2-methylsulfanyl-6-oxo-4-(2-thienyl)-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 109532-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methylsulfanyl-6-oxo-4-(2-thienyl)-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 3,4-dihydro-2-methylthio-4-oxo-6-(2-thienyl)-5-pyrimidinecarbonitrile；2-methylthio-4-oxo-6-(2-thienyl)-3-hydropyrimidine-5-carbonitrile；2-(Methylthio)-6-oxo-4-(2-thienyl)-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile；2-methylsulfanyl-6-oxo-4-thiophen-2-yl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 109532-85-6
• 化学式: C₁₀H₇N₃OS₂
• 分子量: 249.317
• InChiKey: VDPMRMLCAJPWSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  407.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  37.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-6-oxo-4-(2-thienyl)-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,6-dihydrazino-4-(2-thienyl)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ahmed, Gamal A.; Abd El-Salam, Nasser M., Bollettino Chimico Farmaceutico, 2003, vol. 142, # 3, p. 115 - 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-methylsulfanyl-6-oxo-4-(2-thienyl)-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有细胞凋亡作用的新型细胞毒性嘧啶和吡唑并嘧啶衍生物的合成及体外研究。

  摘要：

  已经合成了一系列新颖的肼基嘧啶，吡唑基嘧啶和3-氨基[3,4-d]吡唑并嘧啶衍生物，并通过NCI测试了它们对60种肿瘤细胞系的体外细胞毒性活性。确定了活性最高的化合物在体外对结肠KM12细胞系（5d，7c和7d），乳腺癌MCF-7（6a）和黑素瘤-MDA-MB-435（6h）的体外细胞毒性IC50值。氟尿嘧啶（5-FU）作为阳性对照。发现衍生物5d和7c是对KM12细胞系最有效的衍生物（分别为IC50 = 1.73和1.21 µM），与5-FU（IC50 = 12.26）相比，具有较高的选择性指数（SI）（分别为18.82和35.49）。 µM，SI = 1.93）。进一步研究化合物5d和7c在KM12细胞系中的凋亡行为。研究表明，caspase 3/9和促凋亡因子Bax上调。另一方面，抗凋亡因子Bcl-2的表达及其在纳摩尔浓度下的抑制被下调。此外，使用膜联蛋白V-FITC染色法检测了KM12细胞中衍生物5d和7c的凋亡作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103621

文献信息

• Reactions With Hydrazonoyl Halides 45: Synthesis of Some New Triazolino[4,3‐<i>a</i>]pyrimidines, Pyrazolo[3,4‐<i>d</i>]pyridazines, Isoxazolo[3,4‐<i>d</i>]pyridazines, and Thieno[2,3‐<i>b</i>]pyridines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Ali A. Al‐Atoom

  DOI：10.1080/00397910500330593

  日期：2006.2

  Abstract Triazolino[4,3‐a]pyrimidines pyrazolo[3,4‐d]pyridazines and isoxazolo[3,4‐d]pyridazines were synthesized from hydrazonoyl halides. Also, 3‐aminothieno[2,3‐b]pyridines and pyrimidino[4′,5′:4,5]thieno[2,3‐b]pyridines were synthesized from cynothioacetamide. Structures of the newly synthesized compounds were established on the basis of elemental analyses and spectral data.

  摘要 三唑并[4,3-a]嘧啶类吡唑并[3,4-d]哒嗪和异恶唑并[3,4-d]哒嗪由腙酰卤化物合成。此外，3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶和嘧啶并[4',5':4,5]噻吩并[2,3-b]吡啶由犬硫代乙酰胺合成。新合成化合物的结构是在元素分析和光谱数据的基础上建立的。
• WO2020104456A5
  申请人：——

  公开号：WO2020104456A5

  公开（公告）日：2022-11-22
• Ram, Vishnu J.; Berghe, Dirk A. Vanden; Vlietinck, Arnold J., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 797 - 801
  作者：Ram, Vishnu J.、Berghe, Dirk A. Vanden、Vlietinck, Arnold J.

  DOI：——

  日期：——
• Chloropyrimidines as a new class of antimicrobial agents
  作者：Nidhi Agarwal、Pratibha Srivastava、Sandeep K Raghuwanshi、D.N Upadhyay、Sudhir Sinha、P.K Shukla、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00374-1

  日期：2002.4

  In the course of our investigations of pyrimidines as antimycotic agents, we have identified a sub-class, with significant in vitro activity against mycobacteria. The salient feature of these pyrimidine derivatives (3a-o and 7a,b) is their appended aryl, heteroaryl and alkylthio substituent at position 6 and also alkylthio substituent at position 2. The rational design, synthesis, and evaluation of the in vitro antibacterial activity against six pathogenic bacteria including virulent and non-virulent strains of Mycobacterium tuberculosis is described. Some of the synthesized compounds (3c, 3h, 3i, 3o) have displayed only potent in vitro antimycobacterial activity with MIC of 0.75 mug/mL except 3i which also demonstrated activity against Escherichia coli at 12.5 mug/ mL concentration. Only two compounds, 3a and 3b, demonstrated antibacterial activity against Pseudomonas aeruginosa and E. coli with MIC 12.5 mug/mL. All the synthesized compounds were also evaluated for their antimycotic activity against five pathogenic fungi but only some of them 3j-n and 7a,b were found most potent against Aspergillus fumigatus and Trichophyton mentagrophytes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Mahran, Asma M.; Nada, Afaf A.; Ragab, Egyptian Journal of Chemistry, 2008, vol. 51, # 2, p. 225 - 237
  作者：Mahran, Asma M.、Nada, Afaf A.、Ragab

  DOI：——

  日期：——