3-[3-(dimethylamino)propyl]-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carbaldehyde | 1239440-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(dimethylamino)propyl]-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-[3-(Dimethylamino)propyl]-4-oxo-1,5,6,7-tetrahydroindole-2-carbaldehyde
• CAS: 1239440-85-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: XQPMUCSKZCYWSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-酮 、 3-[3-(dimethylamino)propyl]-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(Z)-3-({3-[3-(dimethylamino)propyl]-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl}methylene)-5-fluoroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有C-3'侧链的4'-酰基吡咯-5-氟吲哚-2-酮对VEGFR2，PDGFR-β和FGFR-1蛋白激酶的抑制作用

  摘要：

  在这项研究中，我们报道4'-酰基吡咯-5-氟二氢-2-酮的抑制谱3与C-3'侧链VEGFR2，PDGFR-β，和FGFR-1蛋白激酶。吡咯-稠合的环己酮部分设置3具有抑制三种激酶最好的效力，并促成的不同抑制谱的C-3'侧链3。具有C- 3'2-羧乙基侧链的化合物3b对这三种激酶显示出良好的效价（IC 50：25–260 nM），具有N，N-二烷基-2-氨基甲酰基乙基侧链的化合物3g具有更高的活性。 VEGFR2（IC 50：59纳米）和PDGFR-β（IC 50：16 nM）比FGFR-1（IC 50：1.7μM）。C- 3'3- （二烷基氨基）丙基侧链可作为选择性PDGFR-β抑制剂在3h – j内完成（IC 50：7.8–13 nM）。对化合物3b进行了进一步研究，发现它具有抑制VEGF和FGF依赖性细胞增殖的作用，并具有中等的体内抗癌活性。从对接模拟结果表明的相互作用3B与VEGFR

  DOI：

  10.1002/jccs.201900466
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-[1'-(phenylsulfonyl)-1',5',6',7'-tetrahydrospiro[[1,3]dithiolane-2,4'-indole]-3'-yl]propanamide 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[3-(dimethylamino)propyl]-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of pyrrole–5-(2,6-dichlorobenzyl)sulfonylindolin-2-ones with C-3′ side chains as potent Met kinase inhibitors

  摘要：

  亚纳摩尔级别的Met抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4ra08720h

文献信息

• Discovery of Pyrrole−Indoline-2-ones as Aurora Kinase Inhibitors with a Different Inhibition Profile
  作者：Chao-Cheng Chiang、Yu-Hsiang Lin、Shu Fu Lin、Chun-Liang Lai、Chiawei Liu、Win-Yin Wei、Sheng-chuan Yang、Ru-Wen Wang、Li-Wei Teng、Shih-Hsien Chuang、Jia-Ming Chang、Ta-Tung Yuan、Ying-Shuen Lee、Paonien Chen、Wei-Kuang Chi、Ju-Ying Yang、Hung-Jyun Huang、Chu-Bin Liao、Jiann-Jyh Huang

  DOI：10.1021/jm1001869

  日期：2010.8.26

  A series of pyrrole-indolin-2-ones were synthesized, and their inhibition profile for Aurora kinases was studied. The potent compound 33 with phenylsulfonamido at the C-5 position and a carboxyethyl group at the C-3' position selectively inhibited Aurora A over Aurora B with IC(50) values of 12 and 156 nM, respectively. Replacement of the carboxyl group with an amino group led to compound 47, which retained the activity for Aurora B and lost activity for Aurora A (IC(50) = 2.19 mu M). Computation modeling was used to address the different inhibition profiles of 33 and 47. Compounds 47 and 36 (the ethyl ester analogue of 33) inhibited the proliferation of HCT-116 and HT-29 cells and suppressed levels of the phosphorylated substrates of Aurora A and Aurora B in the Western blots.