6-bromo-N-[(1S,2S,3S,7S,8R,9S)-8-methoxy-11,11-dimethyl-5,5-dioxo-4,6,10,12-tetraoxa-5lambda6-thiatricyclo[7.3.0.03,7]dodecan-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-N-(methoxymethyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide | 895583-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N-[(1S,2S,3S,7S,8R,9S)-8-methoxy-11,11-dimethyl-5,5-dioxo-4,6,10,12-tetraoxa-5lambda6-thiatricyclo[7.3.0.03,7]dodecan-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-N-(methoxymethyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• 英文别名: 6-bromo-N-[(1S,2S,3S,7S,8R,9S)-8-methoxy-11,11-dimethyl-5,5-dioxo-4,6,10,12-tetraoxa-5λ6-thiatricyclo[7.3.0.03,7]dodecan-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-N-(methoxymethyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 895583-00-3
• 化学式: C₂₂H₂₈BrNO₁₃S
• 分子量: 626.433
• InChiKey: ANTPVOFWAOMYCE-GAMXFCSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N-[(1S,2S,3S,7S,8R,9S)-8-methoxy-11,11-dimethyl-5,5-dioxo-4,6,10,12-tetraoxa-5lambda6-thiatricyclo[7.3.0.03,7]dodecan-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-N-(methoxymethyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide 在 cerium(III) chloride 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 水鬼蕉碱
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (+)-pancratistatin using pinitol as a chiral building block

  摘要：

  A concise approach toward (+)-Pancratistatin has been achieved via 12 steps from pinitol. An ultrasound assisted arylcerium induced ring opening of cyclic sulfate was employed as a key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.138
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-4,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1',3'-diyl)-D-chiro-inositol 在 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-bromo-N-[(1S,2S,3S,7S,8R,9S)-8-methoxy-11,11-dimethyl-5,5-dioxo-4,6,10,12-tetraoxa-5lambda6-thiatricyclo[7.3.0.03,7]dodecan-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-N-(methoxymethyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (+)-pancratistatin using pinitol as a chiral building block

  摘要：

  A concise approach toward (+)-Pancratistatin has been achieved via 12 steps from pinitol. An ultrasound assisted arylcerium induced ring opening of cyclic sulfate was employed as a key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.138

文献信息

• A concise synthesis of (+)-pancratistatin using pinitol as a chiral building block
  作者：Min Li、Anmei Wu、Peijie Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.138

  日期：2006.5

  A concise approach toward (+)-Pancratistatin has been achieved via 12 steps from pinitol. An ultrasound assisted arylcerium induced ring opening of cyclic sulfate was employed as a key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.