuemei Tang、Feng Peng、Tingting Liu、Qing Zhou、Wenliang Zhan、Ming He、Chengwei Xie、Wei Xue

  DOI：10.1002/cbdv.202100186

  日期：2021.8

  6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile (4h) showed the best antibacterial activity against R. solanacearum with an EC50 value of 14.7 μg/mL. These results were better than commercial reagents bismerthiazol (BT, 51.7, 70.1 and 52.7 μg/mL, respectively) and thiodiazole copper (TC, 77.9, 95.8 and 72.1 μg/mL, respectively). In vivo antibacterial activity results indicated that compound 4c displayed better curative

  通过结合生物活性亚结构，设计并合成了一系列含嘧啶的 4 H -chromen-4-one 衍生物。初步生物活性结果表明，大多数化合物在体外对轴突黄单胞菌有显着的抑制活性。红蜘蛛（X. axonopodis），白叶枯病。oryzae ( X. oryzae ) 和Ralstonia solanacearum ( R. solanacearum )。特别是，化合物2 - [（3 - [5,7-二甲氧基-4-氧代-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4- ħ -1-苯并吡喃-3-基]氧基}丙基）硫基]-4-(4-甲基苯基)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile ( 4c) 显示出对X. axonopodis和X. oryzae的良好抑制作用，半数最大有效浓度 (EC 50 ) 值分别为 15.5 和 14.9 μg/mL，化合物 2-[(3-[5
• Novel dihydropyrimidines and its pyrazole derivatives: Synthesis and pharmacological screening
  作者：B. Ramesh、Chetan M. Bhalgat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.052

  日期：2011.5

  In the present study, we have synthesized novel dihydropyrimidines (1a–j), their dimethylated adducts (2a–j), and hydrazine derivatives (3a–j) of 2a–j and subsequently their pyrazole derivatives (4a–j). Elemental analysis, IR, 1H NMR and mass spectral data elucidated structure of newly synthesized compounds. Some of these novel derivatives showed moderate to potent in vitro antioxidant, anti-inflammatory

  在本研究中，我们已经合成了新颖的二氢嘧啶（1A - Ĵ），它们的二甲基化加合物（2A - Ĵ），和肼衍生物（3A - Ĵ的）2A - Ĵ并且随后其吡唑衍生物（4A - Ĵ）。元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据阐明了新合成化合物的结构。这些新颖的衍生物中的一些表现出中等至有效的体外抗氧化剂，抗炎，抗菌，抗真菌和驱虫活性。
• Promising antimicrobial agents: Synthetic approaches to novel tricyclic and tetracyclic pyrimidinones with antimicrobial properties
  作者：Hatem M. Gaber、Mark C. Bagley、Sherif M. Sherif、Usama M. Abdul-Raouf

  DOI：10.1002/jhet.446

  日期：——

  corresponding thiazolopyrimidinone or hydrazino systems. The annelation of tricyclic hydrazino compound with 1,2,4‐triazole and tetrazole moieties gave novel tetracyclic condensed pyrimidinones. The investigation of the antimicrobial properties of tricyclic and tetracyclic pyrimidinones, by agar‐well diffusion assay, was carried out against six pathogenic bacteria (Bacillus cereus, Staphylococcus aureus

  新的三环嘧啶酮衍生物是从相应的噻唑并吡咯烷二酮或肼系统获得的。将三环肼基化合物与1,2,4-三唑和四唑部分进行成环反应，得到新颖的四环缩合嘧啶酮。通过琼脂孔扩散分析法研究了三环和四环嘧啶酮类药物对六种致病菌（蜡状芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，大肠杆菌，克雷伯菌属和鼠伤寒沙门氏菌）的抗菌性能。（黄曲霉，黑曲霉，烟曲霉和horzianum菌）所测试的大多数化合物都表现出一定程度的针对微生物的抗菌活性。在这些化合物中，4-苄叉肼基-8-氰基-7-（呋喃-2-基）噻唑啉[3,2- a：4,5 d ']双嘧啶-9-一（12）显示了最有利的抗菌活性。 ，而化合物17对真菌的效果最高。有趣的是，四唑衍生物19一方面对真菌的显着影响远大于相应的3-取代的三唑衍生物，而另一方面对细菌的影响则最低。J.杂环化​​学。（2010）。